甲苯磺酸胆碱 | 55357-38-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲苯磺酸胆碱
• 中文别名: (2-羟乙基)三甲基对甲苯磺酸铵；(2-羟乙基)三甲基铵盐；胆碱对甲苯磺酸盐
• 英文名称: choline tosylate
• 英文别名: choline p-toluenesulfonate；2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium 4-methylbenzenesulfonate；2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 55357-38-5
• 化学式: C₅H₁₄NO*C₇H₇O₃S
• 分子量: 275.369
• InChiKey: DVGVMQVOCJNXNJ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  95°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具备良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯磺酸胆碱 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  Facile and Useful Synthesis of Enantiomeric Phosphatidylcholines.

  摘要：

  本文报道了在分子中含两个相同脂肪酸部分的具有光学活性的磷脂酰胆碱（D-4 和 L-4）的合成方法。高收率地由2,3-二-O-酰基-sn-甘油（D-1）经氯氧磷磷酸化后再与甲苯磺酸胆碱（11a）反应得到了具有光学纯的D-对映体（D-4）。L-对映体（L-4）也是以相似的方式从1,2-二-O-酰基-sn-甘油（L-1）制备得到。整个过程简便且适用于手性磷脂酰胆碱的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1096
• 作为产物：
  描述：

  2-[cyclohexylcarbamoyl(nitroso)amino]ethyl-trimethylazanium;4-methylbenzenesulfonate 生成 甲苯磺酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  BELYAEV, A. A.;RADINA, L. B.;NOVOSELOVA, A. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 11, S. 2542-2545

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮基膦酸二甲酯 、 p-叠氮甲苯 在 甲苯磺酸胆碱 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  离子液体催化合成4-膦酸-1,5-取代-1,2,3- 三氮唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种离子液体催化合成4‑膦酸‑1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物的方法，属于三氮唑类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：以叠氮类化合物和膦酯类化合物为底物，以离子液体为催化剂，以甲醇为溶剂，于25‑50℃搅拌反应制得4‑膦酸‑1,5‑取代‑1,2,3‑三氮唑类化合物。本发明的合成方法反应时间较短，反应条件温和，反应温度在25‑50℃，传统的click反应需要用到过渡金属作催化剂，本发明不使用任何金属催化剂，大大降低了金属离子的毒害，膦酸化是一种可以用来改善母体化合物性质的方法，而在药物设计中引入膦酸基，可以改善其水溶性，从而提高生物利用度，并且制得的部分化合物具有荧光特性。

  公开号：

  CN105949240B

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• A Lipid-Lipase Aggregate with Ether Linkage as a New Type of Immobilized Enzyme for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Hiroko MATSUKURA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.40.318

  日期：——

  For the purpose of carrying out smoothly enzymatic reaction of water-insoluble substrates in organic solvents, a new type of immobilized enzyme, a lipid-lipase aggregate, was developed. In order to prepare various kinds of lipid-lipase aggregates, 27 kinds of dialkyl ether-type phospholipid analogues were newly synthesized and used for the preparation of aggregates with lipase. Thus obtained lipid-lipase aggregates were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of the (±)-α-acyloxy ester 2 much more efficiently than lipase immobilized with synthetic prepolymer (ENTP-4000) in water-saturated isopropyl ether. Namely. the reaction time became much shorter (2 to 3d for completion as compared with 21 d) and the chemical and optical yields of the reaction products were found to be high.

  为了顺利进行水不溶性底物在有机溶剂中的酶促反应，开发了一种新型的固定化酶——脂质-脂肪酶聚集体。为了制备各种脂质-脂肪酶聚集体，新合成了27种二烷基醚型磷脂类似物，并用于制备与脂肪酶的聚集体。所得的脂质-脂肪酶聚集体被发现能够比在水分饱和的异丙醚中通过合成预聚物（ENTP-4000）固定的脂肪酶更有效地催化（±）-α-酰氧基酯2的对映选择性水解。即，反应时间大大缩短（完成需要2至3天，而之前需要21天），并且反应产物的化学和光学产率都很高。
• [EN] SPHINGOMYELIN, INTERMEDIATES THEREOF AND METHODS FOR PREPARATION OF SAME<br/>[FR] SPHINGOMYELINE, SES INTERMEDIAIRES, ET SES PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：BIOLAB LTD

  公开号：WO2005068480A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention concerns novel oxazaphospholanes, cyclic and acyclic, and to their use in the synthesis of sphingomyelin and sphingomyelin analogous as well as to synthetic sphingomyelins obtained therefrom. One group of oxazaphospholane according to the invention has the general formula (1) disclosed herein. Specifically, the invention provides the 2S, 3R stereoisomers of the disclosed oxazaphospholanes and sphingomyelins and synthetic methods for their preparation.

  本发明涉及新型的氧氮杂磷杂环和环状氧氮杂磷杂环，以及它们在合成鞘磷脂和类似鞘磷脂中的应用，以及由此获得的合成鞘磷脂。根据本发明的一组氧氮杂磷杂环具有此处公开的通用公式(1)。具体而言，本发明提供了所述氧氮杂磷杂环和鞘磷脂的2S, 3R立体异构体及其制备方法。
• Dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimetylammonium bromide: Effect of phosphate group and environment of the ammonium cation on their biological activity
  作者：Miloš Lukáč、Ján Mojžiš、Gabriela Mojžišová、Martin Mrva、František Ondriska、Jindra Valentová、Ivan Lacko、Marián Bukovský、Ferdinand Devínsky、Janka Karlovská

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.08.011

  日期：2009.12

  dialkylamino and nitrogen heterocyclic analogues of hexadecylphosphocholine and cetyltrimethylammonium bromide have been synthesized. The prepared compounds exhibit significant cytotoxic, antifungal and antiprotozoal activities. Alkylphosphocholines possess higher antifungal activity against Candida albicans in comparison with quaternary ammonium compounds. However, quaternary ammonium compounds exhibit

  已经合成了十六烷基磷胆碱和十六烷基三甲基溴化铵的一系列二烷基氨基和氮杂环类似物。制备的化合物显示出显着的细胞毒性，抗真菌和抗原生动物活性。与季铵化合物相比，烷基磷酸胆碱对白色念珠菌具有更高的抗真菌活性。然而，与烷基磷酸胆碱相比，季铵化合物对人肿瘤细胞和卢氏棘阿米巴具有显着更高的活性。另外，已经研究了它们的溶血毒性。讨论了被测化合物的结构与生物学活性之间的关系。
• Syntheses of Glycoclusters Containing a Phosphocholine Residue Related to a Glycosphingolipid from the Earthworm Pheretima hilgendorfi
  作者：Noriyasu Hada、Yukihiko Shida、Natsuko Negishi、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1248/cpb.57.1081

  日期：——

  Three types of glycoclusters related to an amphoteric glycosphingolipid found in the earthworm Pheretima hilgendorfi were synthesized. The glycoclusters were prepared from a common precursor and a simple approach for the rational design of a glycocluster was developed.

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中发现的一种两性糖神经酰胺相关联的三种类型的糖簇被成功合成。这些糖簇是从一个共同的先体制备而成，并且开发出了一种简便的方法来对糖簇进行合理设计。