3,4-二苯基呋喃 | 954-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 3,4-二苯基呋喃
• 英文名称: 3,4-diphenylfuran
• 英文别名: 3,4-diphenyl-furan
• CAS: 954-54-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: DKCHIDPQVCTXIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基呋喃 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 Methyl 3,5,6-triphenyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有桥联的含双芳基乙烯基的恶双环核心的雌激素受体配体的合成和评估：异常结构的雌激素拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的基于三维结构基序的雌激素受体（ER）配体，该结构由桥连的氧双环核心（7-氧双环[2.2.1]庚烯或庚二烯）组成，并检查了它们的受体结合活性和通过两种ER亚型，即ERα和ERβ的转录调节因子。原型配体还包含许多非甾体雌激素共有的1，2-二芳基乙烯基序，作为在氧双环核心上的修饰。因此，这些配体带有通常在ER配体中发现的外围基团，在此建立在对于这些靶标而言不常见的整体三维核心拓扑上。这些化合物中的大多数是通过各种3,4-二芳基呋喃与各种亲二烯体的Diels-Alder反应，在纯净的条件下和在没有催化剂的条件下，在温和条件下方便地合成的。一些合成的化合物对ER表现出良好的结合亲和力，在转录分析中，亲和力最高的化合物是两种ER的拮抗剂。分子模型研究表明这些化合物具有拮抗活性的结构基础。这些化合物基于双环[2.2.1]核心系统，扩展了可作为雌激素受体拮抗剂的配体的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jm0506773
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 环己烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,4-二苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  具有桥联的含双芳基乙烯基的恶双环核心的雌激素受体配体的合成和评估：异常结构的雌激素拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的基于三维结构基序的雌激素受体（ER）配体，该结构由桥连的氧双环核心（7-氧双环[2.2.1]庚烯或庚二烯）组成，并检查了它们的受体结合活性和通过两种ER亚型，即ERα和ERβ的转录调节因子。原型配体还包含许多非甾体雌激素共有的1，2-二芳基乙烯基序，作为在氧双环核心上的修饰。因此，这些配体带有通常在ER配体中发现的外围基团，在此建立在对于这些靶标而言不常见的整体三维核心拓扑上。这些化合物中的大多数是通过各种3,4-二芳基呋喃与各种亲二烯体的Diels-Alder反应，在纯净的条件下和在没有催化剂的条件下，在温和条件下方便地合成的。一些合成的化合物对ER表现出良好的结合亲和力，在转录分析中，亲和力最高的化合物是两种ER的拮抗剂。分子模型研究表明这些化合物具有拮抗活性的结构基础。这些化合物基于双环[2.2.1]核心系统，扩展了可作为雌激素受体拮抗剂的配体的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jm0506773

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20180051748A

  公开（公告）日：2018-05-17

  본 발명은 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시예에 따른 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다. [화학식 1] X는 NR, O 또는 S이고, R 내지 R 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 보릴기, 치환 또는 비치환된 술폭시기, 또는 치환 또는 비치환된 포스핀 옥사이드기이며, R 내지 R 중 적어도 2개는 상기 아릴기 및 상기 헤테로아릴기가 아니다.

  本发明涉及杂环化合物，以及包含它们的有机电致发光器件。根据本发明的一个实施例，所涉及的杂环化合物由化学式1表示。[化学式1] X是NR、O或S，而R或R中至少一个是取代或非取代的硅基，取代或非取代的铝基，取代或非取代的砷基，取代或非取代的钾基，取代或非取代的磷基，取代或非取代的硼基，取代或非取代的硫基，或取代或非取代的磷氧化物基，且R或R中至少两个不是上述的砷基和上述的杂砷基。
• Novel Synthesis of 1,4-Dialkoxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes through Electron Transfer from Mg Metal and Efficient Development of New Naphthalocyanines
  作者：Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi、Takeshi Miyazaki、Aiko Harada、Yoshimasa Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0030-1259910

  日期：2011.4

  Novel methods for efficient synthesis of 1,4-diamyloxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes were successfully developed, starting from easily available 2,3-dicyanohydroquinone as a common single compound through only three steps, the first dibromination of 2,3-dicyanohydroquinone, the second Mitsunobu dialkylation of 2,3-dicyano-5,6-diboromo-1,4-hydroquinone, and the last Diels-Alder-type of cycloaddition between 1,4-alkoxy-2,3-dicyano-5,6-diboromobenzenes and multisubstituted furans, followed by reductive deoxygenation with Mg turning. The obtained 1,4-diamyloxy-5,6,7,8-multisubstituted-2,3-dicyanonaphthalenes were easily transformed into the corresponding naphthalocyanines in 20-45% yields which showed their λmax at 867-892 nm.

  成功开发了合成1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘的高效新方法。该方法从易得的2,3-二氰基氢醌出发，仅通过三步反应：首先是2,3-二氰基氢醌的二溴化反应，其次是2,3-二氰基-5,6-二溴-1,4-氢醌的 Mitsunobu 二烷基化反应，最后是1,4-烷氧基-2,3-二氰基-5,6-二溴苯与多取代呋喃的 Diels-Alder 型环加成反应，随后通过镁还原脱氧反应得到产物。所得的1,4-二氨基氧-5,6,7,8-多取代-2,3-二氰基萘可以轻松转化为相应的萘酞菁衍生物，产率为20-45%，其最大吸收波长在867-892 nm之间。
• Magnesium mediated carbometallation of propargyl alcohols: direct routes to furans and furanones
  作者：Pat Forgione、Peter D. Wilson、Alex G. Fallis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01995-4

  日期：2000.1

  The addition of vinyl and aryl Grignard reagents to propargyl alcohols for the direct synthesis of furans and butenolides from a one pot reaction is described. These products arise from a putative magnesium chelate intermediate 2 upon reaction with various electrophiles. This chelate was also generated in situ from alkynyl lithium addition to aldehydes followed by magnesium exchange and Grignard addition

  描述了将乙烯基和芳基格氏试剂添加到炔丙醇中以从一锅法反应直接合成呋喃和丁烯内酯。这些产物由推定的镁螯合中间体2与各种亲电试剂反应生成。该螯合物也是由炔基锂加成醛，然后进行镁交换和格利雅加成而原位生成的。因此，可以通过明智地选择底物和试剂来控制呋喃环的完全取代模式。
• Photochemistry of thiophene-<i>S</i> -oxide derivatives
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  DOI：10.1002/poc.1384

  日期：2008.11

  Photolysis of substituted thiophene-S-oxides in solution results in the formation of either the corresponding thiophene or furan, in addition to uncharacterized materials. No good rationalization is available for the choice of which pathway may predominate, but it is demonstrated that the photolysis of 2,5-bistrimethylsilylthiopene- S-oxide produces O(3P) in the same manner as the well-established

  溶液中取代的噻吩-S-氧化物的光解作用导致除未表征的物质外，还会形成相应的噻吩或呋喃。没有很好的合理化选择哪个途径可能占主导地位，但是证明了2,5-双三甲基甲硅烷基噻吩-S-氧化物的光解产生O（3 P）的方式与已建立的二苯并噻吩- S-氧化物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
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  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85528-9

  日期：1994.1

  3,4-Bis(tri-n-butylstannyl)furan and 3-(tri-n-butylstannyl)furan have been prepared and used successfully as building blocks to lead to various

  制备了3,4-双（三-正丁基锡烷基）呋喃和3-（三-正丁基锡烷基）呋喃，并成功地用作制造各种产品的基础。