(R)-4-(1-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)thiophene-2-carbaldehyde | 933046-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(1-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 933046-09-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₂SSi
• 分子量: 394.61
• InChiKey: ONUYAZWPIDINFX-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(1-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)thiophene-2-carbaldehyde 、 三苯基苄基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-[4-(1-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-2-thienyl]-2-phenylethene 、 (R)-1-[4-(1-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-2-thienyl]-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  具有高度非对映选择性光环化的手性螺旋二芳基二芳基乙烯1

  摘要：

  一种新型的光致变色类螺旋二芳基二芳基乙烯（R）-1- [1-（1-甲氧基甲氧基乙基）-2-萘并[ 2,1 - b ]噻吩基] -2-（2,4,5-三甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯是对映选择性地合成。当在乙酸乙酯中照射紫外线时，它显示出非对映选择性光环化作用（90％de）和比旋光度值在633 nm处有较大变化（950°）。

  DOI：

  10.1021/jo062022v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(thiophen-3-yl)ethanol 在 咪唑 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (R)-4-(1-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有高度非对映选择性光环化的手性螺旋二芳基二芳基乙烯1

  摘要：

  一种新型的光致变色类螺旋二芳基二芳基乙烯（R）-1- [1-（1-甲氧基甲氧基乙基）-2-萘并[ 2,1 - b ]噻吩基] -2-（2,4,5-三甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯是对映选择性地合成。当在乙酸乙酯中照射紫外线时，它显示出非对映选择性光环化作用（90％de）和比旋光度值在633 nm处有较大变化（950°）。

  DOI：

  10.1021/jo062022v

文献信息

• Chiral Helicenoid Diarylethene with Highly Diastereoselective Photocyclization¹
  作者：Yutaka Tani、Takashi Ubukata、Yayoi Yokoyama、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1021/jo062022v

  日期：2007.3.1

  A novel photochromic helicenoid diarylethene (R)-1-[1-(1-methoxymethoxyethyl)-2-naphtho[2,1-b]thienyl]-2-(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)hexafluorocyclopentene was synthesized enantioselectively. It showed highly diastereoselective photocyclization (90% de) and a large change (950°) in the specific optical rotation value at 633 nm upon UV light irradiation in ethyl acetate.

  一种新型的光致变色类螺旋二芳基二芳基乙烯（R）-1- [1-（1-甲氧基甲氧基乙基）-2-萘并[ 2,1 - b ]噻吩基] -2-（2,4,5-三甲基-3-噻吩基）六氟环戊烯是对映选择性地合成。当在乙酸乙酯中照射紫外线时，它显示出非对映选择性光环化作用（90％de）和比旋光度值在633 nm处有较大变化（950°）。