2-methyl-1-hepten-6-yn-3-one | 82064-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-hepten-6-yn-3-one
• 英文别名: 2-methylhept-1-en-6-yn-3-one
• CAS: 82064-56-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: WCMDLEOIEQQQTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-hepten-6-yn-3-one 在 对甲苯磺酸 正丁基锂 作用下， 反应 7.0h， 生成 8-hydroxy-2-methyl-1-octen-6-yn-3-one ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a018
• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-methyl-1-hepten-6-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a018

文献信息

• One-pot Diels–Alder cycloaddition/gold(I)-catalyzed 6-<i>endo-dig</i> cyclization for the synthesis of the complex bicyclo[3.3.1]alkenone framework
  作者：Boubacar Sow、Gabriel Bellavance、Francis Barabé、Louis Barriault

  DOI：10.3762/bjoc.7.114

  日期：——

  The rapid synthesis of bicyclo[m.n.1]alkanone cores possessing quaternary carbon centers adjacent to a bridged ketone represents a significant synthetic challenge. This type of architectural feature is embedded in various complex biologically active compounds such as hyperforin and garsubellin A. Herein, we report a highly diastereoselective one-pot Diels–Alder reaction/Au(I)-catalyzed carbocyclization to generate bicyclo[3.3.1]alkanones in yields ranging from 48–93%.

  含有与桥接酮相邻的四价碳中心的bicyclo[m.n.1]烷酮核的快速合成代表着一个重要的合成挑战。这种结构特征嵌入在各种复杂的生物活性化合物中，如金丝桃素和加瑟贝林A。在这里，我们报告了一种高度对映选择性的一锅法Diels–Alder反应/Au(I)催化的碳环化反应，生成产率在48-93%之间的bicyclo[3.3.1]烷酮。
• Cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloadditions en route to natural products: a novel total synthesis of steroids via the one-step construction of the B,C,D framework from an A-ring precursor
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00139a012

  日期：1982.8
• Cobalt-mediated total synthesis of steroids. The A .fwdarw. BCD approach by enediyne cyclization
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00183a018

  日期：1984.5