(1'S,3R,5S)-5-(1'-azido-3'-methylbutyl)-3-benzyldihydrofuran-2-one | 196706-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1'S,3R,5S)-5-(1'-azido-3'-methylbutyl)-3-benzyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(1S)-1-azido-3-methylbutyl]-3-benzyloxolan-2-one
• CAS: 196706-13-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: TYKSUXSVWHRWDT-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3R,5S)-5-(1'-azido-3'-methylbutyl)-3-benzyldihydrofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2'S,4'R)-5-[1-(4'-benzyl-5'-oxo-tetrahydrofuran-2'-yl)-3-methylbutyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal, Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres Utilizing Pseudoephedrine Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9707951
• 作为产物：
  描述：

  N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methyl-3-phenylpropanamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1'S,3R,5S)-5-(1'-azido-3'-methylbutyl)-3-benzyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formal, Stereoselective Synthesis of Hydroxyethylene Dipeptide Isosteres Utilizing Pseudoephedrine Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9707951

文献信息

• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Irreversible Human Rhinovirus 3C Protease Inhibitors. 3. Structure−Activity Studies of Ketomethylene-Containing Peptidomimetics
  作者：Peter S. Dragovich、Thomas J. Prins、Ru Zhou、Shella A. Fuhrman、Amy K. Patick、David A. Matthews、Clifford E. Ford、James W. Meador、Rose Ann Ferre、Stephen T. Worland

  DOI：10.1021/jm980537b

  日期：1999.4.1

  rhinovirus (HRV) 3C protease (3CP) inhibitors are described. These compounds are comprised of a peptidomimetic binding determinant and an ethyl propenoate Michael acceptor moiety which forms an irreversible covalent adduct with the active site cysteine residue of the 3C enzyme. The ketomethylene-containing inhibitors typically display slightly reduced 3CP inhibition activity relative to the corresponding

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。
• Antipicornaviral compounds, compositions containing them, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20040072907A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A magnetic circuit component having a plurality of claws arranged in a plurality of rows, with the base of each claw connected to a common yoke. A plurality of non-interlaced coils constituting a multi-phase winding are included, with the coils being wound around the bases of corresponding claws, and being distributed uniformly in the direction of motion.

  一种磁路元件，其具有多个爪子，这些爪子排列成多行，每个爪子的底部连接到一个共同的轭上。包括多个非交错线圈的多相绕组，这些线圈绕在相应爪子的底部上，并在运动方向上均匀分布。
• ANTIPICORNAVIRAL COMPOUDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0975588B1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US6020371A
  申请人：——

  公开号：US6020371A

  公开（公告）日：2000-02-01
• US6331554B1
  申请人：——

  公开号：US6331554B1

  公开（公告）日：2001-12-18