11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine | 1194317-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine
• 英文别名: 11,12-dihydrobenzo[c][1,2]benzodiazocine
• CAS: 1194317-15-1；7092-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: FKXNWSFIEGEDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine 在 ammonia borane 、 [C₆H₃-2,6-(CHN(t-Bu))₂]Bi 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到5,6,11,12-tetrahydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine
  参考文献：
  名称：

  Bi(I)-催化转移-氢化与氨-硼烷

  摘要：

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00594
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硝基联苄 在 lead 、 甲酸 、 {MoO2Cl2(dmf)2} 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 11,12-dihydrodibenzo[c,g][1,2]diazocine
  参考文献：
  名称：

  环状偶氮苯类似物的合成

  摘要：

  在碱性三乙基甲酸铵缓冲液存在下，2,2'-二硝基二苄基与铅金属粉末反应，得到环状a氧基苯，11,12-二氢二苯并[ c，g ] [1,2]重氮电影-5-氧化物。通过随后的转化，将后者化合物转化为环状偶氮苯和类似物（氯代，溴代和氰基）。氰基环状偶氮苯的水解得到相应的羧酸。该羧酸最后与对苏氨酸反应，得到相应的酰胺，酰胺在光照下容易发生光异构化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.007

文献信息

• Highly efficient synthesis of azos catalyzed by the common metal copper (0) through oxidative coupling reactions
  作者：Jiaqing Wang、Jing He、Cong Zhi、Bin Luo、Xinming Li、Yue Pan、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1039/c4ra00749b

  日期：——

  bridged aromatic azo compounds (AAzos) from aromatic amines was developed by using red copper as catalyst. Despite numerous efforts towards the catalytic synthesis of symmetric and asymmetric AAzos derivatives, most reactions present certain drawbacks inhibiting their industrial applications, such as laborious multi-step processes, harsh reaction conditions and expensive reagents. And the synthesis

  以红铜为催化剂，开发了一种由芳族胺合成对称，不对称和桥联的芳族偶氮化合物（AAzos）的简便有效的方法。尽管为催化合成对称和不对称的Aazos衍生物付出了许多努力，但大多数反应仍存在某些不利于其工业应用的缺点，例如费力的多步工艺，苛刻的反应条件和昂贵的试剂。并且桥式偶氮的合成以前产率低。在存在溴化铵作为助催化剂，吡啶作为配体和分子双氧作为唯一氧化剂的情况下，自然界中常见的丰富金属红铜对制备高收率的Aazos具有出乎意料的催化活性。 单步反应，使该催化剂成为工业和合成应用的有吸引力的候选者。
• Bi(I)-Catalyzed Transfer-Hydrogenation with Ammonia-Borane
  作者：Feng Wang、Oriol Planas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.9b00594

  日期：2019.3.13

  transfer-hydrogenation utilizing a well-defined Bi(I) complex as catalyst and ammonia-borane as transfer agent has been developed. This transformation represents a unique example of low-valent pnictogen catalysis cycling between oxidation states I and III, and proved useful for the hydrogenation of azoarenes and the partial reduction of nitroarenes. Interestingly, the bismuthinidene catalyst performs

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。
• 一种新型芳基双过氧酸及其制备方法和应用
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN114315678A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种新型芳基双过氧酸的制备方法及其所制备的芳基双过氧酸如2,2'‑过氧联苯二甲酸、邻苯双过氧酸、联萘双过氧酸等等，且还公开了所述芳基双过氧酸的应用如作为漂白剂用于清洁组合物中或者作为氧化剂参与各种化学反应等。所述制备方法中涉及的原料廉价易得、操作简单且所获得产物稳定性较好，易于保存。另外，由于所获得的芳基双过氧酸具有较强的氧化性，能够参与多种反应如可以在水相中实现酮化合物的拜耳‑维立格反应，并能以较高的产率得到目标产物，且还可以实现分子内和分子间的氧化偶联反应生成芳香偶氮类化合物，故而具有广阔的市场应用前景。
• Catalytic Amination of Alcohols Using Diazo Compounds under Manganese Catalysis Through Hydrogenative N‐Alkylation Reaction
  作者：Reshma Babu、Subarna Sukanya Padhy、Rohit Kumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1002/chem.202302007

  日期：2023.11.2

  N-alkylation of diazo compounds: Value-added to industry waste diazo compounds using feedstock alcohols under earth-abundant manganese catalysis.alcoholdehydrogenative couplingdrug intermediateshydrogenkinetic studiesmanganese

  重氮化合物的N -烷基化：在地球丰富的锰催化下使用原料醇对工业废重氮化合物进行增值。醇氢偶联药物中间体氢动力学研究锰
• Stille <i>vs.</i> Suzuki – cross-coupling for the functionalization of diazocines
  作者：Melanie Walther、Waldemar Kipke、Raul Renken、Anne Staubitz

  DOI：10.1039/d3ra02988c

  日期：——

  Diazocines are azobenzene derived macrocyclic photoswitches with well resolved photostationary states for the (E)- and (Z)-isomers, which improves their addressability by light. In this work, effective procedures for the stannylation and borylation of diazocines in different positions are reported. Their use in Stille cross-coupling and Suzuki cross-coupling reactions with organic bromides is demonstrated

  Diazocines 是偶氮苯衍生的大环光开关，具有 (E)- 和 (Z)- 异构体良好分辨的光稳态，这提高了它们的光寻址能力。在这项工作中，报告了不同位置重氮辛的锡基化和硼化的有效程序。它们在与有机溴化物的 Stille 交叉偶联和 Suzuki 交叉偶联反应中的应用证明产率分别为 47-94%（Stille 交叉偶联）和 0-95%（Suzuki 交叉偶联）。