3,4,5-三苄氧基苯甲酸 | 1486-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三苄氧基苯甲酸
• 中文别名: 3,4,5-三(苄氯基)安息香酸；3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸
• 英文名称: 3,4,5-tribenzyloxybenzoic acid
• 英文别名: 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoic acid；3,4,5-tri-O-benzylgallic acid；tri-O-benzylgallic acid；3,4,5-tribenzylgallic acid；3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 1486-48-2
• 化学式: C₂₈H₂₄O₅
• 分子量: 440.496
• InChiKey: NRCGMEJBEDWPMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196°C
• 沸点：
  616.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作间具有良好的通风或排气设施。

SDS

3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4,5-Tris(benzyloxy)benzoic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 1486-48-2
俗名： 3,4,5-Tribenzyloxybenzoic Acid
3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C28H24O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
196°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 高氯酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 1-没食子酸酰葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS REDUCING THE PRODUCTION OF SORBITOL IN THE EYE AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS RÉDUISANT LA PRODUCTION DE SORBITOL DANS L'OEIL ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  通过抑制哺乳动物体内山梨醇的产生，可以抑制糖尿病的进展或治疗其二级并发症，尤其是糖尿病眼病。在本发明方法中，眼部中山梨醇产生的小分子抑制剂对治疗非常有用，同时包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些方法的方法。

  公开号：

  WO2014022291A1
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸丙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4,5-三苄氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型没食子酸类似物作为潜在的抗微生物剂和抗氧化剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了十五种新型没食子酸酯（7a-o），并通过光谱数据证实了结构。针对一组十种微生物评估了化合物的抗生素功效，同时通过采用DPPH，ABTS和抗脂质过氧化测定法评估了抗氧化活性。已经发现，与铅相比，许多合成的衍生物暗示了广谱抗菌作用的大大改善。发现的最有效的化合物是7c，专门针对抗性革兰氏阴性菌株，如铜绿假单胞菌，大肠杆菌和产气大肠杆菌。7a和7d在电子转移分析中显示出强大的抗氧化能力，而7j和7c提供了最大的脂质过氧化保护作用。结构活性分析表明，具有吸电子取代基，尤其是氯基的类似物与其他抗生素相比，具有更好的抗菌作用。这项研究表明，鉴于进一步的药物开发，卤代没食子酸类似物可能是有希望的药理学候选物。

  DOI：

  10.5562/cca3429
• 作为试剂：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 、 (2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-ol 在 3,4,5-三苄氧基苯甲酸 作用下， 以83的产率得到(-)-(2R,3R)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)chroman-3-yl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2001, 3, 739-741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switchable Full-Color Reflective Photonic Ellipsoidal Particles
  作者：Qilin He、Kang Hee Ku、Harikrishnan Vijayamohanan、Bumjoon J. Kim、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.0c02398

  日期：2020.6.10

  reflective photonic ellipsoidal polymer particles, capable of a dynamic color change, are created from dendronized brush block copolymers (den-BBCPs) self-assembled by solvent-evaporation from an emulsion. Surfactants composed of dendritic monomer units allow for the precise modulation of the interfacial properties of den-BBCP particles to transition in shape from spheres to striped ellipsoids. Strong steric

  全色反射光子椭球聚合物颗粒能够动态变色，由树枝状刷状嵌段共聚物 (den-BBCPs) 通过溶剂蒸发从乳液中自组装而成。由树枝状单体单元组成的表面活性剂可以精确调节 den-BBCP 颗粒的界面特性，使其形状从球体转变为条纹椭圆体。楔形单体之间的强空间排斥促进聚合物快速自组装成大域（即，153 nm ≤ D ≤ 298 nm）。值得注意的是，椭球内高度有序的轴向堆叠薄片（即层数> 100）产生近乎完美的光子多层。通过将分子量从 477 改变到 1144 kDa，反射颜色很容易在整个可见光谱范围内进行调节。最后，光子椭球被磁性纳米粒子功能化，磁性纳米粒子在粒子表面组织成条带，通过磁场辅助激活产生实时开/关着色。总的来说，报道的光子椭球粒子代表了一类新的可切换光子材料。
• Structure–Activity Relationships for Vitamin D3-Based Aromatic A-Ring Analogues as Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Albert M. DeBerardinis、Daniel J. Madden、Upasana Banerjee、Vibhavari Sail、Daniel S. Raccuia、Daniel De Carlo、Steven M. Lemieux、Adam Meares、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/jm401812d

  日期：2014.5.8

  A structure–activity relationship study for a series of vitamin D3-based (VD3) analogues that incorporate aromatic A-ring mimics with varying functionality has provided key insight into scaffold features that result in potent, selective Hedgehog (Hh) pathway inhibition. Three analogue subclasses containing (1) a single substitution at the ortho or para position of the aromatic A-ring, (2) a heteroaryl

  对一系列基于维生素D3（VD3）类似物的结构-活性关系的研究结合了功能不同的芳香族A环模拟物，提供了对脚手架特征的关键见解，这些特征可导致有效的，选择性的刺猬（Hh）途径抑制。制备并评估了三个类似的亚类，这些亚类包含（1）在芳族A-环的邻位或对位单取代，（2）杂芳基或联芳基部分或（3）在芳族A-环上的多个取代基。在六元环上掺入单个或多个亲水部分的芳香族A环模拟物在依赖Hh的小鼠胚胎成纤维细胞和培养的癌细胞中均抑制Hh途径（IC 50值0.74–10μM）。进行了初步研究以探究最活跃的类似物VD3和5抑制Hh信号传导的细胞机制。这些研究表明，VD3的抗Hh活性主要归因于维生素D受体，而5则通过单独的机制影响Hh抑制作用。
• Synthesis and antiviral activity of substituted quercetins
  作者：Mahendra Thapa、Yunjeong Kim、John Desper、Kyeong-Ok Chang、Duy H. Hua

