1-(2-nitrophenyl)-3,5-di(2-thienyl)pyrazole | 1369345-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-3,5-di(2-thienyl)pyrazole
• 英文别名: 1-(2-Nitrophenyl)-3,5-dithiophen-2-ylpyrazole
• CAS: 1369345-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 353.425
• InChiKey: VEJVEACOULVBGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-3,5-di(2-thienyl)pyrazole 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 28.0h， 以14%的产率得到1,3-Dithiophen-2-ylpyrazolo[1,2-a]benzotriazol-4-ium-5-ide
  参考文献：
  名称：

  噻吩环通过假定的丁烯中间体意外地转化为吡咯环

  摘要：

  亚磷酸三乙酯诱导的1-（2-硝基苯基）-3,5-二（2-噻吩基）吡唑6还原环化反应可提供预期的1,3-二（2-噻吩基）吡唑并[1,2- a ]苯并三唑7（14 ％）和意外的产物，该产物显示为2-（2-噻吩基）吡唑并[1，5- a ]吡咯并[ 2，1- c ]喹喔啉8衍生物（27％）。提出了一种在杂环6转化为产物8的过程中挤出硫的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.050
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(2-thienyl)-1,3-propanedione 、 2-硝基苯肼 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以33%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-3,5-di(2-thienyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  噻吩环通过假定的丁烯中间体意外地转化为吡咯环

  摘要：

  亚磷酸三乙酯诱导的1-（2-硝基苯基）-3,5-二（2-噻吩基）吡唑6还原环化反应可提供预期的1,3-二（2-噻吩基）吡唑并[1,2- a ]苯并三唑7（14 ％）和意外的产物，该产物显示为2-（2-噻吩基）吡唑并[1，5- a ]吡咯并[ 2，1- c ]喹喔啉8衍生物（27％）。提出了一种在杂环6转化为产物8的过程中挤出硫的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.050

文献信息

• The unexpected conversion of a thiophene ring into a pyrrole ring via a putative nitrene intermediate
  作者：Ross W. Harrington、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.050

  日期：2012.4

  Triethylphosphite induced reductive cyclisation of 1-(2-nitrophenyl)-3,5-di(2-thienyl)pyrazole 6 afforded the expected 1,3-di(2-thienyl)pyrazolo[1,2-a]benzotriazole 7 (14%) together with an unexpected product which was shown to be a 2-(2-thienyl)pyrazolo[1,5-a]pyrrolo[2,1-c]quinoxaline 8 derivative (27%). A mechanism for the extrusion of sulfur during the transformation of heterocycle 6 into product

  亚磷酸三乙酯诱导的1-（2-硝基苯基）-3,5-二（2-噻吩基）吡唑6还原环化反应可提供预期的1,3-二（2-噻吩基）吡唑并[1,2- a ]苯并三唑7（14 ％）和意外的产物，该产物显示为2-（2-噻吩基）吡唑并[1，5- a ]吡咯并[ 2，1- c ]喹喔啉8衍生物（27％）。提出了一种在杂环6转化为产物8的过程中挤出硫的机理。