(2R,3R)-4-<<(t-butyldimethyl)silyl>oxy>-3-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-2-butanol | 152996-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-4-<<(t-butyldimethyl)silyl>oxy>-3-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-2-butanol
• 英文别名: (2R,3R)-4-{[(t-butyldimethyl)silyl]oxy}-3-({[(p-methoxybenzyl)oxy]methoxy}methyl)-2-butanol；(2R,3R)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxy]butan-2-ol
• CAS: 152996-67-3
• 化学式: C₂₀H₃₆O₅Si
• 分子量: 384.588
• InChiKey: YHPGNHLBCKLYMR-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-<<(t-butyldimethyl)silyl>oxy>-3-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-2-butanol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 jones reagent 、 titanium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 (1'R,3S)-3-<1'-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备碳青霉烯的关键中间体，从不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始

  摘要：

  从合成的不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）4对映体和非对映选择性地制备了4-非取代的2-氮杂环丁酮3a，b，它们是合成碳青霉烯抗生素的有用中间体，是一种通过生物方法获得的新手性结构单元。关键步骤是将Me 2 CuLi高度非对映选择性地添加到4中（最小比率= 95：5），以及在存在（t Pr）3 Si醚的情况下，通过使用a进行t BuMe 2 Si醚的区域选择性解封闭。新颖的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87214-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-1-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-5-methylhex-3-ene 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.83h， 生成 (2R,3R)-4-<<(t-butyldimethyl)silyl>oxy>-3-<<<(p-methoxybenzyl)oxy>methoxy>methyl>-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法制备碳青霉烯的关键中间体，从不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始

  摘要：

  从合成的不对称双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）4对映体和非对映选择性地制备了4-非取代的2-氮杂环丁酮3a，b，它们是合成碳青霉烯抗生素的有用中间体，是一种通过生物方法获得的新手性结构单元。关键步骤是将Me 2 CuLi高度非对映选择性地添加到4中（最小比率= 95：5），以及在存在（t Pr）3 Si醚的情况下，通过使用a进行t BuMe 2 Si醚的区域选择性解封闭。新颖的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87214-8