n-heptylidene triphenylphosphorane | 55367-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-heptylidene triphenylphosphorane
• 英文别名: n-heptylidenetriphenylphosphorane；heptylidenetriphenylphosphorane；heptylidenediphenylphosphorane；n-hexylenetriphenylphosphorane；heptylidene-triphenyl-λ⁵-phosphane；(Hexylmethylene)triphenylphosphorane；Phosphorane, heptylidenetriphenyl-；heptylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 55367-56-1
• 化学式: C₂₅H₂₉P
• 分子量: 360.479
• InChiKey: YMLLRRIZEHHHPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-heptylidene triphenylphosphorane 在 manganese(IV) oxide 、 甲基锂 作用下， 反应 21.75h， 生成 (2Z)-2-己基-2-癸烯醛
  参考文献：
  名称：

  Determination of the Z, E configuration of functionally trisubstituted olefins by13C NMR

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961608
• 作为产物：
  描述：

  正庚基三苯基溴化磷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 n-heptylidene triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  重羰基烯烃化：Sila-Wittig 反应

  摘要：

  Wittig 反应是有机化学家中最通用的工具之一。因此，在温和条件下，可以将多种羰基化合物转化为具有磷叶立德的定制烯烃。然而，对于酮的硅同系物 sila-nones，没有报道类似的反应。在这里，我们首次展示了 Wittig 烯化在亚氨基硅-lylsilanone 1 上的成功应用。通过 Sila-Wittig 反应选择性地形成一系列的 silene (R2Si=CR2) 揭示了一种前所未有的方法来处理其他难以捉摸的化合物. 此外，1 的高反应性和两性离子性质也容易受到磷叶立德的亲核攻击和环加成反应的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09379
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-3-en-1-ol 在 吡啶 、 n-heptylidene triphenylphosphorane 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (E,Z)-3,7-Tetradecadien-1-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  (3E,7Z)-Tetradecadienyl Acetate 的全立体特异性合成，马铃薯害虫 Symmetrischema tangolias 的主要性信息素成分

  摘要：

  (3E,7Z)-十四碳二烯基乙酸酯是马铃薯害虫 Symmetrischema tangolias (Gyen) 的主要性信息素成分，它是由市售的 3-bromo-1-丙醇通过氢化铝锂 (LAH) 立体定向还原炔烃而立体选择性合成的) 和 Wittig 反应。

  DOI：

  10.1007/s10600-021-03537-1

文献信息

• Stereoselective total synthesis of crucigasterins A, B and D through a common intermediate
  作者：Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.029

  日期：2013.7

  The first stereoselective total synthesis of the marine-derived antimicrobial amino-alcohols, crucigasterins A, B and D has been accomplished through a common intermediate starting from pent-3-en-1-ol. The method involves the Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Julia and Wittig olefinations as the key steps.

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。
• Synthesis and Characterization of Hexadecadienyl Compounds with a Conjugated Diene System, Sex Pheromone of the Persimmon Fruit Moth and Related Compounds
  作者：Takanobu NISHIDA、Le Van VANG、Hiroyuki YAMAZAWA、Ryuji YOSHIDA、Hideshi NAKA、Koji TSUCHIDA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.67.822

  日期：2003.1

  natural components, indicating that they were available for use as authentic standards for determining the configuration of the natural pheromone. Furthermore, other hexadecadienyl compounds, including the conjugated diene system between the 3- and 10-positions, were synthesized to accumulate the spectral data of pheromone candidates. 5,7-Hexadecadienal interestingly showed the base peak at m/z 80; meanwhile

