5-(4-Methoxybenzoyl)-brenzschleimsaeure | 65650-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-Methoxybenzoyl)-brenzschleimsaeure
• 英文别名: 5-(4-methoxy-benzoyl)-furan-2-carboxylic acid；5-(4-methoxybenzoyl)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 65650-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: OYIAVQGXLCUANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Methoxybenzoyl)-brenzschleimsaeure 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及呋喃环串联脱芳香化和分子内弗瑞德-工艺反应的螺呋喃并新吲哚类化合物的新条目

  摘要：

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100034
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Methoxybenzoyl)-brenzschleimsaeuremethylester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(4-Methoxybenzoyl)-brenzschleimsaeure
  参考文献：
  名称：

  涉及呋喃环串联脱芳香化和分子内弗瑞德-工艺反应的螺呋喃并新吲哚类化合物的新条目

  摘要：

  首次开发了使用五水合硫酸铜催化的分子内Friedel-Crafts反应，该反应使用衍生自呋喃环的氧碳鎓类作为烷基化剂。通过使用该协议，具有多个反应位点的螺呋喃氧吲哚9可以简单，简明地合成。此外，选择性加氢内切-环状双键和全氢化内切和外切spirofurooxindoles的-环双键9提供spirofurooxindoles 11和12，分别。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100034

文献信息

• Synthesis, Skeletal Rearrangement, and Biological Activities of Spirooxindoles: Exploration of a Stepwise<i>C</i>-Piancatelli Rearrangement
  作者：Li Huang、Xiaoyu Zhang、Jing Li、Ke Ding、Xuehui Li、Wenxu Zheng、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201301238

  日期：2014.1

  spiro[thieno-oxindoles] were rearranged under acidic conditions into thieno[2,3-c]quinolin-4-ones, involving an interesting dienone–phenol-like mechanism. The transformation of 2-furylcarbinols into spiro[pentenone-oxindoles] seems to be the first stepwise C-Piancatelli rearrangement. The spirooxindole products were biologically evaluated, and some of them showed promising cytotoxic activities against DU145 and

  在我们先前研究的基础上，研究了2-呋喃基甲醇转化为螺呋喃吲哚的范围，以及螺[呋喃-羟吲哚]和螺[噻吩-羟吲哚]的骨架重排。螺[呋喃-羟吲哚]通过涉及4π-电子系统的旋转电环化的机制热重排成螺[戊烯酮-羟吲哚]。计算电环化步骤的自由能以解释立体化学结果。相比之下，spiro[thieno-oxindoles] 在酸性条件下重排为 thieno[2,3-c] quinolin-4-ones，涉及有趣的二烯酮-苯酚样机制。2-呋喃基甲醇转化为螺[戊烯酮-羟吲哚] 似乎是第一个逐步的 C-Piancatelli 重排。对螺环吲哚产品进行了生物学评价，
• Base-Mediated Decomposition of Amide-Substituted Furfuryl Tosylhydrazones: Synthesis and Cytotoxic Activities of Enynyl-Ketoamides
  作者：Fanghua Ji、Hui Peng、Xiaoting Zhang、Wenhua Lu、Shubin Liu、Huanfeng Jiang、Bo Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/jo502328j

  日期：2015.2.20

  Base-mediated decomposition of amide-substituted furfuryl tosylhydrazones afforded practical access to novel multifunctionalized enynyl-ketoamides. In addition, furfuryl tosylhydrazones with stable furan rings underwent an interesting tosyl-group migration to form sulfones, which have potential synthetic applications. Some of the obtained enynyl-ketoamides demonstrated good cytotoxicities against human tumor cell lines.
• KNOPPOVA V.; JURASEK A.; VOEROES V., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUNS <CCCC-AK>, 1977, 42, NO 11, 3175-3179
  作者：KNOPPOVA V.、 JURASEK A.、 VOEROES V.

  DOI：——

  日期：——