N-methyl-N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)formamide | 54157-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-methyl-N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)formamide
• 英文别名: N-(2.4.6-Trimethoxybenzyl)-N-methylformamid；N-methyl-N-[(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]formamide
• CAS: 54157-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• 分子量: 239.271
• InChiKey: NMVNFTGILGFMTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到N-methyl-N-(2,4,6-trimethoxybenzyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂笼罩的EDA络合物，无光催化剂，可见光介导的酰胺的C（sp 3）–H酰胺化

  摘要：

  描述了酰胺的C（sp 3）–H芳基化反应的无光催化剂和温和可见光光化学程序。反应通过富电子芳烃底物与贫电子过硫酸盐氧化剂之间的电子给体-受体（EDA）配合物进行。酰胺的C（sp 3）–H芳基化选择性地发生在底物最富电子的芳烃上。机理研究证实了该反应是在溶剂笼中进行的，溶剂笼中的组分紧密相邻。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00132

文献信息

• Friedel–Crafts Amidoalkylation via Thermolysis and Oxidative Photocatalysis
  作者：Chunhui Dai、Francesco Meschini、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/jo300162c

  日期：2012.5.4

  Friedel Crafts amidoalkylation was achieved by oxidation of dialkylamides using persulfate (S2O82-) in the presence of the visible light catalyst, Ru(bpy)(3)Cl-2, at room temperature, via a reactive N-acyliminium intermediate. Alternatively, mild heating of the dialkylamides and persulfate afforded a metal and Lewis acid-free Friedel-Crafts amidoalkylation. Alcohols and electron-rich arenes served as effective nucleophiles, forming new C-O or C-C bonds. In general, photocatalysis provided higher yields and better selectivities.
• Nyberg,K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 825 - 826
  作者：Nyberg,K.

  DOI：——

  日期：——