3,4-(亚甲基二氧)苯丙酮 | 28281-49-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3,4-(亚甲基二氧)苯丙酮
• 中文别名: 3',4'-(亚甲基二氧)苯丙酮；1-(1,3-苯并二氧代-5-基)-1-丙酮；1-(苯并[D][1,3]二恶茂-5-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 3,4-methylenedioxypropiophenone
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-one；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propan-1-one；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-propanone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-1-one
• CAS: 28281-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: RVBJGSPBFIUTTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-36°C
• 沸点：
  165-168°C 20mm
• 密度：
  1,21 g/cm3
• 闪点：
  165-168°C/20mm
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R33
• RTECS号：
  UC0440600
• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-(亚甲基二氧)苯丙酮 在 盐酸 、 sodium hydrogen sulfate 、 氢气 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 30.0~110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 增效醚
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT PROCESS FOR PREPARATION OF ACYL DERIVATIVES OF ALKYLENEDIOXYBENZENES
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS ACYLE D'ALKYLÈNEDIOXYBENZÈNES

  摘要：

  本公开提供了一种制备I式化合物的过程，包括以下步骤：在溶剂存在下，将II式烷二氧基苯化合物与III式酰卤反应，其中将II式烷二氧基苯化合物与III式酰卤反应的步骤在存在两性氧化物和路易斯酸的情况下进行，以立即淬灭在反应过程中形成的H-X式化合物，从而实质性地消除任何I式和II式化合物的降解。本公开还提供了制备IVa、IVb和IVc式化合物的过程。

  公开号：

  WO2021161083A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,2-dibromo-propyl)-benzo[1,3]dioxole 在 sodium methylate 作用下， 生成 3,4-(亚甲基二氧)苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Hoering, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 3469

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron Catalysis for Modular Pyrimidine Synthesis through β-Ammoniation/Cyclization of Saturated Carbonyl Compounds with Amidines
  作者：Xue-Qiang Chu、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02767

  日期：2017.1.20

  method for the modular synthesis of various pyrimidine derivatives by means of the reactions of ketones, aldehydes, or esters with amidines in the presence of an in situ prepared recyclable iron(II)-complex was developed. This operationally simple reaction proceeded with broad functional group tolerance in a regioselective manner via a remarkable unactivated β-C–H bond functionalization. Control experiments

  开发了一种有效的方法，用于在原位制备的可回收铁（II）络合物存在下，通过酮，醛或酯与am的反应进行模块化合成各种嘧啶衍生物。该操作简单的反应通过显着的未激活的β-C-H键官能化，以区域选择性的方式在宽泛的官能团耐受性下进行。进行了对照实验以加深对机理的了解，并且反应很可能通过设计的TEMPO络合/烯胺添加/瞬时α占据/β-TEMPO消除/环化顺序进行。
• α,β-Functionalization of saturated ketones with anthranils via Cu-catalyzed sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reactions in one-pot
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Mandalaparthi Phanindrudu、Sandip Balasaheb Wakade、Jagadeesh Babu Nanubolu、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c7cc01195d

  日期：——

  An efficient method to access functionalized quinolines from the readily available saturated ketones and anthranils have been explored. This one-pot cascade reaction involves the in situ generation of α,β-unsaturated ketones by the copper catalysed dehydrogenation of saturated ketones followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation.

  已经研究了从容易获得的饱和酮和蒽基中获得官能化喹啉的有效方法。这种一锅法级联反应涉及通过铜催化饱和酮的脱氢反应，然后通过氮杂-迈克尔加成蒽基并随后进行环合反应，原位生成α，β-不饱和酮。
• CC Coupling of Ketones with Methanol Catalyzed by a N-Heterocyclic Carbene-Phosphine Iridium Complex
  作者：Xu Quan、Sutthichat Kerdphon、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/chem.201405990

  日期：2015.2.23

  carbene–phosphine iridium complex system was found to be a very efficient catalyst for the methylation of ketone via a hydrogen transfer reaction. Mild conditions together with low catalyst loading (1 mol %) were used for a tandem process which involves the dehydrogenation of methanol, CC bond formation with a ketone, and hydrogenation of the new generated double bond by iridium hydride to give the

  N-杂环卡宾-膦铱络合物系统被发现是通过氢转移反应使酮甲基化的非常有效的催化剂。在串联过程中使用温和的条件，同时降低催化剂的负载量（1 mol％），该过程涉及甲醇的脱氢，与酮形成的CC键以及氢化铱将新生成的双键氢化以得到烷基化产物。使用这种铱催化剂体系，可以合成许多支链酮，转化率和收率都非常好。
• Catalytic Efficient Nazarov Reaction of Unactivated Aryl Vinyl Ketones via a Bidentate Diiron Lewis Acid Activation Strategy
  作者：Xin Zhou、Yukun Zhao、Yang Cao、Lirong He

  DOI：10.1002/adsc.201700820

  日期：2017.10.4

  has been accomplished by employing aryl boric acid/Fe(OTf)3. Significant progress was obtained in utilizing an extremely broad substrate scope, giving indanones in high yields with high regioselectivities and diastereoselectivities. The mechanistic investigation supports a bidentate diiron Lewis acid catalysis, and the strong double electrophilic activation of aryl vinyl ketones via simultaneous coordination

  通过使用芳基硼酸/ Fe（OTf）3可以完成未活化的芳基乙烯基酮的高效催化Nazarov反应。在利用极其广泛的底物范围方面获得了重大进展，从而以高产率获得了茚满酮，并具有较高的区域选择性和非对映选择性。机理研究支持双齿二铁路易斯酸的催化，芳基乙烯基酮通过同时配位的强双亲电活化在实现高反应效率方面起着关键作用。
• Magnesium salt promoted tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aldehydes with organozinc reagents
  作者：Ying Fu、Xing Ling Zhao、Hulmet Hügel、Danfeng Huang、Zhengyin Du、Kehu Wang、Yulai Hu

  DOI：10.1039/c6ob01668e

  日期：——

  A magnesium salt promoted synthesis of ketones via tandem nucleophilic addition–Oppenauer oxidation of aldehydes using organozinc chemistry was demonstrated. Magnesium salts concomitantly generated via magnesium metal mediated organohalide zincation exhibit high efficacy for nucleophilic addition of organozinc reagents to aromatic aldehydes and thereafter Oppenauer oxidation whereby ketones are formed

  证明了镁盐可通过串联亲核加成促进醛的合成-使用有机锌化学对醛进行Oppenauer氧化。通过镁金属介导的有机卤化物锌化同时生成的镁盐具有将有机锌试剂亲核加成到芳族醛中并随后进行Oppenauer氧化的高效率，从而高产率地形成酮。

表征谱图