(+)-8α,17-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one | 54809-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-8α,17-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one
• 英文别名: 8,17-epoxy-14,15-dinor-labdan-13-one；8,17-Epoxy-14,15-dinorlabdan-13-on；4-[(1R,2R,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethylspiro[3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl]butan-2-one
• CAS: 54809-26-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: GXWSUAHVPGIWCI-MVJTYMMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8α,17-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one 在 vermiculite 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到(13R)-8a,13:9a,13-环氧-15,16-二降赖百当
  参考文献：
  名称：

  龙涎香缩酮合成的新的非对映选择性路线

  摘要：

  新工艺已被开发，其允许的龙涎香缩酮8α的立体选择性合成，13; 13,17-diepoxi -14,15- dinorlabdane 1和8β，13; 13,17-diepoxi -14,15- dinorlabdane 2，通过选择用于关键中间体3的δ，ε-环氧羰基重排的合适催化剂的制备，其又通过抗铜酸6的受控氧化而获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78512-1
• 作为产物：
  描述：

  sclareol diacetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (+)-8α,17-epoxy-14,15-bisnorlabdan-13-one
  参考文献：
  名称：

  Zahra, Jean-Pierre; Chauvet, Frederic; Coste-Maniere, Ivan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 1001 - 1024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diterpene chemistry—IV
  作者：P.K. Grant、R.T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97108-x

  日期：1974.1

  The origin of the long range coupling in exocyclic epoxides with quasi-axial methylenes has been established by the synthesis of specifically deuterated analogues. Use was made of paramagnetic shift reagents in distinguishing between the epoxide protons.

  在环外环氧化物中与准轴向亚甲基的长距离偶联的起源已经通过合成特定的氘代类似物来确定。在区分环氧化物质子时使用顺磁性转移试剂。
• Grant, Peter K.; Lynch, Gregory P.; Simpson, Jim, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 8, p. 1125 - 1145
  作者：Grant, Peter K.、Lynch, Gregory P.、Simpson, Jim、Wong, Gordon

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (+)-lagerstronolide from (+)-sclareol
  作者：Pilar Basabe、Olga Bodero、Isidro S. Marcos、David Diez、Mónica de Román、Araceli Blanco、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.036

  日期：2007.11

  The gamma-acetoxybutenolide (+)-lagerstronolide was synthesized from (+)-sclareol, with an overall yield of 10%. The absolute stereochemistry for the natural compound (-)-lagerstronolide has been correctly established. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gray, Christopher A.; Davies-Coleman, Michael T.; Caira, Mino R., Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 7, p. 405 - 407
  作者：Gray, Christopher A.、Davies-Coleman, Michael T.、Caira, Mino R.、Nathanson, Carole A.、Wisch, Gregory A.

  DOI：——

  日期：——
• EVEREST, DIANA J.;GRANT, PETER K.;SLIM, GEORGE C.;YEO, IRENE K. L., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 7, C. 1025-1035
  作者：EVEREST, DIANA J.、GRANT, PETER K.、SLIM, GEORGE C.、YEO, IRENE K. L.

  DOI：——

  日期：——