2-(6-trimethylsilyl-5-hexynyl)cyclopropenone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal | 848220-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(6-trimethylsilyl-5-hexynyl)cyclopropenone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal
• 英文别名: 6-(6,6-Dimethyl-4,8-dioxaspiro[2.5]oct-1-en-2-yl)hex-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 848220-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: OMWGKFLOFCEVJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-trimethylsilyl-5-hexynyl)cyclopropenone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 2-(2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenyl)-3-(6-trimethylsilyl-5-hexynyl)cyclopropenone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的光化学脱羰在原位生成反应性对映体中的应用。使用环丙烯酮缩醛构建单元构建含环丙烯酮的烯对映体前体

  摘要：

  制备了含有环丙烯酮的烯二炔光前体6-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-（α-羟基苄基）双环[8.1.0] undeca-1（10），2-二烯-4-yn-11-one（1）通过依次修饰环丙烯酮2,2-二甲基-1,3-丙二基乙缩醛（5），以10个步骤进行操作。关键的环化步骤是在Nozaki条件下完成的，而内聚双键已通过烯丙基重排引入。环丙烯酮1的紫外线辐射导致有效的脱羰作用和反应性烯二炔2的形成。后者在40°C下进行Bergman环芳构化，半衰期为12 h，在1,4-二氢苯存在下可定量产生相应的四氢化萘29。

  DOI：

  10.1021/jo048065y
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯 、 trimethyl(6-iodo-1-hexynyl)silane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.75h， 以67%的产率得到2-(6-trimethylsilyl-5-hexynyl)cyclopropenone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  环丙烯的光化学脱羰在原位生成反应性对映体中的应用。使用环丙烯酮缩醛构建单元构建含环丙烯酮的烯对映体前体

  摘要：

  制备了含有环丙烯酮的烯二炔光前体6-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-（α-羟基苄基）双环[8.1.0] undeca-1（10），2-二烯-4-yn-11-one（1）通过依次修饰环丙烯酮2,2-二甲基-1,3-丙二基乙缩醛（5），以10个步骤进行操作。关键的环化步骤是在Nozaki条件下完成的，而内聚双键已通过烯丙基重排引入。环丙烯酮1的紫外线辐射导致有效的脱羰作用和反应性烯二炔2的形成。后者在40°C下进行Bergman环芳构化，半衰期为12 h，在1,4-二氢苯存在下可定量产生相应的四氢化萘29。

  DOI：

  10.1021/jo048065y