3,4-二甲基苯肼 | 13636-53-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基苯肼
• 中文别名: 3,4-二甲基苯肼盐酸盐
• 英文名称: 3,4-dimethylphenylhydrazine
• 英文别名: 3,4-Dimethylphenylhydrazin；(3,4-Dimethylphenyl)hydrazine
• CAS: 13636-53-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD02656652
• 分子量: 136.197
• InChiKey: ACHREEHAAAECOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.5-52℃
• 密度：
  1.058

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基苯肼 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Chloro-2-(3,4-dimethylphenyl)-4-(4-methoxyphenoxy)pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and SAR analysis of novel potent and selective small molecule antagonists of NPBWR1 (GPR7)

  摘要：

  Novel smallmolecule antagonists ofNPBWR1 (GPR7) are herein reported. A high-throughput screening (HTS) of the Molecular Libraries-Small Molecule Repository library identified 5-chloro-4-(4-methoxyphenoxy)-2-(p-tolyl)pyridazin-3(2H)-one as a NPBWR1 hit antagonist with micromolar activity. Design, synthesis and structure-activity relationships study of the HTS-derived hit led to the identification of 5-chloro-2-(3,5-dimethylphenyl)-4-(4-methoxyphenoxy) pyridazin-3(2H)-one lead molecule with sub-micromolar antagonist activity at the target receptor and high selectivity against a panel of therapeutically relevant off-target proteins. This lead molecule may provide a pharmacological tool to clarify the molecular basis of the in vivo physiological function and therapeutic utility of NPBWR1 in diverse disease areas including inflammatory pain and eating disorders. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.074
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-benzenediazonium; chloride 在 水 、 sodium sulfite 作用下， 反应 0.5h， 生成 3,4-二甲基苯肼
  参考文献：
  名称：

  新的1-（3,4-二甲基苯基）-1,5-二氢吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物的合成

  摘要：

  由于一系列转化的结果，包括5-氨基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯的水解，羧酸环化的合成，合成了新的取代的吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮。制备吡唑并[3,4- d ] [1,3]恶嗪-4（1 H）-酮，并用取代的苯胺处理后者。最终的吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮衍生物也可以在催化量的无水氯化锌（II）存在下，由5-（芳基）-1 H-吡唑-4-羧酸合成。 。

  DOI：

  10.1134/s1070428017040157

文献信息

• 一种水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化 水相合成不对称硫化物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003065B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明针对现有技术中不对称硫化物的制备存在有机溶剂污染、反应副产物多的问题，提供一种水溶性过渡金属配合物催化分子氧氧化水相合成不对称硫化物的方法，以摩尔比为1:1的巯基化合物和肼类化合物为底物并将其分散于碱性水溶液中，在40‑100℃且氧气存在条件下，以水溶性过渡金属配合物为催化剂，搅拌反应即得不对称硫化物。本发明利用分子氧作为氧化剂，以水作溶剂，避免了有机溶剂的使用，且收率高，基本不存在副产物的问题。
• Synthesis and Biological Evaluation of Benzimidazole Phenylhydrazone Derivatives as Antifungal Agents against Phytopathogenic Fungi
  作者：Xing Wang、Yong-Fei Chen、Wei Yan、Ling-Ling Cao、Yong-Hao Ye

  DOI：10.3390/molecules21111574

  日期：——

  A series of benzimidazole phenylhydrazone derivatives (6a-6ai) were synthesized and characterized by ¹H-NMR, ESI-MS, and elemental analysis. The structure of 6b was further confirmed by single crystal X-ray diffraction as (E)-configuration. All the compounds were screened for antifungal activity against Rhizoctonia solani and Magnaporthe oryzae employing a mycelium growth rate method. Compound 6f exhibited

