(1S,3R,4S)-3,4,7,7-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol | 2371-42-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 食品和饮料标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3R,4S)-3,4,7,7-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol
• 英文别名: 2-Methyl-borneol；2-methylisoborneol；(1S,3S,4S,7S)-3,4,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-ol；Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 1,2,7,7-tetramethyl-
• CAS: 2371-42-8；28405-88-1；68330-43-8；68330-44-9；91278-70-5；135683-82-8；138602-77-4；145164-15-4；145164-18-7
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LFYXNXGVLGKVCJ-OZVHHXTHSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  208.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙醇（少许）
• LogP：
  2.931 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S7
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• 危险品运输编号：
  UN 1230 3/PG 2

制备方法与用途

应用

2-甲基异莰醇是异冰片的一种衍生物，也是某些藻类大量繁殖产生的两种代谢产物之一。由于其气味很容易被人类识别，因此它是一种影响水质的物质。

制备工艺

1. 将197克D-樟脑加入四口瓶中，然后依次在室温下加入500克乙醚、63克镁屑以及1毫克碘单质，得到混合体系A；
2. 逐步将295克碘甲烷在室温下滴入到混合体系A中，并保持反应温度低于20℃。滴加完毕后，在室温下搅拌2小时，再加热回流搅拌7小时。气相色谱检测显示原料完全反应后，冷却过滤。将所得固体丢弃，将溶液用150毫升石油醚稀释后，用150毫升2M盐酸溶液洗涤，静置分层后分离有机相和水相，水相丢弃；接着，对有机相使用150毫升饱和食盐水洗涤，静置分层后再分离有机相和水相，水相再次丢弃。最后将有机相与含有30克盐酸羟胺和30克氢氧化钠的150毫升溶液混合，在室温下搅拌30小时后进行分液处理，水相再次丢弃；有机相用无水硫酸钠干燥后旋转蒸发脱除溶剂，得到粗品216克；
3. 将上述粗品溶解于500克水和1200克乙醇的混合溶剂中，重结晶得到178克产品2-甲基异莰醇，产率为82％，纯度大于98％。