3,4-O-异亚丙基-(3R,4R)-3,4-二羟基己烷-2,5-二酮 | 88244-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-O-异亚丙基-(3R,4R)-3,4-二羟基己烷-2,5-二酮
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-((4r,5r)-5-Acetyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethanone；1-[(4R,5R)-5-acetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethanone
• CAS: 88244-50-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VFHYIGPSQRUTEW-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-异亚丙基-(3R,4R)-3,4-二羟基己烷-2,5-二酮 在 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2,5-dimethoxy-2,5-diphenylhexane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-酒石酸不对称合成α-甲基-α-甲氧基苯基乙酸的两种对映体：昆虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成

  摘要：

  α-甲基-α-甲氧基芳族酸衍生物的两种对映体均由常见的手性池前体1-（+）-酒石酸制备。关键步骤涉及将格氏试剂添加到由酒石酸衍生的1,4-二酮中。该策略的效用被应用于松甲虫信息素（-）-额叶蛋白的正式对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.007
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-O-异亚丙基-(3R,4R)-3,4-二羟基己烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  二氧戊二烯吡唑的合成，表征和配位化学† ‡

  摘要：

  本文介绍了一种简单的手性方法 ñ，ñ-a的供体配体 二氧戊环骨架含有两个吡唑。这些配体可以被认为是成熟的手性双齿的氮供体类似物。迪奥在对映选择性催化中发现了广泛应用的配体。这些配体的配位化学示例显示为钯（II） 和 铑（一）情结。所有化合物均通过NMR和IR光谱以及元素分析完全表征。一系列的X射线结构研究完成了表征。

  DOI：

  10.1039/c1nj20148d

文献信息

• Selective addition of Grignard reagents to 2,3-O-isopropylidene bis-Weinreb tartaric acid amide
  作者：James McNulty、Veronika Grunner、Justin Mao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01085-1

  日期：2001.8

  Controlled addition of Grignard reagents to tartaric acid derived bis-Weinreb amide 3 provides a facile, direct entry to desymmetrized 1,4-functionalized-syn-2,3-diol intermediates 4 and to C2-symmetrical 1,4-diketones 5. The synthetic versatility of this method is exemplified by short syntheses of the natural plant growth regulator 10 and the synthetically valuable cyclooctene derivative 13.

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。
• Synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol) from (2R,3R)-tartaric acid
  作者：Mark A. Briggs、Alan H. Haines、Haydn F. Jones

  DOI：10.1039/p19850000795

  日期：——

  (2R,3R)-Tartaric acid (6) has been converted through a five-step sequence into the important volatile flavour and aroma component 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol)(1) in 18.5% overall yield. The key step involves the formation of (4R,5R)-4,5-diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (10) by reaction of methylmagnesium chloride with the corresponding 4,5-bis(dimethylamide). The same dioxolane

  （2R，3R）-酒石酸（6）已通过五步转换成重要的挥发性风味和香气成分4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3（2 H）-一（呋喃酚）（1），总收率为18.5％。关键步骤涉及通过氯化甲基镁与相应的4,5-双（二甲基酰胺）的反应形成（4 R，5 R）-4,5-二乙酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（10） ）。还通过涉及在相应的二腈上的格氏（Grignard）型反应的相关反应序列，也制备了相同的二氧戊环（10）。
• Crystal structure of the self condensation product of (3R,4R)-3,4-dihydroxyhexane-2,5-dione
  作者：Mark A. Briggs、Alan H. Haines、Trevor J. King

  DOI：10.1039/c39830000711

  日期：——

  Two molecules of (3R,4R)-3,4-dihydroxyhexane-2,5-dione condense to afford a novel, tricyclic acetal whose structure has been determined by X-ray crystallography.

  （3 R，4 R）-3,4-二羟基己烷-2,5-二酮的两个分子缩合得到新颖的三环缩醛，其结构已通过X射线晶体学确定。
• Nucleophilic Addition Reactions of 1,4-Diketones Derived from Tartaric Acid: Synthesis of TADDOL Analogues
  作者：Kavirayani Prasad、Appayee Chandrakumar

  DOI：10.1055/s-2006-942422

  日期：2006.7

  A systematic investigation of the reduction and Grignard reagents addition to 1,4-diketones derived from tartaric acid was carried out. It was found that the reduction proceeded with high selectivity using K-Selectride as the reducing agent; while Grignard reagent addition was highly dependent on structure of the dione as well as on the Grignard reagent. The resultant 1,4-diols represent a series of novel TADDOL analogues.

  对酒石酸衍生的 1,4-二酮的还原和格氏试剂添加进行了系统研究。研究发现，使用 K-选择性氮化物作为还原剂，还原过程具有很高的选择性；而格氏试剂的加成则高度依赖于二酮的结构以及格氏试剂。由此产生的 1,4 二醇代表了一系列新型 TADDOL 类似物。
• INKT CELL MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：The Chancellor, Masters & Scholars of the University of Oxford

  公开号：US20150010496A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Disclosed herein are α-galactosylceramide (α-GalCer) analogs and compositions thereof, methods of activating invariant Natural Killer T (iNKT) cells using said analogs, methods of treating diseases by activating iNKT cells using said analogs, and combination therapy of said analogs.

  本文披露了α-半乳糖基神经酰胺（α-GalCer）类似物及其组合物，使用该类似物激活不变自然杀伤T细胞（iNKT）的方法，使用该类似物激活iNKT细胞治疗疾病的方法，以及该类似物的联合治疗。