  合成了一系列苯并咪唑苯基hydr衍生物（6a-6ai），并通过1 H-NMR，ESI-MS和元素分析对其进行了表征。通过单晶X射线衍射进一步确认6b的结构为（E）构型。使用菌丝体生长速率法筛选了所有化合物的抗枯萎病菌和稻瘟病菌的抗真菌活性。化合物6f表现出对茄形假单胞菌和米曲霉的显着抑制活性，EC50值分别为1.20和1.85μg/ mL。体内试验表明，6f可以有效控制上述两种植物病原体引起的稻瘟病和稻瘟病的发生。
• On the application of the extended Fujita–Nishioka equation to polysubstituted systems. A kinetic study of the rearrangement of several poly-substituted Z-arylhydrazones of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole into 2-aryl-4-benzoylamino-5-phenyl-1,2,3-triazoles in dioxane/water
  作者：Francesca D'Anna、Fiammetta Ferroni、Vincenzo Frenna、Susanna Guernelli、Camilla Zaira Lanza、Gabriella Macaluso、Vitalba Pace、Giovanni Petrillo、Domenico Spinelli、Raffaella Spisani

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.054

  日期：2005.1

  or penta-substituted Z-arylhydrazones of 3-benzoyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole (1a–18a) into the relevant 2-aryl-4-benzoylamino-5-phenyl-1,2,3-triazoles (1b–18b) have been determined in 1:1 (v:v) dioxane/water in a wide range of pS+ (3.80–12.50) at different temperatures. The kinetic data obtained have been correlated with those previously collected for the rearrangement of ortho-, meta- and para-substituted

  3-苯甲酰基-5-苯基-1，2，4-恶二唑（1a – 18a）的几个二，三，四或五取代的Z-芳基hydr重排成相关的2-芳基-4-的重排率苯甲酰氨基-5-苯基-1,2,3-三唑（1b – 18b）已在不同温度下在1：1 p（v：v）二恶烷/水中以较大的p S +（3.80–12.50）测定。获得的动力学数据已与先前收集的用于重排邻，间和对位取代的Z-芳基azo（19a – 38a）的数据相关。）通过藤田和西冈提出，从而在考虑空间位线性自由能关系（LFER）的延伸的装置（Ë小号）和场（˚F ø在除了正常的电子效应）邻近效应（σ邻，间， p）。良好的相关系数被计算出（- [R ≥0.999），具有易感性常数（ρ，δ和˚F）接近先前对所获得的那些19A - 38A，当仅不包括数据的2,6-双-邻-取代的ž -arylhydrazones 11a和16 –图18a显示了比可预见的高得多的反应性，证
• Copper/Persulfate-Promoted Oxidative Decarboxylative C−H Acylation of Pyrazolones with α-Oxocarboxylic Acids: Direct Access to 4-Acylpyrazolones under Mild Conditions
  作者：Tanakorn Kittikool、Akkharaphong Thupyai、Khamphee Phomphrai、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/adsc.201800464

  日期：2018.9.3

  facile and efficient oxidative C−H acylation of N‐substituted pyrazolones using α‐oxocarboxylic acids as an acyl group source was developed. A combination of Cu(OAc)2 and K2S2O8 enables the reaction to proceed smoothly under air and provides a wide array of 4‐acylpyrazolone products in moderate to excellent yields. The mechanism of this transformation is believed to proceed via a copper‐induced decarboxylation

  使用α-氧代羧酸作为酰基源，开发了一种简便，有效的N-取代吡唑啉酮的氧化CH-H酰化方法。Cu（OAc）2和K 2 S 2 O 8的组合可使反应在空气中顺利进行，并以中等到极好的收率提供各种各样的4-酰基吡唑啉酮产品。据信这种转变的机理是通过铜诱导的脱羧反应形成酰基铜物质而进行的。该方法为将酰基部分直接安装到生物活性吡唑啉酮衍生物中提供了方便且有用的途径，该途径可进一步用于许多应用中。
• Oxidation of 2-arylindoles for synthesis of 2-arylbenzoxazinones with oxone as the sole oxidant
  作者：Xiao-Li Lian、Hao Lei、Xue-Jing Quan、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c3cc44215b

  日期：——

  A novel and efficient method for the oxidation of 2-arylindoles to synthesize 2-arylbenzoxazinones utilizing oxone as the sole oxidant has been developed. The reaction tolerates a wide range of functional groups and allows quick and atom-economical assembly of a variety of valuable 2-arylbenzoxazinones in high yields.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用单独的Oxone作为氧化剂，将2-芳基吲哚氧化合成2-芳基苯并噁唑酮。该反应对多种官能团具有良好的耐受性，并能快速且原子经济性地合成多种高产率的有价值2-芳基苯并噁唑酮。