(3E, 5Z)-3,5-dodecadien-1-ol | 32451-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E, 5Z)-3,5-dodecadien-1-ol
• 英文别名: (3E,5Z)-3,5-dodecadienol；(3E,5Z)-dodeca-3,5-dienol；(3E,5Z)-3,5-Dodecadien-1-ol；(3E,5Z)-dodeca-3,5-dien-1-ol
• CAS: 32451-97-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: QXDRQDKWTDCHOZ-UQGDGPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3E, 5Z)-3,5-dodecadien-1-ol 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到(3E,5Z)-dodeca-3,5-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  简便地制备（3E，5Z）-链二烯基系统。合成主要昆虫性信息素成分的新方法。

  摘要：

  开发了一种新的快速低成本的（3E，5Z）-3,5-链二烯基体系的制备方法，该体系遇到了几种昆虫信息素成分。在催化量的乙酸哌啶存在下，（E）-2-烯醛与丙二酸氢乙酯在二甲亚砜中的Knoevenagel缩合反应，生成3,5-链二烯酸乙酯和2,4-链二烯酸乙酯的几何异构体的混合物（3E，5Z）-3，5-链二烯酸酯通过使用尿素包合配合物形成而方便地分离。通过制备（3E，5Z）-3,5-十四碳二烯酸（大分子甲酸）1，（3E，5Z）-3,5-十二碳烯二乙酸酯2和（3E ，5Z）-3,5-十四碳二烯基乙酸酯3。

  DOI：

  10.1021/jf049406b
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5Z)-dodeca-3,5-dienyl methoxymethyl ether 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 22.0~60.0 ℃ 、59.99 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以73.16%的产率得到(3E, 5Z)-3,5-dodecadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING (E3, Z5) -3,5-ALKADIENYL ACETATE

  摘要：

  提供了一种制备巴西苹果叶蛾的性信息素(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯和(E3,Z5)-3,5-十二烯基乙酸酯的方法。具体来说，提供了一种制备(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：在酸的存在下水解5,5-二乙氧基-(Z3)-3-戊烯基甲氧甲基醚以获得4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚；将4-甲醛-(E3)-丁烯基甲氧甲基醚与烯基三苯基膦照威特希格反应的方法反应以获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚；并且使用(E3,Z5)-3,5-烯二烯基甲氧甲基醚作为起始物质获得(E3,Z5)-3,5-烯二烯基乙酸酯。

  公开号：

  US20090143617A1

文献信息

• Identification and synthesis of the sex pheromone of Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae)
  作者：C. Rikard Unelius、Alvaro Eiras、Peter Witzgall、Marie Bengtsson、Adelécio Kovaleski、Evaldo F. Vilela、Anna-Karin Borg-Karlson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00050-0

  日期：1996.2

  The pheromone of Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae) was identified as (3E,5Z)-3,5-dodecadienyl acetate (5) by GC-MS analysis of female gland extracts and field trapping of males with synthetic compound.

  通过雌性腺体提取物的GC-MS分析和雄性化合物与合成化合物的田间诱捕，将十字花科（鳞翅目：opter科）的信息素鉴定为（3 E，5 Z）-3,5-十二碳烯基乙酸酯（5）。
• A concise synthesis of the sex pheromone of Phtheochroa cranaodes (Lepidoptera: Tortricidae)
  作者：Chan Pil Park、Jun Mo Gil、Jin Wuk Sung、Dong Young Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00274-3

  日期：1998.4

  The female sex pheromone (3E,5Z)-3,5-dodecadienyl acetate of Phtheochroa cranaodes was regio- and stereo-selectively synthesized using electrophilic trimethylchlorostannane-induced rearrangement of lithium 1-octynylborate as the main process

  阴性信息素（3 é，5 Ž）的-3,5-十二碳二烯乙酸酯Phtheochroa cranaodes是区域选择性和立体选择性地使用锂1- octynylborate的电trimethylchlorostannane诱导的重排为主要方法合成
• Synthesis of (3<i>E</i>, 5<i>Z</i>)-3,5-Dodecadienylacetate, the Sex Pheromone of<i>Phtheochroa cranaodes</i>(<i>Lepidoptera: Tortricidae</i>)
  作者：Jhillu Singh YADAV、Etukala Jagan REDDY

  DOI：10.1271/bbb.64.1726

  日期：2000.1

  (3E, 5Z)-3,5-Dodecadienyl acetate, the female sex pheromone of Phtheochroa cranaodes, was regio and stereo-selectively synthesized from 1-octyne and (E)-4bromo-3-buten-1-ol by using Pd(PPh3)4, CuI and piperidine to afford the enyne (5). Further elaboration afforded the target pheromone. The synthetic pheromone was identified with the natural product by its MS and IR, data GLC retention time and biological

  （3E，5Z）-3,5-十二碳二烯基乙酸酯（Phophochroa cranaodes的雌性信息素）是通过Pd（1-辛炔和（E）-4bromo-3-buten-1-ol）在区域和立体选择性地合成的PPh3）4，CuI和哌啶得到烯炔（5）。进一步加工得到目标信息素。合成的信息素通过其MS和IR，数据GLC保留时间和生物活性与天然产物相鉴别。
• Synthesis and Characterization of the Four Geometrical Isomers of 3,5-Dodecadienyl Acetate.
  作者：C. Rikard Unelius、Ilme Liblikas、Raimondas Mozuraitis、Thomas Schultz、Kristian O. Sylvester-Hvid、Kenneth J. Klabunde、Kurt V. Mikkelsen、Alexander Senning

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0930

  日期：——

  Practical convergent syntheses of the four geometrical isomers of 3,5-dodecadienyl acetate are presented. These substances have been characterized by NMR and mass spectroscopy. (3E,5Z)-3,5-Dodecadienyl acetate is the main female sex pheromone component of the leaf roller Bonagota cranaodes, which is an important insect pest in apples in South America.The isomeric 3,5-dodecadienyl acetates, as pure isomers and in defined mixtures, have been used as trap lures for Eying insects in field screening experiments in Lithuania. Although no insects were found in the control traps, the numbers of males caught in the baited traps were not high enough to be statistically significant.
• METHOD FOR PREPARING (E3,Z5)-3,5-ALKADIENYL ACETATE
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20100069664A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate and (E3,Z5)-3,5-dodecadienyl acetate which is a sex pheromone of Brazilian apple leafminer. Specifically, provided is a method for preparing (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate, comprising steps of hydrolyzing 5,5-diethoxy-(Z3)-3-pentenyl methoxymethyl ether in the presence of an acid to obtain 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether; reacting the 4-formyl-(E3)-butenyl methoxymethyl ether with alkylidene triphenylphosphorane in accordance with the Wittig reaction to obtain (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether; and obtaining (E3,Z5)-3,5-alkadienyl acetate using the (E3,Z5)-3,5-alkadienyl methoxymethyl ether as a starting substance.