  最近从柿果蛾（Stathmopoda masinissa）（一种分布在东亚的柿果的害虫）的信息素腺提取物中鉴定出具有共轭二烯系统的六羟基十六烷-1-醇及其衍生物（乙酸和醛）。在通过电子碰撞电离进行的GC-MS分析中，醇和乙酸盐在m / z 79处显示出它们的碱峰，而醛在m / z 84处产生了一个独特的碱峰，表明存在4,6-二烯结构。为了证实该推论，通过两种不同的途径合成了每种4，6-十六碳二烯基化合物的四个几何异构体，其中以高度立体选择性的方式提供了两个双键之一。通过制备型HPLC容易地完成通过每种途径一起合成的两种异构体的分离。它们的质谱与天然成分的质谱非常吻合，表示它们可用作确定自然信息素构型的真实标准。此外，还合成了其他十六碳烯基化合物，包括3位和10位之间的共轭二烯系统，以积累信息素候选物的光谱数据。5,7-十六烷二醛有趣地显示出在m / z 80处的基峰。同时，与相应的4,6-二烯类似，在m
• METHOD FOR PREPARING (E3, Z5) -3,5-ALKADIENYL ACETATE
  申请人：YAMASHITA MIYOSHI

  公开号：US20090143617A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate and (E3,Z5)-3,5-dodecadienyl acetate which is a sex pheromone of Brazilian apple leafminer. Specifically, provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate, comprising steps of hydrolyzing 5,5-diethoxy-(Z3)-3-pentenyl methoxymethyl ether in the presence of an acid to obtain 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether; reacting the 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether with alkylidene triphenylphosphorane in accordance with the Wittig reaction to obtain (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether; and obtaining (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate using the (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether as a starting substance.

  提供了一种制备巴西苹果叶蛾的性信息素(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯和(E3,Z5)-3,5-十二烯基乙酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：在酸的存在下水解5,5-二乙氧基-(Z3)-3-戊烯基甲氧甲基醚以获得4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚；将4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚与烯基三苯基膦照威特希格反应的方法反应以获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚；并且使用(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚作为起始物质获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯。
• Pyrrolidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03976660A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Pyrrolidine derivatives which have the formula ##SPC1## Wherein R and R.sub.1 each is hydrogen, --(CH.sub.2).sub.6 COOH, --(CH.sub.2).sub.6 COO-- lower alkyl, or --(CH.sub.2).sub.6 COO benzyl and R.sub.2 is hydrogen, --CO--O--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3, --CO--NH--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3 --(CH.sub.2).sub.7 CH.sub.3 or --CH=CH--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.4 --CH.sub.3, at least one of R and R.sub.1 is hydrogen and R.sub.1 and R.sub.2 are not both hydrogen, are new compounds which are useful as inhibitors of prostaglandin dehydrogenase and as potentiators of prostaglandin activity.

  吡咯烷衍生物具有以下结构式 ##SPC1## 其中R和R.sub.1分别是氢，--(CH.sub.2).sub.6 COOH，--(CH.sub.2).sub.6 COO-- 较低的烷基，或--(CH.sub.2).sub.6 COO 苄基，R.sub.2是氢，--CO--O--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3，--CO--NH--(CH.sub.2).sub.5 CH.sub.3，--(CH.sub.2).sub.7 CH.sub.3或--CH=CH--CH(OH)--(CH.sub.2).sub.4 --CH.sub.3，R和R.sub.1中至少一个是氢，R.sub.1和R.sub.2不同时为氢，这些新化合物可作为前列腺素脱氢酶的抑制剂和前列腺素活性增强剂。
• Nouvelle synthese de trifluoromethylcetones et d' /ga-bromo trifluoromethylcetones
  作者：J.P. Begue、D. Mesureur

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82782-7

  日期：1988.5

  We report a new method for the preparation of trifluoromethylketones, as an alternative to the use of organometallics. The condensation of phosphonium ylides with trimethylsilyl trifluoroacetate provides silyloxy enol ethers whose hydrolysis leads to trifluoromethylketones. Bromation of the same silyloxy enol ether is also a convenient preparation of /ga-bromo trifluoromethylketone.

  我们报告了一种制备三氟甲基酮的新方法，作为使用有机金属的替代方法。磷酰基yl与三氟乙酸三甲基甲硅烷基酯的缩合提供甲硅烷氧基烯醇醚，其水解导致形成三氟甲基酮。相同的甲硅烷氧基烯醇醚的溴化也是γ-溴三氟甲基酮的方便制备。