methyl 1-tosyl-1H-indole-3-carboxylate | 31271-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-tosyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-indole-3-carboxylate；1-(toluene-4-sulfonyl)-indole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-3-carboxylate
• CAS: 31271-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: ZSMFPQLEPDPGMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-tosyl-1H-indole-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 硼酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧杂、硫杂甘菊环衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及氧杂、硫杂甘菊环衍生物及其应用。所述氧杂、硫杂甘菊环衍生物结构通式如式I所示：本发明提供的氧杂、硫杂甘菊环衍生物具有较高的载流子迁移率，适宜作为有机电致发光元件用材料使用，通过在本发明的有机电致发光元件用材料中含有本发明的氧杂、硫杂甘菊环衍生物，从而能够提供启动电压降低，提高发光效率和亮度的有机电致发光元件用材料。

  公开号：

  CN113801127B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以47%的产率得到methyl 1-tosyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚环的电子调节催化吲哚的C-2烯丙基化及其在官能化咔唑合成中的应用

  摘要：

  我们报道了钯催化的吲哚的C-2烯丙基化以及随后的烯丙基化的吲哚的环化反应。可以容易地将吲哚的C-3位置安装的氯和酯基团的电子效应促进了C-2位置的高效C-H烯丙基化。发现生成的2烯丙基3氯吲哚是与炔烃和降冰片二烯作为乙炔合成子进行苯环化反应的合适底物。这种方法利用容易获得的吲哚，乙酸烯丙酯和降冰片二烯，可以快速获得复杂的咔唑。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600568

文献信息

• Aromatic CC Bonds as Dipolarophiles: Facile Reactions of Uncomplexed Electron-Deficient Benzene Derivatives and Other Aromatic Rings with a Non-Stabilized Azomethine Ylide
  作者：Sunyoung Lee、Sonia Diab、Pierre Queval、Muriel Sebban、Isabelle Chataigner、Serge R. Piettre

  DOI：10.1002/chem.201201238

  日期：2013.5.27

  Non‐stabilized azomethine ylide 4 a reacts smoothly at room temperature with a variety of uncomplexed aromatic heterocycles and carbocycles on the condition that the ring contains at least one or two electron‐withdrawing substituents, respectively. Aromatic substrates, including pyridine and benzene derivatives, participate as 2 π components in [3+2] cycloaddition reactions and interact with one, two

  非稳定的甲亚胺叶立德4 a在环上分别含有至少一个或两个吸电子取代基的条件下，在室温下可与各种未络合的芳族杂环和碳环平滑反应。芳香族底物（包括吡啶和苯衍生物）作为2π组分参与[3 + 2]环加成反应，并根据其结构和取代方式与一，二或三当量的叶立德发生相互作用。因此，该方法提供了高度有用的多环结构，其以有用的产率包含一个至三个之间的吡咯烷基环。这些结果表明，环加成反应的位点选择性强烈取决于取代基的性质和位置。在大多数情况下，第二个1 3-偶极反应发生在与第一个吡咯烷基环相对的面上。DFT对模型化合物的计算表明，协同作用的机制具有较低的活化势垒。
• A convenient preparation of 4-iodoindoles from indoles: application to the chemical synthesis of hapalindole alkaloids
  作者：Martyn A Brown、Michael A Kerr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02194-8

  日期：2001.2

  were synthesized via regioselective chloromercuration and subsequent iodination of a series of N-p-toluenesulfonyl indoles bearing a variety of substituents at the 3-position This procedure allows rapid access to 3,4-dihaloindoles which may be used as synthetic precursors to indole alkaloids.

  4- Iodoindoles分别通过区域选择性chloromercuration和的一系列后续碘化合成ñ - p甲苯磺酰吲哚轴承的各种取代基中的3位该过程允许以3,4- dihaloindoles快速访问其可以被用作合成的前体吲哚生物碱。
• Comparison of the reactivity between 2- and 3-nitropyrroles in cycloaddition reactions. A simple indole synthesis
  作者：Claudia Della Rosa、Maria Kneeteman、Pedro Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.097

  日期：2007.2

  N-Tosyl-2-nitropyrroles react at high temperature with poorly and strongly activated dienes. They exhibit a dienophilic character similar to N-tosyl-3-nitropyrroles producing the corresponding indoles through a classical Diels–Alder process. A similar behaviour was observed in disubstituted N-tosyl-pyrroles.

  N-甲苯磺酰基-2-硝基吡咯在高温下与活化程度较弱的二烯发生反应。它们表现出与N-甲苯磺酰基-3-硝基吡咯类似的双亲性特征，并通过经典的Diels-Alder工艺产生相应的吲哚。在二取代的N-甲苯磺酰基-吡咯中观察到类似的行为。
• 3-Nitroindoles Serving as N-Centered Nucleophiles for Aza-1,6-Michael Addition to para-Quinone Methides
  作者：Jian-Qiang Zhao、Wen-Jie Wang、Shun Zhou、Qi-Lin Xiao、Xi-Sha Xue、Yan-Ping Zhang、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.3390/molecules28145529

  日期：——

  An unprecedented N-alkylation of 3-nitroindoles with para-quinone methides was developed for the first time. Using potassium carbonate as the base, a wide range of structurally diverse N-diarylmethylindole derivatives were obtained with moderated to good yields via the protection group migration/aza-1,6-Michael addition sequences. The reaction process was also demonstrated by control experiments. Different

  首次开发了对醌甲基化物对 3-硝基吲哚进行前所未有的 N-烷基化反应。以碳酸钾为碱，通过保护基迁移/aza-1,6-Michael 加成序列，以中等至良好的收率获得了多种结构多样的 N-二芳基甲基吲哚衍生物。反应过程也通过对照实验得到证实。与以往3-硝基吲哚作为亲电子试剂被各种亲核试剂捕获不同，本反应的特点是3-硝基吲哚被定义为潜在的N-中心亲核试剂，与邻羟基苯基p-QM反应，构建各种N-二芳基甲基吲哚。
• Bidirectional Elongation Strategy Using Ambiphilic Radical Linchpin for Modular Access to 1,4-Dicarbonyls via Sequential Photocatalysis
  作者：Akira Matsumoto、Natsumi Maeda、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jacs.3c05337

  日期：2023.9.20

  electrophilic carbon-centered radical source. The stepwise and controllable generation of these radical intermediates allows sequential photocatalysis involving two mechanistically distinct radical additions, both of which are initiated by the same photocatalyst in one pot with high functional group tolerance. The methodology enables a bidirectional assembly of the linchpin with two electronically differentiated

  可以通过顺序形成 C-C 键连接到多个基材的有机分子可以用作多组分工艺中的关键。虽然它们可用于快速增加分子复杂性，但大多数报道的关键偶联方法依赖于使用有机金属物质作为强碳亲核试剂来形成 C-C 键，这缩小了官能团相容性。在这里，我们描述了一种无金属、自由基介导的偶联方法，在可见光光氧化还原条件下使用甲酰基稳定的鏻叶立德作为多功能关键。本方法利用鏻叶立德的两亲性特征，其既充当亲核又充当亲电碳中心自由基源。这些自由基中间体的逐步且可控的生成允许连续光催化，涉及两种机械上不同的自由基加成，这两种自由基加成均由具有高官能团耐受性的同一光催化剂在一锅中引发。该方法能够实现关键与两个电子差异的烯烃片段的双向组装，从而提供快速、模块化地获取 1,4-二羰基化合物作为通用合成中间体。