(E)-methyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate | 74568-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: trans-methyl 3-bromo-4-hydroxycinnamate；methyl (E)-3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 74568-53-9
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: HLLMBVKEPXKUQP-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-114 °C
• 沸点：
  328.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate 在 哌啶 、 aluminium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-[3-Bromo-4-(3-chloro-2-hydroxy-propoxy)-phenyl]-propenol
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能阻断剂。20.（3-羟基丙-1-烯基）-取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙-2-醇。

  摘要：

  描述了一系列（3-羟基丙-1-烯基）取代的1-（芳氧基）-3-（烷基氨基）丙烷-2-醇的合成。研究了这些化合物的β-肾上腺素受体阻断特性及其作用选择性。在邻-（羟基丙烯基）取代的衍生物中，我们发现了一些有效的非心脏选择性β-肾上腺素受体阻断剂，它们对β2受体具有更大的阻断作用，因此类似于普萘洛尔。对-（羟基丙烯基）-取代的类似物通常效力较低，并且倾向于心脏选择性。根据以下假设讨论结构活性关系，该假设是对氨基取代的（芳氧基）丙醇胺的心脏选择性部分归因于酰胺基团与β受体上某些其他位点的结合。

  DOI：

  10.1021/jm00184a011
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acetamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 boron trifluoride methanol complex 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.25h， 以71%的产率得到(E)-methyl 3-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  脱乙酰基-重氮化-偶联顺序：钯催化的CC键形成与乙酰苯胺作为正式离去基团

  摘要：

  乙酰苯胺可以原位脱乙酰化和重氮化，然后在不分离重氮中间体的情况下用于Pd催化的偶联反应中。Heck反应，Suzuki交叉偶联反应和Pd催化的[2 + 2 + 1]环加成反应已作为该一瓶序列的终止CC键形成步骤进行了研究。该顺序不需要在各个步骤之间交换溶剂或除去副产物，而是在适当的时候通过添加试剂和催化剂来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200929

文献信息

• Mizoroki-Heck Reactions with 4-Phenoldiazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter、René Berger、Sönke Jessel

  DOI：10.1002/adsc.201000493

  日期：2010.10.4

  Significantly better yields were achieved in Mizoroki–Heck reactions using 4-phenoldiazonium salts instead of their O-alkylated analogues under otherwise identical conditions. We found that a one-flask deacetylation–diazotation–precipitation sequence starting from paracetamol or acetanilides derived thereof provides a convenient access to the required diazonium tetrafluoroborates. The utility of these

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。
• TUCKER H., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 10, 1122-1126
  作者：TUCKER H.

  DOI：——

  日期：——