methyl 3-[(2R,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]propanoate | 137022-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(2R,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]propanoate
• CAS: 137022-50-5
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: LXQONPNQPZONHV-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]propanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-[(3'-tert-Butyldimethylsilanyloxy)propyl]tetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  冈比亚毒素4B AB环片段的对映选择性合成。冈比亚毒素4B和雪瓜毒素的绝对构型的含义

  摘要：

  已经立体选择性地合成了在四氢氧杂环丁酮环A上具有丁二烯基取代基的冈比亚毒素4B的AB环骨架，并且其CD光谱表明冈本毒素4B和西瓜毒素具有5R构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80025-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-pent-4-ynyloxy-diphenyl-silane 在 palladium on activated charcoal 、 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-[(2R,3S)-3-hydroxyoxan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  冈比亚毒素4B AB环片段的对映选择性合成。冈比亚毒素4B和雪瓜毒素的绝对构型的含义

  摘要：

  已经立体选择性地合成了在四氢氧杂环丁酮环A上具有丁二烯基取代基的冈比亚毒素4B的AB环骨架，并且其CD光谱表明冈本毒素4B和西瓜毒素具有5R构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80025-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of the AB ring fragment of gambiertoxin 4B. Implication for the absolute configuration of gambiertoxin 4B and ciguatoxin
  作者：Toshio Suzuki、Ohki Sato、Masahiro Hirama、Yoshinori Yamamoto、Michio Murata、Takeshi Yasumoto、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80025-2

  日期：1991.1

  framework of gambiertoxin 4B which has a butadienyl substituent on the tetrahydrooxepin ring A has been synthesized stereoselectively and its CD spectrum suggests that gambiertoxin 4B and ciguatoxin have 5R configuration.

  已经立体选择性地合成了在四氢氧杂环丁酮环A上具有丁二烯基取代基的冈比亚毒素4B的AB环骨架，并且其CD光谱表明冈本毒素4B和西瓜毒素具有5R构型。