1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-丙醇 | 6890-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 1-piperonyl-1-propanol
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propan-1-ol；α-ethyl-3,4-methylenedioxybenzyl alcohol；α-ethyl-1,3-benzodioxole-5-methanol；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)propane-1-ol；1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)propan-1-ol
• CAS: 6890-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PXFYAFDHWSXVLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.1760 g/cm3(Temp: 29 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-丙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 异黄樟素
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT PROCESS FOR PREPARATION OF ACYL DERIVATIVES OF ALKYLENEDIOXYBENZENES
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS ACYLE D'ALKYLÈNEDIOXYBENZÈNES

  摘要：

  本公开提供了一种制备I式化合物的过程，包括以下步骤：在溶剂存在下，将II式烷二氧基苯化合物与III式酰卤反应，其中将II式烷二氧基苯化合物与III式酰卤反应的步骤在存在两性氧化物和路易斯酸的情况下进行，以立即淬灭在反应过程中形成的H-X式化合物，从而实质性地消除任何I式和II式化合物的降解。本公开还提供了制备IVa、IVb和IVc式化合物的过程。

  公开号：

  WO2021161083A1
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 氢气 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 1-(3,4-亚甲二氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN EFFICIENT PROCESS FOR PREPARATION OF ACYL DERIVATIVES OF ALKYLENEDIOXYBENZENES
  [FR] PROCÉDÉ EFFICACE POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS ACYLE D'ALKYLÈNEDIOXYBENZÈNES

  摘要：

  本公开提供了一种制备I式化合物的过程，包括以下步骤：在溶剂存在下，将II式烷二氧基苯化合物与III式酰卤反应，其中将II式烷二氧基苯化合物与III式酰卤反应的步骤在存在两性氧化物和路易斯酸的情况下进行，以立即淬灭在反应过程中形成的H-X式化合物，从而实质性地消除任何I式和II式化合物的降解。本公开还提供了制备IVa、IVb和IVc式化合物的过程。

  公开号：

  WO2021161083A1

文献信息

• Biphenylsulfonamides and derivatives thereof that modulate the activity of endothelin
  申请人：——

  公开号：US20020095041A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  Biphenylsulfonamides and methods for modulating or altering the activity of the endothelin family of peptides are provided. In particular, bicyclic or tricyclic carbon or heterocyclic ring biphenylsulfonamides and methods using these sulfonamides for inhibiting the binding of an endothelin peptide to an endothelin receptor by contacting the receptor with the sulfonamide are provided. Methods for treating endothelin-mediated disorders by administering effective amounts of one or more of these sulfonamides or prodrugs thereof that inhibit or increase the activity of endothelin are also provided.

  提供了二苯基磺胺类化合物和调节或改变内皮素家族肽活性的方法。具体包括使用双环或三环碳或杂环环二苯基磺胺类化合物的方法，通过将该磺胺类化合物与内皮素受体接触来抑制内皮素肽与内皮素受体的结合。还提供了通过给予有效剂量的这些磺胺类化合物或其前药来治疗内皮素介导的疾病的方法，这些化合物能够抑制或增加内皮素的活性。
• Effect of methoxyl groups on the NMR spectra: configuration and conformation of natural and synthetic indanic and tetralinic structures
  作者：Beatriz Lantaño、José M. Aguirre、Eleonora V. Drago、Diego J. de la Faba、Nicolás Pomilio、Jorge D. Mufato

  DOI：10.1002/mrc.4564

  日期：2017.7

  effect". NOESY experiments were conducted to confirm the configuration and conformation of some of the compounds included in this work. This study shows that both effects, "A1,3 strain" and "Asarone effect" must be taken into account when the structure of natural indanes and tetralins is analyzed using 1 H and 13 C NMR spectra.

