vannusal B | 230288-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vannusal B
• 英文别名: [(1S,2R,5S)-2-[(1R,1'R,2S,2'S,3R,3'R,6'S,9'S,10'R,12'S)-9'-formyl-2,2',12'-trihydroxy-3-(2-hydroxypropan-2-yl)spiro[cyclopentane-1,11'-tetracyclo[8.2.2.01,9.03,7]tetradec-7-ene]-6'-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] acetate
• CAS: 230288-22-9
• 化学式: C₃₂H₄₆O₇
• 分子量: 542.713
• InChiKey: BFLJNEGRKQOKAL-KYOWPEMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vannusal B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Vannusal 的真实结构，第 2 部分：Vannusal B 的全合成和修正结构

  摘要：

  基于化学合成和核磁共振光谱相互作用的有趣的 vannusal 化学侦探传奇最终导致了 vannusal B 的结构从1到2的修订，通过后者的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200902029
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,5S)-2-[(1R,1'S,2S,2'S,3R,3'R,6'S,9'S,10'R,12'S)-9'-formyl-2'-triethylsilyloxy-2,12'-bis(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-3-[2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propan-2-yl]spiro[cyclopentane-1,11'-tetracyclo[8.2.2.01,9.03,7]tetradec-7-ene]-6'-yl]-5-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] acetate 在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到vannusal B
  参考文献：
  名称：

  Vannusal 的真实结构，第 2 部分：Vannusal B 的全合成和修正结构

  摘要：

  基于化学合成和核磁共振光谱相互作用的有趣的 vannusal 化学侦探传奇最终导致了 vannusal B 的结构从1到2的修订，通过后者的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.200902029

文献信息

• The True Structures of the Vannusals, Part 2: Total Synthesis and Revised Structure of Vannusal B
  作者：K. C. Nicolaou、Adrian Ortiz、Hongjun Zhang

  DOI：10.1002/anie.200902029

  日期：2009.7.20

  The intriguing vannusal chemical detective saga based on an interplay between chemical synthesis and NMR spectroscopy finally led to the revision of the structure of vannusal B from 1 to 2 through the total synthesis of the latter.

  基于化学合成和核磁共振光谱相互作用的有趣的 vannusal 化学侦探传奇最终导致了 vannusal B 的结构从1到2的修订，通过后者的全合成。
• Total Synthesis and Structural Revision of Vannusals A and B: Synthesis of the True Structures of Vannusals A and B
  作者：K. C. Nicolaou、Adrian Ortiz、Hongjun Zhang、Graziano Guella

  DOI：10.1021/ja100742b

  日期：2010.5.26

  Having determined through total synthesis that the originally assigned structure of vannusals A and B were incorrect, we set out to uncover the identity of the true structures of these novel marine natural products. Our search was based on intelligence gathered by NMR spectroscopy and chemical synthesis and took us through the total synthesis of eight diastereomeric vannusal B structures [2, d-2, 3, d-3

  通过全合成确定 vannusals A 和 B 最初指定的结构是不正确的，我们着手揭示这些新型海洋天然产物的真实结构的身份。我们的搜索基于核磁共振光谱和化学合成收集的情报，并带领我们完成了八个非对映异构体 B 结构的全合成 [2、d-2、3、d-3、4、d-4、5 和 d- 5、图2]。vannusals A 和 B 的真实结构最终分别确定为 d-5 和 d-1。他们的全合成基于高度收敛和高效的策略，涉及乙烯基碘 (-)-6 和醛 (+/-)-94 的片段，并具有立体选择性锂介导的偶联反应和钐诱导的环化过程。碳骨架的最后一个环。