2,3,4,5,8,9,10,10a-octahydro-1H-heptalen-5a-ol | 270913-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5,8,9,10,10a-octahydro-1H-heptalen-5a-ol
• CAS: 270913-07-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: CJNTWFSBOJWOQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,8,9,10,10a-octahydro-1H-heptalen-5a-ol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4,5,5a,6,7,8,9,10-octahydro-3H-heptalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的环庚酮环化方法：双功能试剂（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯在有机合成中的应用

  摘要：

  一种新的七元环化方法，该方法采用（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯（1）作为关键试剂，以化合物6、12、13、20、25的转化为例，据报道，在环空产品11、18、19、24、33和34中分别有26和26个。

  DOI：

  10.1039/a909922k
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 正丁基锂 、 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,5,8,9,10,10a-octahydro-1H-heptalen-5a-ol
  参考文献：
  名称：

  一种新的环庚酮环化方法：双功能试剂（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯在有机合成中的应用

  摘要：

  一种新的七元环化方法，该方法采用（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯（1）作为关键试剂，以化合物6、12、13、20、25的转化为例，据报道，在环空产品11、18、19、24、33和34中分别有26和26个。

  DOI：

  10.1039/a909922k

文献信息

• A new cycloheptenone annulation method: use of the bifunctional reagent (Z )-5-iodo-1-tributylstannylpent-1-ene in organic synthesis
  作者：Edward Piers、Shawn D. Walker、Ralph Armbrust

  DOI：10.1039/a909922k

  日期：——

  A new seven-membered annulation method that employs (Z)-5-iodo-1-tributylstannylpent-1-ene (1) as a key reagent and that is exemplified by the conversion of compounds 6, 12, 13, 20, 25, and 26 into the annulation products 11, 18, 19, 24, 33, and 34, respectively, is reported.

  一种新的七元环化方法，该方法采用（Z）-5-碘-1-三丁基锡烷基戊-1-烯（1）作为关键试剂，以化合物6、12、13、20、25的转化为例，据报道，在环空产品11、18、19、24、33和34中分别有26和26个。