3,4-二苯基呋咱 2-氧化物 | 5585-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,4-二苯基呋咱 2-氧化物
• 中文别名: 3,4-二苯基呋咱2-氧化物
• 英文名称: 3,4-diphenyl-furazan 2-oxide
• 英文别名: 3,4-diphenylfuroxan；3,4-diphenyl-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；3,4-diphenyl-1,2,5-oxadiazole N-oxide；2-oxido-3,4-diphenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 5585-14-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: KDARYXSKPCAXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基呋咱 2-氧化物 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑-2-氧化物和3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑作为潜在的混合COX-2抑制剂/一氧化氮供体的合成及生物学评估。

  摘要：

  一组3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑-2-氧化物（3,4-二苯基呋喃烷）和相应的N-脱氧3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑（3,4合成了（-diphenylfurazans）类似物，作为杂化环氧合酶（COX）抑制剂/一氧化氮供体试剂进行了体外评估。1- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-苯基乙烯与亚硝酸钠的乙酸水溶液反应，得到了不可分离的4- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-的混合物（3∶1的比例）。苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13a）和3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -4-苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13b）区域异构体。通过未取代的3的氯磺化反应获得一组具有对氨基磺酰基苯基（16）或对叠氮磺酰基苯基（17）部分的相关区域异构体，4-二苯基呋喃烷（10），然后分别与氢氧化铵或叠氮化钠反应。甲磺酰基区域异构体13a，b [COX-1 IC50 = 11.6 microM;

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以93.8%的产率得到3,4-二苯基呋咱 2-氧化物
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物化学的新方面

  摘要：

  催化量的三-（4-溴苯基）-六氯锑酸铵可抑制腈氧化物（1）对偶极亲和性的二聚反应和环加成反应，然后恢复。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79353-1

文献信息

• Probabilistic Accident Consequence Uncertainty Analysis of the Food Chain Module in the COSYMA Package
  作者：J. Brown、J.A. Jones

  DOI：10.1093/oxfordjournals.rpd.a033158

  日期：2000.8.2

  This paper describes the uncertainty analysis of the food chain module of COSYMA and the uncertainty distributions on the input parameter values for the food chain model provided by the expert panels that were used for the analysis. Two expert panels were convened, covering the areas of soil and plant transfer processes and transfer to and through animals. The aggregated uncertainty distributions from the experts for the elicited variables were used in an uncertainty analysis of the food chain module of COSYMA. The main aim of the module analysis was to identify those parameters whose uncertainty makes large contributions to the overall uncertainty and so should be included in the overall analysis.

  本文描述了COSYMA食物链模块的不确定性分析以及为分析提供的食物链模型输入参数值的不确定分布，这些分布由专家小组提供。两个专家小组参与了讨论，涵盖了土壤和植物转移过程以及通过动物的转移过程。专家们对诱发变量的不确定性分布进行了汇总，并将其用于COSYMA食物链模块的不确定性分析。该模块分析的主要目的是识别那些不确定性对整体不确定性贡献较大的参数，因此应在整体分析中予以考虑。
• A Convenient Preparative Method of Nitrile Oxides by the Dehydration of Primary Nitro Compounds with Ethyl Chloroformate or Benzenesulfonyl Chloride in the Presence of Triethylamine
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Hiroshi Shibafuchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.59.2827

  日期：1986.9

  nitrile oxides (MeOCOC≡N→O, PhC≡N→O, and EtC≡N→O) were effectively generated in situ by dehydration of the corresponding primary nitro compounds (RCH2NO2) with PhSO2Cl or ClCOOEt in the presence of triethylamine. Various cycloadducts were prepared by the reaction of them with dipolarophiles. Some advantages of these methods are described in comparison with other known methods.

  在三乙胺的存在下，通过用 PhSO2Cl 或 ClCOOEt 使相应的初级硝基化合物 (RCH2NO2) 脱水，原位有效地生成了三种腈氧化物（MeOCOC≡N→O、PhC≡N→O 和 EtC≡N→O）。各种环加合物是通过它们与偶极试剂反应制备的。与其他已知方法相比，描述了这些方法的一些优点。
• Furazan N-oxides: a convenient source of both nitrile oxides and isocyanates
  作者：J. A. Chapman、J. Crosby、C. A. Cummings、R. A. C. Rennie、R. Michael Paton

  DOI：10.1039/c39760000240

  日期：——

  Thermolysis of furazan N-oxides results in ring cleavage to nitrile oxides which may be trapped in good yield as 1,3-dipolar cycloadducts; in the absence of dipolarophiles the intermediate nitrile oxides rearrange to isocyanates.

  的热解呋咱Ñ在环切割-oxides结果腈氧化物可被截留在良好的产率作为1,3-偶极cycloadducts; 在不存在双极性亲和剂的情况下，中间的腈氧化物重排为异氰酸酯。
• Synthesis of Furoxans from Styrenes under Basic or Neutral Conditions
  作者：Ryosuke Matsubara、Yuta Saeki、Jianhua Li、Kazuo Eda

  DOI：10.1055/s-0033-1338436

  日期：——

  NOBF4 under basic or even almost neutral reaction conditions. Acid-sensitive functional groups are tolerated under the developed basic conditions. For the substrates having poor reactivity, almost neutral conditions (using pyridine equimolar to NOBF4) are suitable for better yields. Furoxans (1,2,5-oxadiazole 2-oxides) can be synthesized from the corresponding styrenes using NOBF4 under basic or even

  摘要 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。 呋喃烷（1,2,5-恶二唑2-氧化物）可以在碱性或几乎中性的反应条件下，使用NOBF 4由相应的苯乙烯合成。在已开发的基本条件下可以耐受酸敏感性官能团。对于反应性较差的底物，几乎中性的条件（使用与NOBF 4等摩尔的吡啶）适合提高产率。
• Flash vacuum pyrolysis of 1,2,5-oxadiazole 2-oxides and 1,2,3-triazole 1-oxides
  作者：William R. Mitchell、R. Michael Paton

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a04

  日期：——

  The flash vacuum pyrolysis (FVP, 450-600 oC/10 -3 mmHg) of 3,4-diaryl- and 3,4-dialkyl-1,2,5oxadiazole 2-oxides (furoxans) has been investigated. In all cases the 1,2,5-oxadiazole ring cleaved cleanly at O(1)-N(2) and C(3)-C(4) to afford two nitrile oxide fragments, which were trapped in high yield (75-97%) as their isoxazoline cycloadducts by reaction with alk-1-enes. At higher temperatures (700-800

  已经研究了 3,4-二芳基和 3,4-二烷基-1,2,5 恶二唑 2-氧化物（呋喃烷）的快速真空热解（FVP，450-600 oC/10 -3 mmHg）。在所有情况下，1,2,5-恶二唑环在 O(1)-N(2) 和 C(3)-C(4) 处完全裂解，得到两个腈氧化物片段，它们以高产率 (75- 97%) 作为它们的异恶唑啉环加合物与 1-烯烃反应。在更高的温度 (700-800 oC) 下，异氰酸酯会作为副产物形成。乙腈氧化物二聚化成二甲基呋喃后进行 1 H NMR 光谱，并确定二阶反应的速率常数。呋喃烷通过 FVP 以良好的产率 (61-95%) 转化为异氰酸酯，然后二氧化硫介导的生成腈氧化物的异构化。2,4,5-三取代-1,2,3-三唑1-氧化物表现出更高的热稳定性，但在 700-800 oC 下，4,5-二甲基化合物 25b 分解生成 1,2-二（5-甲基-2-苯基 1,2,3-三唑

表征谱图