3-[4-(chlorosulfonyl)phenyl]-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 851370-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[4-(chlorosulfonyl)phenyl]-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 4-(2-Oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)benzenesulfonyl chloride；4-(2-oxido-4-phenyl-1,2,5-oxadiazol-2-ium-3-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 851370-57-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₄S
• 分子量: 336.755
• InChiKey: QXCPBSDRGJMDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-二苯乙烯 在 氯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-[4-(chlorosulfonyl)phenyl]-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑-2-氧化物和3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑作为潜在的混合COX-2抑制剂/一氧化氮供体的合成及生物学评估。

  摘要：

  一组3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑-2-氧化物（3,4-二苯基呋喃烷）和相应的N-脱氧3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑（3,4合成了（-diphenylfurazans）类似物，作为杂化环氧合酶（COX）抑制剂/一氧化氮供体试剂进行了体外评估。1- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-苯基乙烯与亚硝酸钠的乙酸水溶液反应，得到了不可分离的4- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-的混合物（3∶1的比例）。苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13a）和3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -4-苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13b）区域异构体。通过未取代的3的氯磺化反应获得一组具有对氨基磺酰基苯基（16）或对叠氮磺酰基苯基（17）部分的相关区域异构体，4-二苯基呋喃烷（10），然后分别与氢氧化铵或叠氮化钠反应。甲磺酰基区域异构体13a，b [COX-1 IC50 = 11.6 microM;

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.034

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3,4-diphenyl-1,2,5-oxadiazole-2-oxides and 3,4-diphenyl-1,2,5-oxadiazoles as potential hybrid COX-2 inhibitor/nitric oxide donor agents
  作者：Carlos Velázquez、P.N. Praveen Rao、Robert McDonald、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.034

  日期：2005.4

  methanesulfonyl regioisomers 13a,b [COX-1 IC50=11.6 microM; COX-2 IC50=0.12 microM; COX-2 selectivity index (SI)=97] and aminosulfonyl regioisomers 16 (COX-1 IC50=9.8 microM; COX-2 IC50=0.78 microM; COX-2 SI=12), like the reference drug celecoxib (COX-1 IC50=33.1 microM; COX-2 IC50=0.07 microM; COX-2 SI=472), were potent in vitro COX-2 inhibitors with a good COX-2 selectivity index. Release of nitric oxide (NO)

  一组3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑-2-氧化物（3,4-二苯基呋喃烷）和相应的N-脱氧3,4-二苯基-1,2,5-恶二唑（3,4合成了（-diphenylfurazans）类似物，作为杂化环氧合酶（COX）抑制剂/一氧化氮供体试剂进行了体外评估。1- [4-（甲基磺酰基）苯基] -2-苯基乙烯与亚硝酸钠的乙酸水溶液反应，得到了不可分离的4- [4-（甲基磺酰基）苯基] -3-的混合物（3∶1的比例）。苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13a）和3- [4-（甲基磺酰基）苯基] -4-苯基-1，2，5-恶二唑-2-氧化物（13b）区域异构体。通过未取代的3的氯磺化反应获得一组具有对氨基磺酰基苯基（16）或对叠氮磺酰基苯基（17）部分的相关区域异构体，4-二苯基呋喃烷（10），然后分别与氢氧化铵或叠氮化钠反应。甲磺酰基区域异构体13a，b [COX-1 IC50 = 11.6 microM;