(3E,5Z)-dodeca-3,5-dienyl methoxymethyl ether | 1159199-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5Z)-dodeca-3,5-dienyl methoxymethyl ether
• 英文别名: (3E,5Z)-1-(methoxymethoxy)dodeca-3,5-diene
• CAS: 1159199-46-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: IRRDTIJTSRKIFJ-QNRZBPGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z)-dodeca-3,5-dienyl methoxymethyl ether 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 22.0~60.0 ℃ 、59.99 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以73.16%的产率得到(3E, 5Z)-3,5-dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING (E3, Z5) -3,5-ALKADIENYL ACETATE

  摘要：

  提供了一种制备巴西苹果叶蛾的性信息素(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯和(E3,Z5)-3,5-十二烯基乙酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：在酸的存在下水解5,5-二乙氧基-(Z3)-3-戊烯基甲氧甲基醚以获得4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚；将4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚与烯基三苯基膦照威特希格反应的方法反应以获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚；并且使用(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚作为起始物质获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯。

  公开号：

  US20090143617A1
• 作为产物：
  描述：

  n-heptylidene triphenylphosphorane 、 4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.2%的产率得到(3E,5Z)-dodeca-3,5-dienyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING (E3, Z5) -3,5-ALKADIENYL ACETATE

  摘要：

  提供了一种制备巴西苹果叶蛾的性信息素(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯和(E3,Z5)-3,5-十二烯基乙酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：在酸的存在下水解5,5-二乙氧基-(Z3)-3-戊烯基甲氧甲基醚以获得4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚；将4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚与烯基三苯基膦照威特希格反应的方法反应以获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚；并且使用(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚作为起始物质获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯。

  公开号：

  US20090143617A1

文献信息

• METHOD FOR PREPARING (E3,Z5)-3,5-ALKADIENYL ACETATE
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20100069664A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate and (E3,Z5)-3,5-dodecadienyl acetate which is a sex pheromone of Brazilian apple leafminer. Specifically, provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate, comprising steps of hydrolyzing 5,5-diethoxy-(Z3)-3-pentenyl methoxymethyl ether in the presence of an acid to obtain 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether; reacting the 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether with alkylidene triphenylphosphorane in accordance with the Wittig reaction to obtain (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether; and obtaining (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate using the (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether as a starting substance.
• US7638647B2
  申请人：——

  公开号：US7638647B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• US7834220B2
  申请人：——

  公开号：US7834220B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• METHOD FOR PREPARING (E3, Z5) -3,5-ALKADIENYL ACETATE
  申请人：YAMASHITA MIYOSHI

  公开号：US20090143617A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate and (E3,Z5)-3,5-dodecadienyl acetate which is a sex pheromone of Brazilian apple leafminer. Specifically, provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate, comprising steps of hydrolyzing 5,5-diethoxy-(Z3)-3-pentenyl methoxymethyl ether in the presence of an acid to obtain 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether; reacting the 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether with alkylidene triphenylphosphorane in accordance with the Wittig reaction to obtain (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether; and obtaining (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate using the (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether as a starting substance.

  提供了一种制备巴西苹果叶蛾的性信息素(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯和(E3,Z5)-3,5-十二烯基乙酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：在酸的存在下水解5,5-二乙氧基-(Z3)-3-戊烯基甲氧甲基醚以获得4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚；将4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚与烯基三苯基膦照威特希格反应的方法反应以获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚；并且使用(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚作为起始物质获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯。