3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯 | 114637-83-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯
• 英文名称: (1S,3R,4R,5R)-3,4-bis{[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy}-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic methyl ester
• 英文别名: 4,5-O-trans-dicaffeoylquinic acid methyl ester；4,5-di-O-caffeoylquinic acid 1-methyl ether；3,4-di-O-caffeoylquinic acid methyl ester；4,5-di-O-caffeoylquinic acid methyl ester；4,5-O-dicaffeoylquinic acid methyl ester；4,5-dicaffeoylquinic acid methyl ester；methyl (1S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-1,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 114637-83-1
• 化学式: C₂₆H₂₆O₁₂
• 分子量: 530.485
• InChiKey: PKJBSZTYNDRXEQ-VOHNXBSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  740.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,5-di-O-caffeoylquinic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以21 mg的产率得到3,4-O-二咖啡酰基奎宁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-Lipoxygenase inhibitors isolated from Gardeniae Fructus.

  摘要：

  从栀子果实中分离出五种5-脂氧合酶抑制剂，分别为绿原酸（1）、6''-对香豆酰基京尼平龙胆二糖苷（2）、3,4-二-O-咖啡酰基奎宁酸（3）、3-O-咖啡酰基-4-O-芥子酰基奎宁酸（4）和3,5-二-O-咖啡酰基-4-O-（3-羟基-3-甲基）戊二酰基奎宁酸（5）。根据光谱数据和化学证据，新化合物（2、4和5）的结构得到阐明。这些羟基肉桂酸衍生物能抑制5-脂氧合酶活性，其中3是最强的抑制剂。对1、3、4和5的羧基进行甲基化增强了抑制效果，3、4和5的甲酯的ID<50>值约为10<−8>M。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.87