3,4-二甲基-3-戊烯-2-酮 | 684-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: 3,4-dimethyl-3-pentene-2-one
• 英文别名: 3,4-dimethylpent-3-en-2-one；3,4-dimethyl-3-penten-2-one；3,4-Dimethyl-pent-3-en-2-on；1-Methyl-1-isopropyliden-aceton；α-Methyl-α-isopropyliden-aceton；Methylmesityloxyd
• CAS: 684-94-6
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: IZHBYIAZXCYIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-147 °C
• 密度：
  0.872 g/cm3(Temp: 14 °C)
• 保留指数：
  914;887.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基-3-戊烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 calcium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,3-二甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Base-induced cyclization of .alpha.-chloro .beta.,.gamma.-unsaturated ketones : facile synthesis of tri- and tetrasubstituted 2-cyclopenten-1-ones

  摘要：

  Base-induced cyclization of fully substituted alpha-chloro beta,gamma-unsaturated ketones results in substituted cyclopentenones. Potassium tert-butoxide, lithium diisopropylamide, sodium hydroxide, and ammonium hydroxide can be used as the base for this process. In the case of ammonium hydroxide, it is proposed that initial formation of an enamine is followed by an intramolecular S(N)2' reaction of the enamine carbon. For all other bases, the reaction most likely proceeds through a ketone enolate. Application of this novel cyclization has been extended to the synthesis of several 2,3-disubstituted, 2,3,5-trisubstituted, and 2,3,5-tetrasubstituted 2-cyclopenten-1-ones.

  DOI：

  10.1021/jo00002a042
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丁醇 在 磷酸 、 四氯化锡 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 生成 3,4-二甲基-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Colonge; Mostafavi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1939, vol. <5>6, p. 344

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF
  申请人：Franklin Richard

  公开号：US20110190267A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention concerns prodrugs of opioid analgesics and pharmaceutical compositions containing such prodrugs. Methods for providing more consistent pain relief by increasing the bioavailability of the opioid analgesic with the aforementioned prodrugs are provided. The invention also provides for decreasing the adverse GI side effects of opioid analgesics.

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。
• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
• Use of functionalized onium salts as a soluble support for organic synthesis
  申请人：Vaultier Michel

  公开号：US20070043234A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to the use of a onium salt functionalized by at least one organic function, as a soluble support, in the presence of at least one organic solvent, for organic synthesis of a molecule, in a homogenous phase, by at least one transformation of said organic function. The onium salt enables the synthesized molecule to be released. The onium salt is present in liquid or solid form at room temperature and corresponds to formula A 1 + , X 1 − , wherein A 1 + represents a cation and X 1 − represents an anion.

  该发明涉及使用至少一个有机功能官能化的离子盐作为可溶性支持体，在至少一个有机溶剂的存在下，用于在均相相中通过至少一个所述有机功能的转化对分子进行有机合成。该离子盐使合成的分子能够被释放。该离子盐在室温下以液态或固态形式存在，符合以下公式A1+，X1−，其中A1+代表阳离子，X1−代表阴离子。
• Produits à odeur de violette. 52e communication. Synthèse de la triméthyl-1,1,6-cyclohexanone-3
  作者：H. Favre、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350726

  日期：1952.12.1

  Nous avons réalisé la synthèse de la triméthyl-1,1, 6-cyclohexanone-3, dont la semicarbazone s'est révélée identique à celle de la triméthyl-1,1, 6-cyclohexanone-33), isolée des produits de dégradation de l'irone naturelle.

  理性avonsréalisé拉SYNTHESE德拉三甲基1,1，6-环己基-3-，不要拉缩氨基脲s'estrévéléeidentiqueà塞尔德拉三甲基1,1，6-环己基-3- 3），伊索利DES PRODUITS德降解自然之光
• SULFONAMIDE-BASED ORGANOCATALYSTS AND METHOD FOR THEIR USE
  申请人：Carter Rich Garrett

  公开号：US20100184986A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organocatalysts, particularly proline sulfonamide organocatalysts, having a first general formula as follows are disclosed. Embodiments of a method for using these organocatalysts also are disclosed. The method comprises providing a disclosed organocatalyst, and performing a reaction, often an enantioselective or diastereoselective reaction, using the organocatalyst. Solely by way of example, disclosed catalysts can be used to perform aldol reactions, conjugate additions, Michael additions, Robinson annulations, Mannich reactions, α-aminooxylations, α-hydroxyaminations, α-aminations and alkylation reactions. Certain of such reactions are intramolecular cyclizations used to form cyclic compounds, such as 5- or 6-membered rings, having one or more chiral centers. Disclosed organocatalysts generally are much more soluble in typical solvents used for organic synthesis than are known compounds. Moreover, the reaction yield is generally quite good with disclosed compounds, as is their enantioselective and diastereoselective effectiveness.

  披露了具有如下一般公式之一的有机催化剂，尤其是脯氨酸磺酰胺有机催化剂。还披露了使用这些有机催化剂的方法的实施例。该方法包括提供一种披露的有机催化剂，并使用该有机催化剂进行反应，通常是立体选择性的反应或对映选择性反应。仅作为示例，披露的催化剂可用于进行aldol反应、共轭加成、Michael加成、Robinson环化反应、Mannich反应、α-氨基氧化、α-羟基胺化、α-胺化和烷基化反应。其中一些反应是分子内环化反应，用于形成具有一个或多个手性中心的环状化合物，例如5或6元环。披露的有机催化剂通常比已知的化合物更容易溶于用于有机合成的典型溶剂中。此外，使用披露化合物的反应收率通常相当好，它们的对映选择性和非对映选择性效果也很好。

表征谱图