(R)-3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid | 67553-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-methyl-5-oxo-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 67553-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DGKMKGNXHZXIKE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase ATA-113 、 Mycobacterium marinum carboxylic acid reductase 、 Streptomyces sp. GF₃₅₄₆ (S)-imine reductase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 DL-丙氨酸 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）生物催化剂一锅级联合成单和双取代的哌啶和吡咯烷

  摘要：

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00855
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (4R)-4-phenyl-2-(E)-propenyl-4,5-dihydrooxazole 生成 (R)-3-Methyl-5-oxo-5-phenyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric michael reactions : enantioselective synthesis of δ-oxo-acids

  摘要：

  Beta-substituted and alpha,beta-disubstituted delta-oxo acids are synthetized with high enantiomeric excess from chiral 2-propenyl oxazolines 8 and 11, whilst 2-vinyl oxazolines 7 and 10 are less efficient asymmetric inductors.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91721-0

文献信息

• Asymmetric michael reactions : enantioselective synthesis of δ-oxo-acids
  作者：François Michelon、Annie Pouilhès、Nguyen Van Bac、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91721-0

  日期：1992.3

  Beta-substituted and alpha,beta-disubstituted delta-oxo acids are synthetized with high enantiomeric excess from chiral 2-propenyl oxazolines 8 and 11, whilst 2-vinyl oxazolines 7 and 10 are less efficient asymmetric inductors.
• One-Pot Cascade Synthesis of Mono- and Disubstituted Piperidines and Pyrrolidines using Carboxylic Acid Reductase (CAR), ω-Transaminase (ω-TA), and Imine Reductase (IRED) Biocatalysts
  作者：Scott P. France、Shahed Hussain、Andrew M. Hill、Lorna J. Hepworth、Roger M. Howard、Keith R. Mulholland、Sabine L. Flitsch、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/acscatal.6b00855

  日期：2016.6.3

  Access to enantiomerically pure chiral mono- and disubstituted piperidines and pyrrolidines has been achieved using a biocatalytic cascade involving carboxylic acid reductase (CAR), ω-transaminase (ω-TA), and imine reductase (IRED) enzymes. Starting from keto acids or keto aldehydes, substituted piperidine or pyrrolidine frameworks can be generated in high conversion, ee, and de in one pot, with each

  使用涉及羧酸还原酶（CAR），ω-转氨酶（ω-TA）和亚胺还原酶（IRED）的生物催化级联反应，可获得对映体纯的手性单和双取代哌啶和吡咯烷。从酮酸或酮醛开始，可以在一锅中以高转化率，ee和de生成高取代度的哌啶或吡咯烷骨架，每种生物催化剂在催化过程中均表现出化学，区域和/或立体选择性。该研究还包括对甲基环取代基位置对IRED催化手性亚胺还原的影响的系统研究。在这些反应中观察到的选择性分析表明，底物与酶控制之间存在有趣的平衡。