7-epi-ginkgolide C | 502421-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-epi-ginkgolide C
• 英文别名: ginkgolide C；ginkgolide-C；(1R,3R,6R,7S,8S,9S,10S,11R,12R,13S,16S,17R)-8-Tert-butyl-6,9,12,17-tetrahydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione；(1R,3R,6R,7S,8S,9S,10S,11R,12R,13S,16S,17R)-8-tert-butyl-6,9,12,17-tetrahydroxy-16-methyl-2,4,14,19-tetraoxahexacyclo[8.7.2.01,11.03,7.07,11.013,17]nonadecane-5,15,18-trione
• CAS: 502421-87-6
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₁
• 分子量: 440.404
• InChiKey: AMOGMTLMADGEOQ-YPVGKNFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 7-epi-ginkgolide C 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56%的产率得到10-O-benzyl-7-epi-ginkgolide C
  参考文献：
  名称：

  7-取代银杏内酯衍生物的制备：强效血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂。

  摘要：

  银杏内酯是银杏叶提取物的结构独特成分，并且是血小板活化因子（PAF）受体的已知拮抗剂。由于存在7beta-OH，银杏内酯C作为PAF受体拮抗剂的功效比银杏内酯B低25倍。最近，我们发现7alpha-氟银杏内酯B与银杏内酯B等价，强调了银杏内酯的7位对PAF受体活性至关重要。本文中，我们描述了一系列银杏内酯B衍生物的合成，这些衍生物在7位上有修饰，并且如通过克隆的PAF受体测定的那样，对这些衍生物进行了药理学评估。在两种情况下，对7β-O-三氟甲磺酸银杏内酯B的亲核攻击并未产生预期的产物，但产生了两种前所未有的银杏内酯衍生物，其中一种具有新颖的重排骨架。此外，标准还原7α-叠氮基银杏内酯B不能得到预期的伯胺，而是根据所使用的溶剂产生烷基化胺。用克隆的PAF受体进行药理学测试表明，与7β取代基相比，具有7α取代基的银杏内酯具有更高的亲和力，特别是7α-氯银杏内酯B（迄今为止描述的最有效的非芳族

  DOI：

  10.1021/jm0203985
• 作为产物：
  描述：

  7α-O-acetate ginkgolide B 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到7-epi-ginkgolide C
  参考文献：
  名称：

  7-取代银杏内酯衍生物的制备：强效血小板活化因子（PAF）受体拮抗剂。

  摘要：

  银杏内酯是银杏叶提取物的结构独特成分，并且是血小板活化因子（PAF）受体的已知拮抗剂。由于存在7beta-OH，银杏内酯C作为PAF受体拮抗剂的功效比银杏内酯B低25倍。最近，我们发现7alpha-氟银杏内酯B与银杏内酯B等价，强调了银杏内酯的7位对PAF受体活性至关重要。本文中，我们描述了一系列银杏内酯B衍生物的合成，这些衍生物在7位上有修饰，并且如通过克隆的PAF受体测定的那样，对这些衍生物进行了药理学评估。在两种情况下，对7β-O-三氟甲磺酸银杏内酯B的亲核攻击并未产生预期的产物，但产生了两种前所未有的银杏内酯衍生物，其中一种具有新颖的重排骨架。此外，标准还原7α-叠氮基银杏内酯B不能得到预期的伯胺，而是根据所使用的溶剂产生烷基化胺。用克隆的PAF受体进行药理学测试表明，与7β取代基相比，具有7α取代基的银杏内酯具有更高的亲和力，特别是7α-氯银杏内酯B（迄今为止描述的最有效的非芳族

  DOI：

  10.1021/jm0203985

文献信息

• Preparation of 7-Substituted Ginkgolide Derivatives:  Potent Platelet Activating Factor (PAF) Receptor Antagonists
  作者：Stine Byskov Vogensen、Kristian Strømgaard、Hideo Shindou、Stanislav Jaracz、Makiko Suehiro、Satoshi Ishii、Takao Shimizu、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/jm0203985

  日期：2003.2.1

  ginkgolide B did not lead to the expected products, but gave rise to two unprecedented ginkgolide derivatives, one with a novel rearranged skeleton. Furthermore, standard reduction of 7alpha-azido ginkgolide B did not give the expected primary amine, but instead yielded alkylated amines depending on the solvent employed. Pharmacological testing with cloned PAF receptors showed that ginkgolides with 7alpha-substitutents

  银杏内酯是银杏叶提取物的结构独特成分，并且是血小板活化因子（PAF）受体的已知拮抗剂。由于存在7beta-OH，银杏内酯C作为PAF受体拮抗剂的功效比银杏内酯B低25倍。最近，我们发现7alpha-氟银杏内酯B与银杏内酯B等价，强调了银杏内酯的7位对PAF受体活性至关重要。本文中，我们描述了一系列银杏内酯B衍生物的合成，这些衍生物在7位上有修饰，并且如通过克隆的PAF受体测定的那样，对这些衍生物进行了药理学评估。在两种情况下，对7β-O-三氟甲磺酸银杏内酯B的亲核攻击并未产生预期的产物，但产生了两种前所未有的银杏内酯衍生物，其中一种具有新颖的重排骨架。此外，标准还原7α-叠氮基银杏内酯B不能得到预期的伯胺，而是根据所使用的溶剂产生烷基化胺。用克隆的PAF受体进行药理学测试表明，与7β取代基相比，具有7α取代基的银杏内酯具有更高的亲和力，特别是7α-氯银杏内酯B（迄今为止描述的最有效的非芳族