4,4′,5,5′-tetrabromothieno[2,3-b]thiophene | 53255-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 4,4′,5,5′-tetrabromothieno[2,3-b]thiophene
• 英文别名: tetrabromo-thieno[2,3-b]thiophene；Tetrabrom-thieno[2,3-b]thiophen；2,3,4,5-tetrabromo-thieno[2,3-b]thiophene；Thieno(2,3-b)thiophene, 2,3,4,5-tetrabromo-；2,3,4,5-tetrabromothieno[2,3-b]thiophene
• CAS: 53255-86-0
• 化学式: C₆Br₄S₂
• 分子量: 455.814
• InChiKey: GMQRTDREIFFFOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3,4,5-Tetrabromo-thieno(2,3-b)thiophene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6Br4S2
分子式
: 455.81 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
碳氧化物, 硫氧化物, 溴化氢气
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4′,5,5′-tetrabromothieno[2,3-b]thiophene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3,4-二溴噻吩[2,3-b]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of 2,3,6,7-Tetrathiabenzo[1,3-cd:4,6-c′d′]dipentalene and Its Methyl, Ethyl, Methylthio, and Ethylthio Derivatives: Novel Fused Polynuclear Heteroarenes

  摘要：

  标题为异芳基（TBD）的与苝等电子的化合物通过噻吩[2,3-b]噻吩的二聚化合成。此外，1,4,5,8-四甲基、四乙基、四(甲硫基)和四(乙硫基)衍生物很容易从TBD获得。TBD的X射线晶体学分析表明分子结构非常平面且对称，但在键角上存在应变。晶体结构包含鲱骨型柱叠堆积与柱间杂原子相互作用。TBD显示与苝相同的氧化电位，并且与苝一样，形成碘络合物，具有相对较高的电导率0.11 S cm−1。另一方面，所有TBD衍生物形成的碘络合物导电性差。此外，TBD及其衍生物与强电子受体（如7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQ）、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQF4）、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）和1,1,2,3,4,4-六氰基-1,3-丁二烯（HCBD））形成电荷转移络合物。然而，这些π-络合物大多导电性较低。TBD电解产生粉末状导电聚合物，而四(甲硫基)TBD电解生成具有10−3 S cm−1数量级导电性的晶体自由基阳离子盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2033
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1,3-pentadiyne 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 叔丁醇 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4,4′,5,5′-tetrabromothieno[2,3-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of 2,3,6,7-Tetrathiabenzo[1,3-cd:4,6-c′d′]dipentalene and Its Methyl, Ethyl, Methylthio, and Ethylthio Derivatives: Novel Fused Polynuclear Heteroarenes

  摘要：

  标题为异芳基（TBD）的与苝等电子的化合物通过噻吩[2,3-b]噻吩的二聚化合成。此外，1,4,5,8-四甲基、四乙基、四(甲硫基)和四(乙硫基)衍生物很容易从TBD获得。TBD的X射线晶体学分析表明分子结构非常平面且对称，但在键角上存在应变。晶体结构包含鲱骨型柱叠堆积与柱间杂原子相互作用。TBD显示与苝相同的氧化电位，并且与苝一样，形成碘络合物，具有相对较高的电导率0.11 S cm−1。另一方面，所有TBD衍生物形成的碘络合物导电性差。此外，TBD及其衍生物与强电子受体（如7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQ）、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基喹诺二甲烷（TCNQF4）、2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌（DDQ）和1,1,2,3,4,4-六氰基-1,3-丁二烯（HCBD））形成电荷转移络合物。然而，这些π-络合物大多导电性较低。TBD电解产生粉末状导电聚合物，而四(甲硫基)TBD电解生成具有10−3 S cm−1数量级导电性的晶体自由基阳离子盐。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2033

文献信息

• Synthesis and properties of mono- and dimetal Fischer multicarbene complexes derived from thiophene and thieno[2,3-b]thiophene
  作者：Zandria Lamprecht、Nina A. van Jaarsveld、Daniela I. Bezuidenhout、David C. Liles、Simon Lotz

  DOI：10.1039/c5dt03555d

  日期：——

  facilitates the formation of the mixed metal biscarbene complex [W(CO)5C(OEt)C6H2S2}C(OEt)Cr(CO)5] 5, as analogue of the homonuclear biscarbene complexes [M(CO)5C(OEt)C6H2S2}C(OEt)M(CO)5], (M = Cr 3, W 4). The monocarbene complexes [M(CO)5C(OEt)C6H3S2}], (M = Cr 1, W 2) were also obtained in high yields, and the molecular structures of the tungsten complexes, with the exception of 9 and 11, were confirmed

