Benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosylamine | 130781-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: benzyl 3,4,6-O-benzyl-β-D-glucopyranosylamine；(2R,3R,4R,5R,6R)-2-(benzylamino)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 130781-29-2
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₅
• 分子量: 539.671
• InChiKey: DUXHRIZNXPVJBR-SLXQPGMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosylamine 在 六氯乙烷 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Glwmzyzxvovnqh-zysdiqslsa-
  参考文献：
  名称：

  Van Delft, Floris L.; Timmers, Cornelis M.; Van Der Marel, Gijs A., Synthesis, 1997, # 4, p. 450 - 454

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 苄胺 在 2,4,6-三叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 甲醇 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到Benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  C2-羟基糖基化与糖基供体。探讨锍介导的氧转移到乙二醇烯醇醚的机制

  摘要：

  使用二芳基亚砜和三氟甲磺酸酐的试剂组合的 C2-羟基糖基化反应提供了一种新的糖基组装方法，其中羟基官能团立体选择性地安装在糖基供体的 C2 位，伴随着亲核受体的糖基化。对该反应的机理研究揭示了一种锍介导的乙二醇烯醇醚氧化的新过程，其中亚砜氧原子立体选择性地转移到乙二醇的 C2 位。(18)O 标记研究表明，S 到 C2 的氧转移过程涉及 C1[键]O 键的初始形成，然后 O 迁移到 C2，导致中间糖基 1,2-作为原位糖基化剂的脱水吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1021/ja025639c

文献信息

• Displacement reactions of a 1,2-anhydro-α-d-hexopyranose: installation of useful functionality at the anomeric carbon
  作者：Dana M. Gordon、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80075-e

  日期：1990.10
• Direct Oxidative Glycosylations with Glycal Donors
  作者：Valeria Di Bussolo、Yong-Jae Kim、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja982112k

  日期：1998.12.1
• GORDON, DANA M.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., CARBOHYDR. RES., 206,(1990) N, C. 361-366
  作者：GORDON, DANA M.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• Van Delft, Floris L.; Timmers, Cornelis M.; Van Der Marel, Gijs A., Synthesis, 1997, # 4, p. 450 - 454
  作者：Van Delft, Floris L.、Timmers, Cornelis M.、Van Der Marel, Gijs A.、Van Boom, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——
• C2-Hydroxyglycosylation with Glycal Donors. Probing the Mechanism of Sulfonium-Mediated Oxygen Transfer to Glycal Enol Ethers
  作者：Eiji Honda、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja025639c

  日期：2002.6.1

  glycal assembly whereby a hydroxyl functionality is stereoselectively installed at the C2-position of a glycal donor with concomitant glycosylation of a nucleophilic acceptor. Mechanistic investigations into this reaction revealed a novel process for sulfonium-mediated oxidation of glycal enol ethers in which the sulfoxide oxygen atom is stereoselectively transferred to the C2-position of the glycal. (18)O-labeling

  使用二芳基亚砜和三氟甲磺酸酐的试剂组合的 C2-羟基糖基化反应提供了一种新的糖基组装方法，其中羟基官能团立体选择性地安装在糖基供体的 C2 位，伴随着亲核受体的糖基化。对该反应的机理研究揭示了一种锍介导的乙二醇烯醇醚氧化的新过程，其中亚砜氧原子立体选择性地转移到乙二醇的 C2 位。(18)O 标记研究表明，S 到 C2 的氧转移过程涉及 C1[键]O 键的初始形成，然后 O 迁移到 C2，导致中间糖基 1,2-作为原位糖基化剂的脱水吡喃糖苷。