  在这里，我们研究了天然和合成的1-芳基茚满的C-7和C-2处连接的甲氧基对联苄氢和碳原子信号的化学位移以及J1,2耦合常数的影响。在天然的1-芳基四氢化萘和相关化合物中也分析了这种影响，这些化合物具有在C-8和C-2'处结合的甲氧基和/或羟基。茚满的C-7或四氢化萘的C-8处连接的甲氧基在H-1处产生去屏蔽信号并在C-1处产生屏蔽，并且由于J2所采用的伪赤道位置，J1,2的值大大降低。芳基结合在C-1上，避免了“ A1,3毒株”。此外，在不存在C-7或C-8取代基的情况下，C-2'中带有羟基或甲氧基的化合物会在H-1处显示强烈的去屏蔽信号，C-1信号的强屏蔽和J1,2值的减小。这归因于甲氧基或羟基的立体电子效应，我们称之为“ Asarone效应”。进行了NOESY实验以确认这项工作中包括的某些化合物的构型和构象。这项研究表明，当使用1 H和13 C NMR光谱分析天然茚满和四氢化萘的结构时，必须同时考虑“
• A donor–acceptor complex enables the synthesis of <i>E</i>-olefins from alcohols, amines and carboxylic acids
  作者：Kun-Quan Chen、Jie Shen、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d1sc01024g

  日期：——

  Olefins are prevalent substrates and functionalities. The synthesis of olefins from readily available starting materials such as alcohols, amines and carboxylic acids is of great significance to address the sustainability concerns in organic synthesis. Metallaphotoredox-catalyzed defunctionalizations were reported to achieve such transformations under mild conditions. However, all these valuable strategies

  烯烃是普遍的底物和功能。从醇、胺和羧酸等易得起始原料合成烯烃对于解决有机合成中的可持续性问题具有重要意义。据报道，金属光氧化还原催化的去官能化可以在温和条件下实现这种转变。然而，所有这些有价值的策略都需要过渡金属催化剂、配体或昂贵的光催化剂，并且仍然存在控制区域选择性和立体选择性的挑战。在此，我们提出了一种由电子供体-受体（EDA）配合物实现的根本不同的策略，用于从这些简单且易于获得的起始材料选择性合成烯烃。该转化是通过用碱金属盐对活化底物的 EDA 络合物进行光活化，然后从原位生成的烷基自由基中消除氢原子来进行的。该方法操作简单直接，不含光催化剂和过渡金属，并表现出高区域选择性和立体选择性。
• Process for the synthesis of 5-(&agr;-hydroxyalkyl) benzo&lsqb;1,3&rsqb;dioxols
  申请人：Endura S.p.A.

  公开号：US06342613B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  The present invention regards a three-step process for the synthesis of 5-(&agr;-hydroxyalkyl) benzo[1,3]dioxols. The process comprises: (i) the reaction of pyrocatechin (1,2-dihydroxybenzene) with a dihalo or di-alkoxyalkane, with the formation of a benzo[1,3]dioxol derivative; (ii) 5-selective catalytic acylation of the benzo[1,3]dioxol, with formation of a 5-alkanoylbenzo[1,3]dioxol and its subsequent (iii) reduction to 5-(&agr;-hydroxyalkyl) benzo[1,3]dioxol. Also described are new benzodioxols obtainable using the above-mentioned process. The process of the invention is industrially simple and has low environmental impact; it allows to obtain in high yields derivatives of considerable interest, in particular for the perfumery industry, and in the sector of insecticides.

  本发明涉及一种合成5-(&agr;-羟基烷基)苯并[1,3]二噁烷的三步过程。该过程包括：(i) 对邻苯二酚（1,2-二羟基苯）与二卤代烷或二烷氧基烷的反应，形成苯并[1,3]二噁烷衍生物；(ii) 对苯并[1,3]二噁烷进行5-选择性催化酰化，形成5-烷酰基苯并[1,3]二噁烷，随后(iii) 还原为5-(&agr;-羟基烷基)苯并[1,3]二噁烷。还描述了利用上述方法获得的新苯二噁烷。该发明的工艺简单，对环境影响小；它允许以高产率获得具有相当兴趣的衍生物，特别是对香料工业和杀虫剂领域而言。
• An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (<i>E</i>)-Arylalkenes
  作者：Anuj Sharma、Bhupendra P. Joshi、Arun K. Sinha

  DOI：10.1246/bcsj.77.2231

  日期：2004.12

  Methoxylated (E)-arylalkenes (1a–1k) were prepared in two steps by an improved Grignard reaction comprising the reverse addition of alkylmagnesium bromide to benzaldehydes (2a–2k) in anhydrous ether and toluene into arylalkanols (3a–3k) in high yield, followed by dehydration with silica gel under microwave irradiation for 3–12 min, depending upon the substituents attached to the aromatic ring to afford hypolipidemic active α-asarone (1a) and related methoxylated (E)-arylalkenes (1b–1k).

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。