3,4-二苯基吡啶 | 5216-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二苯基吡啶
• 英文名称: 3,4-diphenylpyridine
• 英文别名: 3,4-diphenyl-pyridine；3,4-Diphenyl-pyridin
• CAS: 5216-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: WTWBOYYHZXYFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基吡啶 、 N-trifluoromethylthiosaccharin 在 频那醇硼烷 、 tris(2,4,6-trifluorophenyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3,4-diphenyl-5-(trifluoromethylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二氢吡啶中间体对吡啶和吡啶类药物进行 C3-选择性三氟甲基硫醇化和二氟甲基硫醇化

  摘要：

  在此，我们报告了一种 C3 选择性 C-H 三和二氟甲基硫醇化吡啶的方法。该方法依靠硼烷催化的吡啶硼氢化生成亲核二氢吡啶；这些中间体与三氟甲硫基和二氟甲硫基亲电子试剂反应形成功能化的二氢吡啶，然后进行氧化芳构化。该方法可用于吡啶类药物的后期功能化，以产生新的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06776
• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxy-4,5-diphenylpiridine 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.3h， 生成 3,4-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Ring-contraction reactions of dihydro- and tetrahydrothiazepines to isothiazolone derivatives under Pummerer conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a033

文献信息

• A Pd(II)-Catalyzed Ring-Expansion Reaction of Cyclic 2-Azidoalcohol Derivatives: Synthesis of Azaheterocycles
  作者：Shunsuke Chiba、Yan-Jun Xu、Yi-Feng Wang

  DOI：10.1021/ja9049564

  日期：2009.9.16

  A Pd(II)-catalyzed ring expansion-reaction of cyclic 2-azidoalcohol derivatives was found to proceed via an unprecedented C-C bond cleavage-C-N bond formation sequence, providing substituted azaheterocycles.

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。
• <i>N</i>-Silylenamines as Reactive Intermediates: Hydroamination for the Modular Synthesis of Selectively Substituted Pyridines
  作者：Erica K. J. Lui、Daniel Hergesell、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02703

  日期：2018.11.2

  modular and selective synthesis of mono-, di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines is reported. Hydroamination of alkynes with N-silylamine using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst furnishes the regioselective formation of N-silylenamines. Addition of α,β-unsaturated carbonyls to the crude mixtures followed by oxidation affords 47 examples of pyridines in yields of up to 96%

  报道了单，二，三，四和五取代的吡啶的模块化和选择性合成。与炔烃的加氢胺化ñ使用双-silylamine（酰胺化）双（酰氨基）钛（IV）预催化剂配料的区域选择性形成Ñ -silylenamines。将α，β-不饱和羰基加到粗混合物中，然后氧化，得到47个吡啶实例，产率高达96％。该合成途径允许使用该一锅法方案合成包含可变取代模式的各种吡啶，包括药学上相关的2,4,5-三取代的吡啶。
• Intramolecular carbolithiation of <i>N</i>-allyl-ynamides: an efficient entry to 1,4-dihydropyridines and pyridines – application to a formal synthesis of sarizotan
  作者：Wafa Gati、Mohamed M Rammah、Mohamed B Rammah、Gwilherm Evano

  DOI：10.3762/bjoc.8.250

  日期：——

  developed a general synthesis of polysubstituted 1,4-dihydropyridines and pyridines based on a highly regioselective lithiation/6-endo-dig intramolecular carbolithiation from readily available N-allyl-ynamides. This reaction, which has been successfully applied to the formal synthesis of the anti-dyskinesia agent sarizotan, further extends the use of ynamides in organic synthesis and further demonstrates

  我们已经开发了一种基于高度区域选择性锂化/6-endo-dig 分子内碳锂化的多取代 1,4-二氢吡啶和吡啶的一般合成方法，该方法来自容易获得的 N-烯丙基-炔酰胺。该反应已成功应用于抗运动障碍剂sarizotan的正式合成，进一步扩展了ynamides在有机合成中的应用，并进一步证明了碳金属化反应的合成效率。
• Synthesis of cis-3,4-diarylpiperidines and cis-3,4-diaryltetrahydropyrans
  作者：Meng-Yang Chang、Chun-Yu Lin、Ching-Yi Hung

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.055

  日期：2007.4

  following sequence: (1) pinacol-type ring contraction having the combination of m-chloroperoxybenzoic acid and boron trifluoride etherate, (2) Grignard addition with arylmagnesium bromide reagents and followed by boron trifluoride etherate-mediated intramolecular ring-expanded rearrangement, and (3) hydrogenation with hydrogen on 10% palladium-activated carbon. A facile synthesis of 3,4-diarylpyridines

  取代的顺式-3,4-二芳基哌啶和顺式-3,4-二芳基四氢吡喃以适度的总收率合成，起始于4-芳基-1,2,5,6-四氢吡啶和4-芳基-1,2,5,6-通过以下顺序的四氢吡喃：（1）频哪醇型具有的组合环收缩米氯过氧酸和三氟化硼醚，（2）格氏加成与芳基溴化镁试剂和随后三氟化硼醚介导的分子内环扩展重排， （3）在10％钯活化的碳上用氢加氢。还通过碱诱导的芳构化描述了3，4-二芳基吡啶的容易的合成。
• Ruthenium-Porphyrin-Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Imines and Aldehydes
  作者：Kazuki Maeda、Takuma Terada、Takahiro Iwamoto、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02654

  日期：2015.11.6

  efficient synthetic route to unsymmetrically substituted dihydropyridine scaffolds via dehydrative [4 + 2] cycloaddition of N-tosylated α,β-unsaturated imines with aldehydes has been developed. This transformation is enabled by (i) the remarkable catalytic ability of the cationic Ru(IV) porphyrin complex to activate both the imino and carbonyl groups and (ii) the hydrophobic nature of the porphyrin ligand,

  已开发出一种新的有效合成路线，该路线是通过N-甲苯磺酸化的α，β-不饱和亚胺与醛的脱水[4 + 2]环加成反应来制备不对称取代的二氢吡啶骨架。（i）阳离子Ru（IV）卟啉配合物具有出色的催化能力，可同时激活亚氨基和羰基；以及（ii）卟啉配体的疏水性，可实现这种转化，从而有助于在脱水过程中获得稳固的路易斯酸度环加成。