  通过在溴化锂交换反应中使用四溴化噻吩并[2,3- b ]噻吩前体，然后对金属六羰基化合物进行亲核攻击（M = Cr，W），可以接近稠合噻吩并噻吩底物的多卡宾络合物。随后的烷基化得到独特的三碳烯配合物[M（CO）4 C（OEt）} 2 C 6 H 1 S 2 C（OEt）} M（CO）5 ]（M = Cr 12，W 13），具有三个非-一个噻吩连接基上的对等碳烯配体，以及双螯合四碳烯配合物[M（CO）4 C（OEt）} 2 C 6 S 2C（OEt）} 2 } M（CO）4 ]（M ＝ Cr 14，W 15）。所述triscarbene络合物12和13都是多alkoxycarbene复合物具有三个非等效碳烯配体的第一实施例。该反应还以低收率提供了螯合的单核双卡宾络合物[M（CO）4 C（OEt）} 2 C 6 H 2 S 2 ]（M = Cr 10，W 11）。类似地，使用四溴噻
• [EN] MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS OF THIENO[2,3-b]THIOPHENE<br/>[FR] MONOMERES, OLIOGOMERES ET POLYMERES DE THIENO[2,3-B]THIOPHENE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006021277A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to novel mono-, oligo and polymers of thieno[2,3-b]thiophene of structure (I), to their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices like LCDs, optical films, FETs or OFETs for TFT-LCDs and IC devices such as RFID tags, electroluminescent devices in flat panel displays or photovoltaic or sensor devices, and further relates to a FET, light emitting device or ID tag comprising the novel polymers.

  本发明涉及一种新型噻吩[2,3-b]噻吩的单体、寡聚物和聚合物，其结构式为(I)，其用作半导体或电荷传输材料，在LCD、光学膜、FET或OFET等光学、电光或电子器件中，用于TFT-LCD和RFID标签等IC器件，以及用于平板显示器中的电致发光器件、光伏或传感器器件，并且还涉及包含新型聚合物的FET、发光器件或ID标签。
• MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS OF THIENO[2,3-b]THIOPHENE
  申请人：Heeney Martin

  公开号：US20090072200A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The invention relates to novel mono-, oligo and polymers of thieno[2,3-b]thiophene, to their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices like LCDs, optical films, FETs or OFETs for TFT-LCDs and IC devices such as RFID tags, electroluminescent devices in flat panel displays or photovoltaic or sensor devices, and further relates to a FET, light emitting device or ID tag comprising the novel polymers.

  本发明涉及到噻吩[2,3-b]噻吩的新型单体、寡聚体和聚合物，以及它们在光学、电光或电子器件中作为半导体或电荷传输材料的用途，如液晶显示器、光学薄膜、场效应晶体管或有机场效应晶体管用于薄膜晶体管液晶显示器和RFID标签等IC器件，以及在平板显示器中用于电致发光器件或光伏或传感器器件，并且还涉及到包含这些新型聚合物的场效应晶体管、发光器件或ID标签。
• Monomers, oligomers and polymers of thieno[2,3-b]thiophene
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US08114316B2

  公开（公告）日：2012-02-14

  The invention relates to novel mono-, oligo and polymers of thieno[2,3-b]thiophene, to their use as semiconductors or charge transport materials, in optical, electro-optical or electronic devices like LCDs, optical films, FETs or OFETs for TFT-LCDs and IC devices such as RFID tags, electroluminescent devices in flat panel displays or photovoltaic or sensor devices, and further relates to a FET, light emitting device or ID tag comprising the novel polymers.

  该发明涉及一种新型的噻吩[2,3-b]噻吩的单体、寡聚物和聚合物，以及它们在光学、电光或电子设备中的应用，如液晶显示器、光学膜、场效应晶体管或有机场效应晶体管用于薄膜晶体管液晶显示器和射频识别标签等集成电路设备、扁平面显示器中的电致发光器件或光伏或传感器器件，并且涉及一种包含该新型聚合物的场效应晶体管、发光器件或身份标签。
• Synthesis of polyfunctionalized thiophenes and enediynes via ring-opening reactions of 3-lithiated thieno[2,3-b](and [3,2-b])thiophenes, 3,4-dilithiated thieno[2,3-b]thiophenes and 3,6-dilithiated thieno[3,2-b]thiophenes
  作者：Lance S. Fuller、Brian Iddon MP、Kevin A. Smith

  DOI：10.1039/a707033k

  日期：——

  Solutions of the title lithiated thienothiophenes were synthesized from 2,5-disubstituted 3,4-dibromothieno[2,3-b]thiophenes or 3,6-dibromothieno[3,2-b]thiophenes via Br → Li exchange with 1.0 or 2.0 equiv. of BuLi (THF, –78 °C), respectively, and gave either polyfunctionalized thiophenes or polyfunctionalized enediynes (by a novel tandem ring-opening process in these cases) on being allowed to warm up to ambient temperature.

  标题中的锂化噻吩并噻吩的合成方案是，分别用1.0或2.0当量的BuLi（THF，–78 °C）与2,5-二取代的3,4-二溴噻吩并[2,3-b]噻吩或3,6-二溴噻吩并[3,2-b]噻吩进行Br→Li交换，并在升温至环境温度后得到多官能噻吩或多官能烯二炔（通过在这些情况下采用新型串联开环工艺）。