3,4-二(4-硝基苯基)-1,2,5-恶二唑N-氧化物 | 31562-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二(4-硝基苯基)-1,2,5-恶二唑N-氧化物
• 英文名称: 3,4-di(4-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazole N-oxide
• 英文别名: 3,4-di(4-nitrophenyl)-furoxane；3,4-bis(p-nitrophenyl)furoxan；3,4-di-4-nitrophenylfuroxan；Bis-4-nitrophenyl-furoxan；bis(4-nitrophenyl)furoxan；Di-p-nitrophenylfuroxane；Di-(p-nitrophenyl)furoxane；3,4-bis(4-nitrophenyl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 31562-30-8
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₆
• 分子量: 328.241
• InChiKey: PIIJDKFUMKBHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-201 °C
• 沸点：
  518.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二(4-硝基苯基)-1,2,5-恶二唑N-氧化物 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 对硝基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Westphal, Guenter; Karge, Mechthild, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 4, p. 138 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛肟 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3,4-二(4-硝基苯基)-1,2,5-恶二唑N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  烷基亚硝酸盐：新型试剂，可从醛糖肟和炔烃一次合成3,5-二取代的异恶唑

  摘要：

  摘要 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。 已经描述了一种有效的一锅法，该方法用于在常规加热条件下，使用亚硝酸烷基酯，由取代的醛肟（E和Z的混合物）和炔烃合成3,5-二取代的异恶唑。合成异恶唑所需的关键腈氧化物中间体是通过用亚硝酸叔丁酯或亚硝酸异戊酯处理取代的醛肟而形成的。生成的腈氧化物在取代的炔烃上进行原位[3 + 2]偶极环加成反应，以高选择性或极高的产率选择性地生成3,5-二取代的异恶唑。已开发的合成方法用于合成先前报道的有效hDGAT1抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561464

文献信息

• Mechanochemical Dimerization of Aldoximes to Furoxans
  作者：Run-Kai Fang、Kuan Chen、Chuang Niu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.3390/molecules27082604

  日期：——

  environmentally friendly and cost-effective technology that is now widely used in the field of organic synthesis. The mechanochemical solvent-free synthesis of furoxans from aldoximes was achieved through dimerization of the in situ generated nitrile oxides in the presence of sodium chloride, Oxone and a base. A variety of furoxans was obtained with up to a 92% yield. The present protocol has the advantages of

  无溶剂机械研磨是目前广泛应用于有机合成领域的一种新型、环保、经济的技术。在氯化钠、Oxone 和碱的存在下，通过原位生成的腈氧化物的二聚化，实现了从醛肟进行机械化学无溶剂合成。以高达 92% 的收率获得了多种呋喃烷。本方案具有反应效率高、反应条件温和的优点。
• [3 + 2] Cycloaddition of nitrile oxides to dichloropropenes and 1,3‐dichlorobut‐2‐ene: A regioselectivity issue
  作者：Alexandra N. Shilova、Nina S. Shatokhina、Evgeniy V. Kondrashov

  DOI：10.1002/jhet.4787

  日期：2024.4

  The reaction of nitrile oxides with 2,3-dichloroprop-1-ene, 1,3-dichloroprop-1-ene, and 1,3-dichlorobut-2-ene leads to 5-(chloromethyl)isoxazoles, 4-(chloromethyl)isoxazoles, or to mixtures of both regioisomers. The direction of cycloaddition and reactivity of substrate is determined by the steric hindrance at the terminal carbon atom of the alkene double bond. It has been found that the isomeric products

  氧化腈与 2,3-二氯丙-1-烯、1,3-二氯丙-1-烯和 1,3-二氯丁-2-烯反应生成 5-(氯甲基)异恶唑、4-(氯甲基)异恶唑，或两种区域异构体的混合物。环加成的方向和底物的反应性由烯烃双键末端碳原子的空间位阻决定。研究发现，氧化腈与1,3-二氯丙烯环加成的异构产物具有显着不同的脱氯化氢能力。环加成的区域选择性和底物相对反应性的实验数据与量子化学计算的结果一致。
• Precipitons—Functional Protecting Groups to Facilitate Product Separation: Applications in Isoxazoline Synthesis
  作者：Todd Bosanac、Jaemoon Yang、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1002/1521-3773(20010518)40:10<1875::aid-anie1875>3.0.co;2-5

  日期：2001.5.18
• Dialkyl (3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)phosphonates: synthesis and thermal behavior - evidence for monomeric alkyl metaphosphate
  作者：Sushanta K. Das、S. N. Balasubrahmanyam

  DOI：10.1021/jo00171a015

  日期：1983.11
• Syntheses based on nitrile oxides. 1. Reaction of aromatic nitrile oxides with N-cyanimides
  作者：V. A. Ogurtsov、O. A. Rakitin、N. V. Obruchnikova、L. F. Chertanova、A. A. Gazikasheva、L. I. Khmel'nitskii

  DOI：10.1007/bf00958257

  日期：1990.9

  The reaction of trialkylaminocyanimides with aromatic nitrile oxides leads to trialkylamino-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)imides, while the corresponding reactions with sulfylcyanimines and phosphincyanimides do not take place. Using x-ray structural analysis the principal structural features of the 1,2,4-oxadiazole products have been elucidated.