(2S)-2-iodo-n-hexadecanal | 180797-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (2S)-2-iodo-n-hexadecanal
• CAS: 180797-61-9
• 化学式: C₁₆H₃₁IO
• 分子量: 366.326
• InChiKey: HMBUZXLDGPYXCY-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-iodo-n-hexadecanal 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-(+)-1,2-环氧基十六烷
  参考文献：
  名称：

  （2 R）-和（2 S）-2-碘六癸醛（甲状腺代谢的天然抑制剂）的不对称合成

  摘要：

  ee≥89 ％的（2 R）-（+）-和（2 S）-（-）-2-碘六癸醛1通过手性烯醇醚的五步合成，通过IC1的碘环化和色谱法合成，ee≥89 ％分离所得的非对映异构体1'-碘二恶烷8。在将ee分别转化为（R）-O-甲基扁桃酸酯11和12或环氧化物后，已经确定了ee 。它们的绝对构型已通过与13的化学相关性以及通过将Mosher方法应用于酯15来指定和16分别通过甲醇分解得到，然后衍生化。而且，已经显示出1的生物合成和抑制活性是非立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00582-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,1-dimethoxy-2-iodo-n-hexadecane 在 70percent aq. CF₃CO₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-iodo-n-hexadecanal
  参考文献：
  名称：

  （2 R）-和（2 S）-2-碘六癸醛（甲状腺代谢的天然抑制剂）的不对称合成

  摘要：

  ee≥89 ％的（2 R）-（+）-和（2 S）-（-）-2-碘六癸醛1通过手性烯醇醚的五步合成，通过IC1的碘环化和色谱法合成，ee≥89 ％分离所得的非对映异构体1'-碘二恶烷8。在将ee分别转化为（R）-O-甲基扁桃酸酯11和12或环氧化物后，已经确定了ee 。它们的绝对构型已通过与13的化学相关性以及通过将Mosher方法应用于酯15来指定和16分别通过甲醇分解得到，然后衍生化。而且，已经显示出1的生物合成和抑制活性是非立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00582-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of (2R)- and (2S)-2-iodohexadecanal, natural inhibitors of the thyroid gland metabolism
  作者：Claude Jacoby、Jean-Claude Braekman、Désiré Daloze

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00582-0

  日期：1996.7

  (2R)-(+)- and (2S)-(−)-2-iodohexadecanal 1 with ee's ≥ 89% were synthesized in five steps and 62% overall yield from chiral enol ethers , via the iodocyclization with IC1 and chromatographic separation of the resulting diastereomeric 1′-iododioxanes 8. The ee's of have been determined after their transformation to the (R)-O-methylmandelate esters 11 and 12 or to the epoxides , respectively. Their absolute

  ee≥89 ％的（2 R）-（+）-和（2 S）-（-）-2-碘六癸醛1通过手性烯醇醚的五步合成，通过IC1的碘环化和色谱法合成，ee≥89 ％分离所得的非对映异构体1'-碘二恶烷8。在将ee分别转化为（R）-O-甲基扁桃酸酯11和12或环氧化物后，已经确定了ee 。它们的绝对构型已通过与13的化学相关性以及通过将Mosher方法应用于酯15来指定和16分别通过甲醇分解得到，然后衍生化。而且，已经显示出1的生物合成和抑制活性是非立体选择性的。