3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑 | 19768-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑
• 英文名称: 3,4-diphenylfurazan
• 英文别名: 3,4-diphenyl-1,2,5-oxadiazole；3,4-diphenyl-furazan；Diphenyl-furazan
• CAS: 19768-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RIIIXRZGXAJVEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1400 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3,4-Bis(4-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-4-取代的呋喃酮的硝化方向

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513282
• 作为产物：
  描述：

  二联苯乙二醛肟 在 丁二酸酐 作用下， 以50%的产率得到3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-4-取代的呋喃酮的硝化方向

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513282

文献信息

• Alkylation of Ketoxime with Dichloromethane Using Bases under Phase-transfer Conditions. Formation of Methylene Dioxime and Novel Heteromacrocyclic Compounds
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Yoshihiro Okamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.194

  日期：1985.1

  former system the reactivity is supposed to be controlled by nucleophilicity of the oximate anion coordinated to palladium(II). Application of the present reaction to (E,E)-1,2-diketone dioxime such as dimethylglyoxime leads to the formation of novel 21-membered ring heteromacrocyclic compounds in which oxime units are sequentially linked by methylene bridge.

  在二氯甲烷中的二-μ-氯双（2-甲基烯丙基）二钯（II）（每钯0.1当量）存在下用KO2（1当量）处理酮肟时，以中等产率得到亚甲基二肟。在相转移催化剂（如 18-crown-6）存在下使用碳酸钾也可以促进酮肟与 CH2Cl2 的这种烷基化反应。对这些反应中一系列酮肟的反应性研究表明，碱夺取质子是后一反应的关键步骤。相比之下，在前一个系统中，反应性应该由与钯 (II) 配位的肟酸阴离子的亲核性控制。本反应对(E,E)-1的应用，
• Ring expansions of N-methyl-1,2,5-oxadiazolium and 1,2,3-triazolium perchlorate salts with bases to six-membered azines: direct detection of an addition intermediate in an addition–elimination mechanism and a degradation of 1,2,5-oxadiazolium salts to α-cyano nitrones
  作者：Richard N. Butler、Elaine C. McKenna、John M. McMahon、Karen M. Daly、Desmond Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/a701233k

  日期：——

  α-cyano nitrones via a ring degradation which competes with ring expansion. The reactions with KOBut and LiNPri2 do not involve an addition of the base to the azolium salt. Reactions have been monitored by 13C NMR spectroscopy by using 13CN–. An X-ray crystal structure is reported for (E)-N-(α-cyanobenzylidene)methylamine N-oxide.

  2-甲基-1,2,5-恶二唑高氯酸盐和1-甲基-2-芳基-1,2,3-三重氮高氯酸盐与碱KCN，NaOEt，KOBu t和LiNPr i 2的反应使环扩展为取代的1,2,5-恶二嗪和1,2,4-三嗪 以氰化物为基础，反应遵循加成消除途径，在两种情况下，加成中间体已被分离或通过低温NMR光谱法直接检测到。含有氰化物的恶二唑鎓体系还通过与环扩环竞争的环降解，为α-氰基硝酮提供了一条有用的新途径。与KOBu t和LiNPr i 2的反应不需要将碱加到偶氮盐中。通过使用13 CN –进行13 C NMR光谱监测反应。报告了（E）-N-（α-氰基亚苄基）甲胺N-氧化物的X射线晶体结构。
• Synthesis of novel heteromacrocyclic compounds from (E,E)-1,2-diketone dioximes and dichloromethane
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39820000007

  日期：——

  (E,E)-1,2-Diketone dioximes, when treated with base in the presence of a phase transfer catalyst in dichloromethane, afford new heteromacrocyclic compounds in which oxime units are sequentially linked by methylene bridges.

  当在相转移催化剂存在下于二氯甲烷中用碱处理时，（E，E）-1,2-二酮二肟具有新的杂大环化合物，其中肟单元通过亚甲基桥顺序连接。
• Synthesis and biological evaluation of 3,4-diphenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxides and 3,4-diphenyl-1,2,5-oxadiazoles as potential hybrid COX-2 inhibitor/nitric oxide donor agents
  作者：Carlos Velázquez、P.N. Praveen Rao、Robert McDonald、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.034

  日期：2005.4

  methanesulfonyl regioisomers 13a,b [COX-1 IC50=11.6 microM; COX-2 IC50=0.12 microM; COX-2 selectivity index (SI)=97] and aminosulfonyl regioisomers 16 (COX-1 IC50=9.8 microM; COX-2 IC50=0.78 microM; COX-2 SI=12), like the reference drug celecoxib (COX-1 IC50=33.1 microM; COX-2 IC50=0.07 microM; COX-2 SI=472), were potent in vitro COX-2 inhibitors with a good COX-2 selectivity index. Release of nitric oxide (NO)

  一组3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑-2-氧化物（3,4-二苯基呋喃烷）和相应的N-脱氧3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑（3,4合成了（-diphenylfurazans）类似物，作为杂化环氧合酶（COX）抑制剂/一氧化氮供体试剂进行了体外评估。1- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-苯基乙烯与亚硝酸钠的乙酸水溶液反应，得到了不可分离的4- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-的混合物（3∶1的比例）。苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13a）和3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -4-苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13b）区域异构体。通过未取代的3的氯磺化反应获得一组具有对氨基磺酰基苯基（16）或对叠氮磺酰基苯基（17）部分的相关区域异构体，4-二苯基呋喃烷（10），然后分别与氢氧化铵或叠氮化钠反应。甲磺酰基区域异构体13a，b [COX-1 IC50 = 11.6 microM;
• Guenther, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 252, p. 61
  作者：Guenther

  DOI：——

  日期：——

表征谱图