acetic acid N'-(3,4-dimethylphenyl)hydrazide | 374924-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid N'-(3,4-dimethylphenyl)hydrazide
• 英文别名: 2-acetyl-1-(3,4-dimethylphenyl)hydrazine；N'-(3,4-dimethylphenyl)acetohydrazide；2-acetyl(3,4-dimethylphenyl)hydrazine
• CAS: 374924-94-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: ZNLNVBQQANNHKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid N'-(3,4-dimethylphenyl)hydrazide 在 μ2-dichlorobis(chloro(cyclopentadienyl)rhodium) 、 copper diacetate 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl 2-(2-acetyl-1,5,6-trimethyl-2,3-dihydro-1H-indazol-3-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines

  摘要：

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。

  DOI：

  10.1039/c4ob00921e
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 acetic acid N'-(3,4-dimethylphenyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成由铑（III）催化的肼定向Ç ？H活化：N的氧化还原中性和无痕化？N键解理

  摘要：

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201306098

文献信息

• Thrombopoietin mimetics
  申请人：——

  公开号：US20040019190A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Invented are non-peptide TPO mimetics. Also invented are novel processes and intermediates used in the preparation of the presently invented compounds. Also invented is a method of treating thrombocytopenia, in a mammal, including a human, in need thereof which comprises administering to such mammal an effective amount of a selected hydroxy- 1 -azobenzene derivative.

  发明了非肽类TPO类似物。还发明了用于制备目前发明的化合物的新工艺和中间体。还发明了一种治疗血小板减少症的方法，包括给予需要的哺乳动物，包括人类，有效量的选择性羟基-1-偶氮苯衍生物。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。
• Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Arylhydrazines with Sulfoxonium Ylides To Synthesize 2-Arylindoles
  作者：Ningning Lv、Zhengkai Chen、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01815

  日期：2019.10.18

  A rhodium-catalyzed redox-neutral reaction of arylhydrazines with sulfoxonium ylides to construct 2-arylindole derivatives in one pot has been developed. The transformation proceeds efficiently under mild conditions and involves tandem C-H activation and an intramolecular dehydration annulation sequence, providing a straightforward pathway to access pharmaceutically and biologically valuable 1-aminoindole

  已开发出铑催化的芳基肼与次硫酸yl鎓盐的氧化还原中性反应，以在一个罐中构建2-芳基吲哚衍生物。该转化在温和条件下有效进行，并涉及串联CH活化和分子内脱水环化序列，为获得药学和生物学上有价值的1-氨基吲哚衍生物提供了直接途径。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H annulation of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides: synthesis of 2-arylindoles
  作者：He Li、Ye Lu、Xinxin Jin、Shuang Sun、Limei Duan、Jinghai Liu

  DOI：10.1039/d0ra07701a

  日期：——

  An efficient Rh(III)-catalyzed synthesis of 2-arylindole derivatives via intermolecular C–H annulation of arylhydrazines with sulfoxonium ylides was accomplished. A variety of 2-acetyl-1-arylhydrazines with sulfoxonium ylides were converted into 2-arylindoles in satisfactory yields. Excellent selectivity and good functional group tolerance of this transformation were also observed.

  通过芳基肼与锍叶立德的分子间 C-H 环化，实现了Rh( III ) 催化的 2-芳基吲哚衍生物的有效合成。各种具有锍叶立德的 2-乙酰基-1-芳基肼以令人满意的收率转化为 2-芳基吲哚。还观察到这种转化的优异选择性和良好的官能团耐受性。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-aminoindole derivatives from 2-acetyl-1-arylhydrazines and diazo compounds in water
  作者：Yujie Liang、Ke Yu、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c4cc01520g

  日期：——

  A novel and direct approach to synthesize 1-aminoindole derivatives by Rh(iii)-catalyzed cyclization of 2-acetyl-1-arylhydrazines with diazo compounds via aryl C-H activation has been developed. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization and condensation steps proceeds efficiently in water, obviates the need of external oxidants, and displays a broad substituent scope

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。