2-ethylhexyl (E)-3-(4-(3,7,11-trimethyldodecyloxy)phenyl)-acrylate | 1019640-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-ethylhexyl (E)-3-(4-(3,7,11-trimethyldodecyloxy)phenyl)-acrylate
• 英文别名: (E)-2-ethylhexyl 3-(4-(3,7,11-trimethyldodecyloxy)phenyl)acrylate；2-ethylhexyl (E)-3-[4-(3,7,11-trimethyldodecoxy)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1019640-46-0
• 化学式: C₃₂H₅₄O₃
• 分子量: 486.779
• InChiKey: GJVPUTMMTUBSEP-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸2-乙基己酯 、 1-碘-4-(3,7,11-三甲基十二烷氧基)苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-ethylhexyl (E)-3-(4-(3,7,11-trimethyldodecyloxy)phenyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  操纵胶束环境以增强室温下水中过渡金属催化的交叉偶联

  摘要：

  描述了添加的盐对衍生自两亲物 PTS 的水性胶束的性质的显着影响。最值得注意的是，在 NaCl 存在下进行的 Heck 反应导致室温下水中芳基溴化物的偶联。在少量降低 pH 值的 KHSO 4存在下运行的烯烃交叉和闭环复分解反应也会加速，这是另一种不适用于有机介质中典型过程的现象。一般来说，这些盐效应允许在环境良性条件下进行具有合成价值的 C-C 键形成过程。还证明了表面活性剂的再循环。

  DOI：

  10.1021/jo200746y

文献信息

• Heck Couplings at Room Temperature in Nanometer Aqueous Micelles
  作者：Bruce H. Lipshutz、Benjamin R. Taft

  DOI：10.1021/ol702755g

  日期：2008.4.1

  or the vitamin E-based PTS, both of which form nanomicelles in water, promotes Heck cross-couplings of non-water-soluble partners at ambient temperatures. These are the first examples of Heck reactions conducted in water (as the only solvent) at room temperature.

  非离子两亲物（例如Triton X-100或基于维生素E的PTS）在水中均会形成纳米胶束，在环境温度下会促进非水溶性伴侣的Heck交叉偶联。这些是室温下在水（作为唯一的溶剂）中进行的Heck反应的第一个例子。
• Manipulating Micellar Environments for Enhancing Transition Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Wendy Wen Yi Leong、Benjamin R. Taft、Daniel V. Krogstad

  DOI：10.1021/jo200746y

  日期：2011.6.17

  The remarkable effects of added salts on the properties of aqueous micelles derived from the amphiphile PTS are described. Most notably, Heck reactions run in the presence of NaCl lead to couplings on aryl bromides in water at room temperature. Olefin cross- and ring-closing metathesis reactions run in the presence of small amounts of pH-lowering KHSO4 are also accelerated, another phenomenon that

  描述了添加的盐对衍生自两亲物 PTS 的水性胶束的性质的显着影响。最值得注意的是，在 NaCl 存在下进行的 Heck 反应导致室温下水中芳基溴化物的偶联。在少量降低 pH 值的 KHSO 4存在下运行的烯烃交叉和闭环复分解反应也会加速，这是另一种不适用于有机介质中典型过程的现象。一般来说，这些盐效应允许在环境良性条件下进行具有合成价值的 C-C 键形成过程。还证明了表面活性剂的再循环。