<(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-yl> phenylglyoxylate | 173031-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-yl> phenylglyoxylate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexyl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 173031-08-8
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: LJTCLDGBWGXTNT-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexylzinc(II) chloride 、 <(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-yl> phenylglyoxylate 以 乙醚 为溶剂， 生成 <(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-yl> (2R)-2-hydroxy-2-phenyloctanoate 、 <(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-yl> (2S)-2-hydroxy-2-phenyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  新的基于环己基的手性助剂：α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  （1R，2R）-2-（4-叔丁基苯氧基）环己-1-醇（5）和（1R，2R）-2-（4-苯基苯氧基）环己-1-醇（6）已用于第一次作为手性助剂。水解后，将烷基氯化锌加到相应的乙醛酸酯5a，6a中，得到高光学纯度的（R）-α-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00771-y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 (1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到<(1R,2R)-2-(4-tert-butylphenoxy)cyclohexan-1-yl> phenylglyoxylate
  参考文献：
  名称：

  新的基于环己基的手性助剂：α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  （1R，2R）-2-（4-叔丁基苯氧基）环己-1-醇（5）和（1R，2R）-2-（4-苯基苯氧基）环己-1-醇（6）已用于第一次作为手性助剂。水解后，将烷基氯化锌加到相应的乙醛酸酯5a，6a中，得到高光学纯度的（R）-α-羟基酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00771-y

文献信息

• New cyclohexyl-based chiral auxiliaries: Enantioselective synthesis of α-hydroxy acids
  作者：Deevi Basavaiah、Peddinti Rama Krishna

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00771-y

  日期：1995.10

  2R)-2-(4-tert-Butylphenoxy)cyclohexan-1-ol (5) and (1R,2R)-2-(4-phenylphenoxy)cyclohexan-1-ol (6) have been used for the first time as chiral auxiliaries. Addition of alkylzinc chlorides to the corresponding glyoxylates 5a, 6a, after hydrolysis, provided (R)-α-hydroxy acids in high optical purities.

  （1R，2R）-2-（4-叔丁基苯氧基）环己-1-醇（5）和（1R，2R）-2-（4-苯基苯氧基）环己-1-醇（6）已用于第一次作为手性助剂。水解后，将烷基氯化锌加到相应的乙醛酸酯5a，6a中，得到高光学纯度的（R）-α-羟基酸。