benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside | 120039-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamino-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside；N-[(4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]acetamide
• CAS: 120039-43-2
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: XBGYMKRIVJSJRB-IQDAPPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.33h， 生成 benzyl 2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。二十七。通过新型关键中间体有效合成脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸酯类似物。

  摘要：

  描述了一种化学区分D-半乳糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸类似物的合成中的应用。生物学活性的初步检查显示合成的单糖显示有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1465
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到benzyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成粘蛋白片段。苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-O-[（（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷和苄基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1 →3）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→3）-O- [β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）]-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84071-0

文献信息

• Synthetic mucin fragments. Synthesis of a tetra- and two penta-saccharides containing the O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-d-galactopyranose (“lacto-N-triose 1”) unit
  作者：Rakesh K. Jain、Katsunori Kohata、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84010-2

  日期：1988.11
• STEREODIRECTED PROCESS FOR SYNTHESIS OF ALPHA-N-ACETYLGALACTOSAMINIDES
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP0788504B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• Lipid A and Related Compounds. XXVII. An Efficient Synthesis of D-Galactosamine-4-phosphate Analogs of Lipid A via a Novel Key Intermediate.
  作者：Takeshi SANO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1465

  日期：——

  A new methodology for chemical differentiation of one amino and four hydroxyl groups of D-galactosamine derivatives and its application for the synthesis of D-galactosamine-4-phosphate analogs of lipid A are described. Preliminary examination of biological activity revealed that the synthetic monosaccharides show mitogenic activity.

  描述了一种化学区分D-半乳糖胺衍生物的一个氨基和四个羟基的新方法及其在脂质A的D-半乳糖胺-4-磷酸类似物的合成中的应用。生物学活性的初步检查显示合成的单糖显示有丝分裂活性。
• Synthetic mucin fragments. Benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy-α-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O- [(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→6)]-2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranoside and benzyl O-(2-acetamido-2-deoxy- β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-[β-d-galactopyranosyl-(1→6)]-2-acetamido-2-deoxy-α-d- galactopyranoside
  作者：Rexford L. Thomas、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84071-0

  日期：1988.12

  which was glycosylated with 1, followed by removal of the 4-methoxybenzyl ether group, to give benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-di-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -galactopyranoside (7). The disaccharide diol 5, obtained from 4, and benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl-(1→3)-O-(2,4,6-tri-O- acetyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-

  摘要在4-甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中用4-甲氧基苯甲醛二甲基乙缩醛处理苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷，得到4,6-O-（4-甲氧基苄叉）乙缩醛，其被2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物糖基化（1）。缩醛基的还原性开环提供了6-O-（4-甲氧基苄基）衍生物（4），将其用1糖基化，然后除去4-甲氧基苄基醚基，得到苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-α-d-吡喃半乳糖苷（7）。由4获得的二糖二醇5和苄基O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→3）-O-（2 ，4，将6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖苷）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（11）类似地用1糖基化，得到三糖衍生物9和a四糖衍生物14。二醇11也与2-甲基-（3