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.119

  日期：2012.1

  therapeutic index. Thus, we investigated the synthesis and antiviral activities of various quercetin derivatives with substitution of C3, C3′, and C5 hydroxyl functions with various phenolic ester, alkoxy, and aminoalkoxy moieties. Among newly synthesized compounds, quercetin-3-gallate which is structurally related to EGCG showed comparable antiviral activity against influenza virus (porcine H1N1 strain)

  流感病毒是引起人类和动物呼吸道感染的重要病原体。除了疫苗接种外，针对流感病毒的抗病毒药物通过减少疾病进展和病毒传播在控制病毒感染方面发挥着重要作用。植物来源的多酚与抗氧化活性、抗癌以及心脏和神经保护作用有关。一些多酚，如白藜芦醇和表没食子儿茶素没食子酸酯 (EGCG)，在体外和/或体内显示出显着的抗流感活性。最近我们发现槲皮素和异槲皮素（quercetin-3-β- d-葡萄糖苷），槲皮素的一种葡萄糖苷形式，在体外和体内显着减少流感病毒的复制（异槲皮素）。异槲皮素的抗病毒作用大于槲皮素，IC 50值较低，体外治疗指数较高。因此，我们研究了各种槲皮素衍生物的合成和抗病毒活性，其中 C3、C3' 和 C5 羟基官能团被各种酚酯、烷氧基和氨基烷氧基部分取代。在新合成的化合物中，与 EGCG 结构相关的槲皮素-3-没食子酸酯显示出与 EGCG 相当的抗流感病毒（猪 H1N1 毒株）的抗病毒活性，并具有更高的体外治疗指数。
• Depigmenting Activity and Low Cytotoxicity of Alkoxy Benzoates or Alkoxy Cinnamte in Cultured Melanocytes
  作者：Hak Hee Kang、Ho Sik Rho、Jae Sung Hwang、Seong-Geon Oh

  DOI：10.1248/cpb.51.1085

  日期：——

  To obtain effective and safe topical depigmenting agents, we synthesized hydroxybenzoates, alkoxybenzoates, and 3,4,5-trimethoxycinnamate containing a thymol moiety and screened then for high-level inhibitory activity against melanin synthesis in cultured melanocytes. Eight compounds were tested for their depigmenting effect and cytotoxicity using a murine melanocyte cell line. We found that 3,4,5-trialkoxybenzoates and 3,4,5-trimethoxycinnamate, synthesized by conjugating 3,4,5-trialkoxybenzoic acids and 3,4,5-trimethoxycinnmic acid with thymol, showed a potent depigmenting effect and low cytotoxicity. Compound 4h, 5-methyl-2-(methylethyl)phenyl (2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate, showed the most potent depigmenting effect (IC50=10 μM) with low cytotoxicity (IC50=200 μM).

  为了获得有效且安全的局部脱色剂，我们合成了含百里酚基团的羟基苯甲酸盐、烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐，并对其在培养的黑素细胞中抑制黑色素合成的高水平活性进行了筛选。我们使用小鼠黑素细胞系测试了八种化合物的脱色效果和细胞毒性。研究发现，通过将3,4,5-三烷氧基苯甲酸和3,4,5-三甲氧基肉桂酸与百里酚结合合成的3,4,5-三烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐显示出强大的脱色效果和低细胞毒性。化合物4h，5-甲基-2-（甲基乙基）苯基（2E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯酸酯，显示出最强的脱色效果（IC50=10 μM）和低细胞毒性（IC50=200 μM）。
• Studies in Polyphenol Chemistry and Bioactivity. 2.¹ Establishment of Interflavan Linkage Regio- and Stereochemistry by Oxidative Degradation of an <i>O</i>-Alkylated Derivative of Procyanidin B₂ to (<i>R</i>)-(−)-2,4-Diphenylbutyric Acid
  作者：Alan P. Kozikowski、Werner Tückmantel、Clifford George

  DOI：10.1021/jo000485+

  日期：2000.8.1

  The assignment of interflavan bond regio- and stereochemistry in oligomeric proanthocyanidins has in the past relied on empirical spectroscopic techniques which are influenced by the conformation of the C rings. Only recently was the 4,8-regiochemistry of procyanidin B2 (3b) firmly established by 2-dimensional NMR methods. We describe herein the proof of 4beta-stereochemistry in 3b by oxidative degradation

  过去，寡聚原花色素中的黄酮键区域和立体化学的分配依赖于受C环构象影响的经验光谱技术。直到最近，才通过二维NMR方法确定了原花青素B2（3b）的4,8-区域化学。我们在此描述3b中4β-立体化学的证据，方法是将其“顶部”和“底部”表儿茶素部分中带有差异（O-苄基和O-甲基）保护基的衍生物3d氧化降解为（R）-（- ）-2,4-二苯基丁酸。降解过程的关键要素是：（1）通过使用次磷酸作为还原剂的改进的Barton脱氧反应除去C-3醇官能团；（2）通过氢解脱除“顶部”单元的保护基，然后在DMF中与N，N-双（三氟甲磺酰基）苯胺和DBU彻底形成三氟甲磺酸芳基酯；（3）在Pearlman催化剂上“顶部”单元的氢解脱氧，同时伴随着O-C2键的断裂；（4）用NaIO4 / RuCl3选择性氧化“底部”单元。通过（R）-（+）-α-甲基苄基胺盐的X射线晶体结构分析，将迄今未报道的（-）-2，4-二苯基丁酸的

表征谱图