(2R,4Abeta,8aalpha)-Hexahydro-2beta-benzoyl-4,4,7beta-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin | 266694-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4Abeta,8aalpha)-Hexahydro-2beta-benzoyl-4,4,7beta-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin
• 英文别名: [(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 266694-57-9
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂S
• 分子量: 304.453
• InChiKey: FWDLEWKUCGTCQC-DNNBLBMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4Abeta,8aalpha)-Hexahydro-2beta-benzoyl-4,4,7beta-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-羟基-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,7R,8aR)-4,4,7-Trimethyl-hexahydro-1-oxa-3-thia-naphthalene 在 正丁基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4Abeta,8aalpha)-Hexahydro-2beta-benzoyl-4,4,7beta-trimethyl-4H-1,3-benzoxathiin
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-氧杂环己烷的不对称合成。2. 合成高对映体纯度的手性叔α-羟基醛、α-羟基酸、二醇[R1R2C(OH)CH2OH]和甲醇[R1R2C(OH)Me]。

  摘要：

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲

  DOI：

  10.1021/ja00322a034

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Substituted γ-Butyrolactones
  作者：Ernest L. Eliel、Xu Bai、Masaki Ohwa

  DOI：10.1002/jccs.200000006

  日期：2000.2

  syntheses of γ-butyrolactones. In one synthesis, Grignard addition, cleavage and reduction to carbinols RR'C(OH)CH2OH is followed by tosylation, malonate homologation, lactonization, and removal of the carbomethoxy group to give optically active γ-lactones. A modification of this synthesis (Scheme I) leads to optically active α-methylene-γ-lactones. In the second synthesis, reaction of a bromomagnesium enolate

  先前描述的手性 2-酰氧噻吩 5（方案 I）用于 γ-丁内酯的两种不同的对映选择性合成。在一种合成中，格氏加成、裂解和还原为甲醇 RR'C(OH)CH2OH，然后是甲苯磺酰化、丙二酸同系化、内酯化和甲氧基的去除，得到光学活性 γ-内酯。该合成的修改（方案 I）导致光学活性 α-亚甲基-γ-内酯。在第二个合成中，溴化镁烯醇化物与酮 5 反应生成 β-羟基酯，通过适当的还原和裂解顺序（方案 II）将其转化为光学活性 α-或 β-羟基-γ-内酯。
• Alvarez-Wright, Maria Teresa; Satici, Hikmet; Eliel, Ernest L., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 617 - 629
  作者：Alvarez-Wright, Maria Teresa、Satici, Hikmet、Eliel, Ernest L.、White, Peter S.

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of 2-oxathianyl ketones
  作者：Ernest L. Eliel、Xu Bai、Ahmed F. Abdel-Magid、Robert O. Hutchins

  DOI：10.1021/jo00303a037

  日期：1990.8
• A superior and general synthesis of enantioenriched 2-oxathianyl ketones
  作者：Jia Wei、Robert O. Hutchins、Joseph Prol

  DOI：10.1021/jo00062a047

  日期：1993.5
• UTIMOTO, KIITIRO;NAKAMURA, AKIHIKO;MATSUBARA, SEIJIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N2, C. 8189-8190
  作者：UTIMOTO, KIITIRO、NAKAMURA, AKIHIKO、MATSUBARA, SEIJIRO

  DOI：——

  日期：——