1-hexadecyl-2-[all-(E)-retinoyl]-sn-glycerol | 1218994-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-hexadecyl-2-[all-(E)-retinoyl]-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-1-hexadecoxy-3-hydroxypropan-2-yl] (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate
• CAS: 1218994-80-9
• 化学式: C₃₉H₆₆O₄
• 分子量: 598.951
• InChiKey: GIMHRTVKEMKIOG-XMWJVOKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecyl-2-[all-(E)-retinoyl]-sn-glycerol 、 甲苯磺酸胆碱 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 以40%的产率得到1-hexadecyl-2-[all-(E)-retinoyl]-sn-glycero-3-phosphorylcholine
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺活化介导的全（E）-视黄酸异构化 - ATRA 醚脂质缀合物的合成

  摘要：

  用全-(E)-视黄酸、DCC 和 DMAP 处理溶血脂 1-O-十六烷基-sn-磷脂酰胆碱导致酰化不良并导致 α-β 双键的 (Z)/(E) 异构化。在质子源的存在下，碳二亚胺活化的全-(E)-视黄酸进行快速异构化，得到 (13E)/(13Z) 异构体的最终混合物，比例为 3:1。(13Z)-视黄酸的类似处理导致相同的异构体比例。通过使用 Mitsunobu 反应成功地避免了异构化，该反应提供了全-（E）-视黄酸 sn-2-共轭到磷脂酰胆碱和磷脂酰甘油醚脂质的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901128
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-yl] (2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以0.25 mg的产率得到1-hexadecyl-2-[all-(E)-retinoyl]-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺活化介导的全（E）-视黄酸异构化 - ATRA 醚脂质缀合物的合成

  摘要：

  用全-(E)-视黄酸、DCC 和 DMAP 处理溶血脂 1-O-十六烷基-sn-磷脂酰胆碱导致酰化不良并导致 α-β 双键的 (Z)/(E) 异构化。在质子源的存在下，碳二亚胺活化的全-(E)-视黄酸进行快速异构化，得到 (13E)/(13Z) 异构体的最终混合物，比例为 3:1。(13Z)-视黄酸的类似处理导致相同的异构体比例。通过使用 Mitsunobu 反应成功地避免了异构化，该反应提供了全-（E）-视黄酸 sn-2-共轭到磷脂酰胆碱和磷脂酰甘油醚脂质的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901128