2-phenylcyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal | 8545-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenylcyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
• 英文别名: 2-phenylcyclopropanone 2,2-dimethyl-1,3-propanediyl acetal；1-phenyl-6,6-dimethyl-4,8-dioxaspiro[2,5]octane；6,6-Dimethyl-2-phenyl-4,8-dioxaspiro[2.5]octane
• CAS: 8545-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: DRVZCHIERHSYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-phenylcyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal 在 三氟甲磺酸 、 lead dioxide 作用下， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl 3-methoxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  碳金属化反应合成取代的环丙烷缩醛及其氧化锰（IV）和氧化铅（IV）的氧化裂解

  摘要：

  通过将有机锌试剂或格氏试剂添加到取代的环丙烯酮缩醛中，制备了各种取代的环丙烷酮缩醛。MnO 2或PbO 2介导的取代环丙烷丙酮缩醛的氧化开环反应可高效提供β-烷氧基酯和受保护的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00679-9
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二甲基-4,8-二氧杂螺[2.5]辛-1-烯 、 phenylmagnesium bromide 在 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到2-phenylcyclopropanone 1,3-(2,2-dimethyl)propanediyl acetal
  参考文献：
  名称：

  碳金属化反应合成取代的环丙烷缩醛及其氧化锰（IV）和氧化铅（IV）的氧化裂解

  摘要：

  通过将有机锌试剂或格氏试剂添加到取代的环丙烯酮缩醛中，制备了各种取代的环丙烷酮缩醛。MnO 2或PbO 2介导的取代环丙烷丙酮缩醛的氧化开环反应可高效提供β-烷氧基酯和受保护的β-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00679-9

文献信息

• Iron-Catalyzed Olefin Carbometalation
  作者：Masaharu Nakamura、Atsushi Hirai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja983066r

  日期：2000.2.1
• Synthesis of substituted cyclopropanone acetals by carbometallation and its oxidative cleavage with manganese(IV) oxide and lead(IV) oxide
  作者：Masaharu Nakamura、Toshihiro Inoue、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00679-9

  日期：2001.4

  A variety of substituted cyclopropanone acetals were prepared by the addition of an organozinc reagent or a Grignard reagent to a substituted cyclopropenone acetal. MnO2- or PbO2-mediated oxidative ring opening reaction of the substituted cyclopropanone acetals affords β-alkoxyesters and protected β-aminoesters with high efficiency.

  通过将有机锌试剂或格氏试剂添加到取代的环丙烯酮缩醛中，制备了各种取代的环丙烷酮缩醛。MnO 2或PbO 2介导的取代环丙烷丙酮缩醛的氧化开环反应可高效提供β-烷氧基酯和受保护的β-氨基酯。