2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid (furan-2-ylmethyl)amide | 953029-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid (furan-2-ylmethyl)amide
• 英文别名: N-(furan-2-ylmethyl)-2,3-dioxo-1H-indole-5-sulfonamide
• CAS: 953029-08-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 306.299
• InChiKey: YKNOZWKGCWAQJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid (furan-2-ylmethyl)amide 、 2-硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以was obtained without further purification (0.048 g, 0.099 mmol, 86%)的产率得到3-[(2-nitrophenyl)hydrazono]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid (furan-2-ylmethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of Shp2/PTPN11 Protein Tyrosine Phosphatase by NSC-87877, NSC-117199 and Their Analogs

  摘要：

  化合物及其相关方法，用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶。通过NCI Diversity Set化学库的实验和虚拟筛选的组合，已经确定NSC-87877和NSC-117199是Shp2 PTP抑制剂。值得注意的是，NSC-87877在基于细胞的实验中是活性的，并且在EGF刺激的Erk1/2激活途径中没有检测到任何非靶效应。此外，已经生产了许多NSC-117199的类似物。这些类似物表现出增强的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并被发现是Shp1和/或Shp2蛋白酪氨酸磷酸酶的有效和/或选择性抑制剂。

  公开号：

  US20080176309A1

文献信息

• Inhibition of Shp2/PTPN11 Protein Tyrosine Phosphatase by NSC-87877, NSC-117199 and Their Analogs
  申请人：Wu Jie

  公开号：US20080176309A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds and associated methods for inhibiting a protein tyrosine phosphatase. By a combination of experimental and virtual screenings of the NCI Diversity Set chemical library, NSC-87877 and NSC-117199 have been identified as Shp2 PTP inhibitors. Significantly, NSC-87877 is active in cell-based assays and has no detectable off-target effects in the EGF-stimulated Erk1/2 activation pathway. Additionally, a number of analogs of NSC-117199 have been produced. These analogs exhibit enhanced protein tyrosine phosphatase inhibition and are found to be potent and/or selective inhibitors of Shp1 and/or Shp2 protein tyrosine phosphatases.

  化合物及其相关方法，用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶。通过NCI Diversity Set化学库的实验和虚拟筛选的组合，已经确定NSC-87877和NSC-117199是Shp2 PTP抑制剂。值得注意的是，NSC-87877在基于细胞的实验中是活性的，并且在EGF刺激的Erk1/2激活途径中没有检测到任何非靶效应。此外，已经生产了许多NSC-117199的类似物。这些类似物表现出增强的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并被发现是Shp1和/或Shp2蛋白酪氨酸磷酸酶的有效和/或选择性抑制剂。
• WO2007/117699
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8987474B2
  申请人：——

  公开号：US8987474B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• Inhibition of Shp2/PTPN11 protein tyrosine phosphatase by NSC-87877, NSC-117199 and their analogs
  申请人：Wu Jie

  公开号：US08987474B2

  公开（公告）日：2015-03-24

  Compounds and associated methods for inhibiting a protein tyrosine phosphatase. By a combination of experimental and virtual screenings of the NCI Diversity Set chemical library, NSC-87877 and NSC-117199 have been identified as Shp2 PTP inhibitors. Significantly, NSC-87877 is active in cell-based assays and has no detectable off-target effects in the EGF-stimulated Erk 1/2 activation pathway. Additionally, a number of analogs of NSC-117199 have been produced. These analogs exhibit enhanced protein tyrosine phosphatase inhibition and are found to be potent and/or selective inhibitors of Shp1 and/or Shp2 protein tyrosine phosphatases.

  化合物和相关方法用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶。通过实验和虚拟筛选NCI Diversity Set化学库，NSC-87877和NSC-117199已被确定为Shp2 PTP抑制剂。值得注意的是，NSC-87877在细胞基础实验中活性高，并且在EGF刺激的Erk 1/2激活途径中没有检测到离靶效应。此外，已经生产了一些NSC-117199的类似物。这些类似物表现出增强的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并被发现是Shp1和/或Shp2蛋白酪氨酸磷酸酶的有效和/或选择性抑制剂。