3,4,4-三甲基戊酸 | 75177-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,4,4-三甲基戊酸
• 英文名称: 3,4,4-trimethylpentanoic acid
• 英文别名: 3,4,4-trimethyl-valeric acid；3,4,4-Trimethyl-valeriansaeure
• CAS: 75177-71-8
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00961808
• 分子量: 144.214
• InChiKey: WLBGHZBIFQNGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4-三甲基戊酸 在 N-甲基吗啉 、 硫酸 、 cesium fluoride 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective radical-radical disproportionation

  摘要：

  Radicals a to the carbonyl of ethyl 3,4,4-trimethylpentanoate couple with little stereoselectivity while analogous tertiary radicals derived from ethyl 2,3,4,4-tetramethylpentanoate disproportionate at 25 degrees C to give the corresponding alkene and alkane. The alkane is formed by disproportionation with a diastereoselectivity of greater than 20:1.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61496-x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,4-三甲基戊醛 在 silver(l) oxide 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到3,4,4-三甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  分子性质与手性烷烃构象的关系

  摘要：

  以两种方式制备2,2,3,5,6-五甲基庚烷的非对映异构体的混合物，从（3 R）构型的化合物开始或从（5 R）构型的化合物开始。GC的比较。这两种混合物的馏分的旋光性和旋光性允许将绝对构型和摩尔旋光性明确分配给各种非对映异构体（[ M ] = + 119.1°（（3 R，5 R）-和[ M ] =对于（3 R，5 S）-非对映异构体）。根据使用旋转异构体3态模型进行构象分析所期望的很高的摩尔旋转力，被解释为源自分子的“构象刚度”，即仅存在少量构象异构体。这些化合物的构象性质是使用新方法计算的，该方法以5°的步长扫描每个键（2π）的整个空间，并基于半经验势函数计算构象能。根据先验性评估两个非对映异构体每个键的构象柔性该键的概率密度函数。这使我们可以详细分析构型差异如何影响构象特性。我们小组最近开发的一种新方法计算出的两种非对映异构体的摩尔旋转力与实验数据非常吻合。根据单键的贡献来分析摩尔旋转功率。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640844

文献信息

• CYCLIC TETRAMER COMPOUNDS AS PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9 (PCSK9) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：US20200164024A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The disclosure relates to inhibitors of PCSK9 useful in the treatment of cholesterol lipid metabolism, and other diseases in which PCSK9 plays a role, having the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate, prodrug, stereoisomer, N-oxide, or tautomer thereof, wherein R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , R 1 , X 1 , X 2 , and X 3 are described herein.

  该披露涉及对PCSK9的抑制剂，用于治疗胆固醇脂质代谢以及其他PCSK9发挥作用的疾病，其化学式为(I)： 或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体、N-氧化物或互变异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2和X3如本文所述。
• Stereoselective reactions of α-imide substituted radicals
  作者：Wolfgang Damm、Ursula Hoffmann、Ludwig Macko、Markus Neuburger、Margareta Zehnder、Bernd Giese

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85232-7

  日期：1994.1

  esters 26 and 27 as well as deuterated products 34 and 35 were isolated when the radicals 20 and 21 were trapped with Barton esters 17 and 18 or with PhSeSePh, methyl acrylate or Bu3SnD. In all cases the anti isomers were isolated as the major products in moderate to excellent selectivity. The stereochemical course of the radical reactions can be explained by the allylic strain model.

  由相应的氨基酸衍生物6和14合成的Barton酯17和18在有或没有外部阱的情况下原位照射。因此，当自由基20和21被Barton酯17和18或PhSeSePh，丙烯酸甲酯或Bu捕获时，分离出了硫代吡啶22和23，苯硒化物24和25，酯26和27以及氘代产物34和35。3 SnD。在所有情况下，均以优异至中等的选择性分离出反异构体作为主要产物。自由基反应的立体化学过程可以通过烯丙基应变模型来解释。
• A facile method for synthesis of three carbon-homologated carboxylic acid by regioselective ring-opening of β-propiolactones with organocopper reagents
  作者：Masatoshi Kawashima、Toshio Sato、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80068-7

  日期：——

  β-carbon-oxygen fission to give 3-substituted propionic acids. Among these three kinds of organocopper reagents, diorganocuprate, especially halomagnesium cuprate gave the highest yields of the acids, which was remarkably observed in the ring-opening of sterically hindered β-propiolactones such as β-methyl- and α,β -dimethyl-β-propiolactones and also in the reactions using the organocopper reagents with vinyl and

  在铜（I）盐存在下，有机铜试剂，例如二有机铜酸盐，有机铜-三丁基膦和格利雅试剂，通过区域选择性的β-碳-氧裂变与β-丙内酯反应，生成3-取代的丙酸。在这三种有机铜试剂中，二有机铜酸盐，特别是铜卤化铝的酸收率最高，这在空间受阻的β-丙内酯（如β-甲基-和α，β-二甲基-β）的开环中表现得尤为明显。 -丙内酯，以及在使用带有铜和烯丙基取代基的有机铜试剂的反应中。S N证实β-丙内酯开环通过顺式-α，β-二甲基-β-丙内酯与二叔丁基杯酸酯的反应，β-碳的构型主要转化的2通路，得到syn-2,3,4,4-四甲基戊酸。
• Antiinfective Lipopeptides
  申请人：Alexander Christopher Dylan

  公开号：US20080051326A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The present invention relates to novel depsipeptide compounds. The invention also relates to pharmaceutical compositions of these compounds and methods of using these compounds as antibacterial compounds. The invention also relates to methods of producing these novel depsipeptide compounds and intermediates used in producing these compounds.

  本发明涉及新型脱氨肽类化合物。该发明还涉及这些化合物的药物组合物以及将这些化合物用作抗菌化合物的方法。该发明还涉及生产这些新型脱氨肽类化合物以及用于生产这些化合物的中间体的方法。
• An atom-economic approach to carboxylic acids via Pd-catalyzed direct addition of formic acid to olefins with acetic anhydride as a co-catalyst
  作者：Yang Wang、Wenlong Ren、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01180a

  日期：——

  An effective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of olefins using formic acid with acetic anhydride as a co-catalyst is described.

  一种利用甲酸和乙酸酐作为共催化剂，通过Pd催化的烯烃水合羧化方法被描述。

表征谱图