ethyl (2S,3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyoctanoate | 953047-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2S,3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyoctanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxyoctanoate
• CAS: 953047-16-0
• 化学式: C₁₆H₃₄O₅Si
• 分子量: 334.528
• InChiKey: SLOFBVISMXYJTH-MCIONIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyoctanoate 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (4R,6R)-6-(4-methoxybenzyloxy)oct-7-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of herbarumin III

  摘要：

  An enantioselective synthesis of herbarumin III is described employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.022
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 ethyl (2S,3R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-dihydroxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of herbarumin III

  摘要：

  An enantioselective synthesis of herbarumin III is described employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.022

文献信息

• Formal synthesis of herbarumin III
  作者：Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.022

  日期：2007.7

  An enantioselective synthesis of herbarumin III is described employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.