3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二甲醛 | 51952-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二甲醛
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 3,4-dimethylpyrrole-2,5-dicarboxaldehyde；3,4-dimethyl-2,5-pyrroledicarbaldehyde；3,4-dimethylpyrrole-2,5-dicarbaldehyde；2,5-diformyl-3,4-dimethyl-1H-pyrrole；3,4-dimethyl-2,5-diformyl-1H-pyrrole；3,4-dimethyl-pyrrole-2,5-dicarbaldehyde
• CAS: 51952-99-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: OBJSCIPKJZMQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-(5-formyl-3,4-dimethyl-2-pyrrolymethyl)indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型卟啉异构体新糊状卟啉的合成，结构表征，芳香族特征和金属化

  摘要：

  新混淆的卟啉代表了独特的卟啉异构体家族，这些异构体通过17个原子的18π电子离域通路保留了整体的芳香特性。这些卟啉类似物具有以1,3-方式连接的吡咯亚基，因此氮原子直接与内消旋体相连-桥接碳。吡咯-3-甲醛与DMF中的氢化钠和5-乙酰氧基甲基吡咯-2-甲醛反应，得到了至关重要的新糊状二吡咯二醛中间体。麦克唐纳将二醛与二吡咯甲烷“ 2 + 2”缩合，得到二氢卟啉类化合物，随后用0.2％氯化铁水溶液氧化生成一系列完全共轭的新糊化卟啉。还发现了异常的二氢卟啉副产物。新混淆的卟啉与镍（II）或乙酸钯（II）在回流的乙腈中反应，可得到优异的相应有机金属衍生物收率。质子NMR光谱表明，与常规卟啉相比，该系统的变质特性有所减弱，尽管新混淆的卟啉保留了类似卟啉的UV-vis光谱。质子化导致一元和二元物种的顺序形成。指示剂的质子NMR光谱显示存在增强的抗磁性环电流。

  DOI：

  10.1021/jo500580e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-cyano-2-(methoxycarbonyl)vinyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and unusual properties of expanded bilirubin analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85333-3

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 2. Syntheses of C-methylated chlorins via lactams
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Roger J. Snow

  DOI：10.1039/p19840002733

  日期：——

  C-Methylated chlorins have been synthesised by two approaches. For one, ring-B and ring-C of the final chlorin were built sequentially onto a thiolactam system which acted as the A-D component. The preferred alternative method involved joining together a lactam (a dihydropyrromethenone) as A-D precursor with a pyrromethane as the B-C component, the final ring-closure to the chlorin being carried out

  已经通过两种方法合成了C-甲基化二氢卟酚。首先，将最终二氢卟酚的环B和环C依次构建在作为AD组分的硫代内酰胺体系上。优选的替代方法涉及将内酰胺（二氢吡咯烷酮）作为AD前体与吡咯甲烷作为BC组分结合在一起，对二氢卟酚的最终闭环在Cu II模板上进行。
• Intramolecular hydrogen bonding and linear pentapyrrole conformation
  作者：D. Timothy Anstine、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1198-5

  日期：2014.7

  0H)-dipyrrinone. 13C NMR and 1H NMR measurements in (CD3)2SO confirmed the pentapyrrole structures, while 1H NMR data indicate intramolecular hydrogen bonding between the CO2H and dipyrrinone groups. Molecular mechanics modeling studies suggest stable U-shape conformations capable of encapsulating small planar aromatic molecules.

  三种新的线性五吡咯红宝石类似物：2,3,7,8,17,18,22,23-octamethyl-12,13-bis-(2-carboxyethyl)-1,10,15,24,25,27,28 ,29-八氢-27H-pentapyrrin-1,24-dione 和 2,3,8,12,13,17,22,23-octamethyl-7,18-bis-(2-carboxyethyl)-1,10,15 ,24,25,26,27,28, 29-octahydro-27H-pentapyrrin-1,24-dione 及其 7,18-二己酸类似物分别由 2,3,7,8-四甲基- (10H)-dipyrrin-2-one，来自 2,3,8-trimethyl-7-[2-(甲氧基羰基)乙基]-(10H)-dipyrrinone，和 2,3,8-trimethyl-7-[5- (甲氧基羰基)戊基]-(10H)-二吡啉酮。(CD3)2SO
• An alternative synthesis of benziporphyrins starting from isophthaloyl chloride
  作者：William T. Darrow、Timothy D. Lash

  DOI：10.1142/s1088424617500493

  日期：2017.7

  An alternative route to benziporphyrins has been developed. Reaction of an [Formula: see text]-unsubstituted pyrrole ethyl ester with isophthaloyl chloride in the presence of aluminum chloride afforded a diketone that underwent selective reduction with diborane to give a benzitripyrrane. Cleavage of the ethyl esters with sodium hydroxide in refluxing ethylene glycol, followed by acid catalyzed condensation

  已经开发了苯并卟啉的替代途径。[化学式：见正文]-未取代的吡咯乙酯与间苯二甲酰氯在氯化铝存在下的反应得到二酮，该二酮经乙硼烷选择性还原得到苯并三吡喃。在回流的乙二醇中用氢氧化钠裂解乙酯，然后用吡咯二醛进行酸催化缩合并用 DDQ 氧化，生成目标苯并卟啉产物。用三氟乙酸 (TFA) 分光光度滴定苯并卟啉证明了单阳离子和双阳离子物质的顺序形成。在较低的稀释度下，游离碱基苯并卟啉在两个相邻的甲基取代基之间显示出异常强的 [分子式：见正文] 偶联，
• Alphabet soup within a porphyrinoid cavity: synthesis of heterocarbaporphyrins with CNNO, CNOO, CNSO and CNSeO Cores from an oxacarbatripyrrin
  作者：Tyler J. Smolczyk、Timothy D. Lash

  DOI：10.1039/c8cc04976a

  日期：——

  The first examples of porphyrin analogues with four different core atoms have been synthesized from an oxacarbatripyrrin intermediate.

  具有四种不同核心原子的卟啉类似物的首个示例已从氧杂环戊三吡咯中间体合成。
• Tripyrrindiones and a red-emitting fluorescent derivative
  作者：Sanjeev K. Dey、Suchitra Datta、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-009-0168-9

  日期：2009.10

  also converted to the corresponding mono lactim methyl ethers by reaction with neat trimethylphosphite, and a corresponding difluoroboryl (BODIPY) derivative was made from the lactim by reaction with boron trifluoride etherate. X-ray structures of the tetramethoxytripyrrindione, the N,N′-carbonyl-bridged hexa-ethyltripyrrindione, and the lactim methyl ether of the hexa-ethyltripyrrindione were determined

  摘要橙色的7,8-二甲基-2,3,12,13-四甲氧基-（15 H，17 H）-tripyrrin-1,14-dione及其2,3,7,8,12,13-六乙基类似物通过将内酰胺氮与羰基二咪唑反应，将内酰胺氮桥接到相邻的吡咯氮上，合成并转化为荧光衍生物。通过与纯亚磷酸三甲酯反应，将三吡啶二酮也转化为相应的单乳酸亚胺基甲基醚，并且通过与三氟化硼醚化物反应，由乳酸亚胺制得相应的二氟硼基（BODIPY）衍生物。确定了四甲氧基三甲基吡啶二酮，N，N'-羰基桥联的六乙基三甲基吡啶二酮和六乙基三甲基吡啶二酮的内酰胺甲基醚的X射线结构。该ñ，N'-桥连的颜料表现出非常大的斯托克斯与荧光量子产率范围从1.0至0.02的变化。 图形概要