3,4,4-三甲基戊-1-烯 | 564-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,4,4-三甲基戊-1-烯
• 英文名称: 3,4,4-Trimethyl-pent-1-en
• 英文别名: 3,4,4-Trimethylpent-1-ene
• CAS: 564-03-4
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: BOPVNOMJIDZBQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -103.01°C (estimate)
• 沸点：
  103.85°C
• 密度：
  0.7150
• 保留指数：
  704.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-三甲基戊-1-烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢气 、 钴 作用下， 150.0~170.0 ℃ 、24.51 MPa 条件下， 生成 4-(1',1'-dimethylethyl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  Production of nonyl alcohols and esters thereof

  摘要：

  公开号：

  US02792417A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlor-3,4,4-trimethyl-penta-1,2-dien 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 生成 3,4,4-三甲基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Crombie,L. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1081 - 1090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An easy synthesis of the 2-phenylsulfonyl-substituted allylic bromides and acetates and their reactivity towards nucleophiles
  作者：P. Auvray、P. Knochel、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85142-4

  日期：1986.1

  The reaction of phenyl vinyl sulfone with various aldehydes in the presence of a catalytic amount of DABCO furnishes in good yields teh corresponding 2-phenylsulfonyl-substituted alcohols which can be easily converted into their acetates or into their allylically rearranged bromides . These reagents, in turn, react with nucleophides (ketone enolates and cuprates) with an allylic rearrangement (SN2′

  在催化量的DABCO存在下，苯基乙烯基砜与各种醛的反应以良好的产率提供了相应的2-苯基磺酰基取代的醇，其可以容易地转化为其乙酸盐或烯丙基重排的溴化物。这些试剂，又与nucleophides（酮烯醇化物和铜酸盐）与烯丙基重排（S反应Ñ 2'机构），得到不饱和的官能化砜和。钯催化的反应使砜能够立体控制地转变为（Z，Z）跳过的1,4-二烯。
• Chiral Recognition in Silver(I) Olefin Complexes with Chiral Diamines. Resolution of Racemic Alkenes and NMR Discrimination of Enantiomers
  作者：Maria E. Cucciolito、Germana Flores、Aldo Vitagliano

  DOI：10.1021/om0341653

  日期：2004.1.1

  The fragment [(chiral diamine)Ag]+ is a very useful reagent, both for the resolution of racemic alkenes and for the 1H or 13C NMR determination of the enantiomeric abundances of chiral olefinic compounds.

  片段[（手性二胺）Ag] +是非常有用的试剂，用于拆分外消旋烯烃以及用于1 H或13 C NMR测定手性烯烃化合物的对映体丰度。
• High linear regioselectivity in the rhodium-catalyzed hydro(deuterio)formylation of 3,4,4-trimethylpent-1-ene: The role of β-hydride elimination
  作者：Raffaello Lazzaroni、Roberta Settambolo、Giuliano Alagona、Caterina Ghio

  DOI：10.1016/j.molcata.2011.12.021

  日期：2012.4

  reaction steps along branched and linear pathways have been examined to elucidate the origin of reaction reversibility. The TS for the alkyl migratory insertion onto the CO coordinated to rhodium, higher than that for the alkyl-Rh intermediate formation, explains the reason why in deuterioformylation experiments at partial conversion the monodeuterated terminal olefin TMP1-1-d1 is obtained. This occurs

  在由未改性的Rh催化剂催化加氢甲酰化反应中的区域选择性已经研究了许多α-甲基替代烷-1-烯烃（3-甲基丁-1-烯MB 1，3-甲基戊-1-烯MP 1，3，（在20°C和100 atm CO / H 2的条件下）实验获得4-二甲基戊-1-烯DMP 1和3,4,4-三甲基戊-1-烯TMP 1）总压力），理论上为B3P86 / 6-31G *水平，Rh由LanL2DZ价基集中的有效核心电势描述。对于所有的底物，已经观察到相对于支化的一种（B）占主导地位的线性醛（L）的形成（L / B> 62/38）；在TMP 1（L / B = 95/5）的情况下，L异构体几乎是排他的产物。来自部分底物转化中断的类似氘代甲酰化实验的粗反应混合物的2 H NMR研究表明，在TMP 1的情况下仅通过支链β-氢化物消除的支链醛的前体支链烷基铑中间体主要生成末端氘代烯烃，并在较小程度上生成内部烯烃。支链烷基-Rh中间体
• Czernecki,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3713 - 3719
  作者：Czernecki,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CAPORUSSO A. M.; GIACOMELLI G.; LARDICCI L., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 9, 1495-1501
  作者：CAPORUSSO A. M.、 GIACOMELLI G.、 LARDICCI L.

  DOI：——

  日期：——